DOI: https://doi.org/10.18198/j.ind.gases.2014.0714

МЕТОД ОПРЕДЕЛЕНИЯ КРИТИЧЕСКИХ ПАРАМЕТРОВ И АЦЕНТРИЧЕСКОГО ФАКТОРА МНОГОАТОМНЫХ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНО НЕИЗУЧЕННЫХ ВЕЩЕСТВ

Е. Г. Мокшина, В. Е. Кузьмин, В. И. Недоступ

Аннотация


Ежегодно синтезируются многоатомные химические соединения. Их внедрение в различные технологические процессы сдерживается из-за отсутствия надёжных экспериментальных p, v, T – данных этих соединений. Для прогнозирования их термодинамических свойств, например, критических температур, объёмов, давлений и фактора Питцера, можно применять QSPR-модели, позволяющие находить количественные отношения в системе «структура-свойство». Исследуемые соединения описываются с помощью симплексного представления молекулярной структуры веществ (СПМС). Модели построены с использованием нелинейного метода машинного обучения «Random Forest». СПМС-подход показал себя как эффективный способ изучения и прогнозирования термодинамических свойств соединений. Достаточная точность полученных результатов, наглядная интерпретируемость симплексных дескрипторов и их влияние на проявление свойств критического типа позволяют рекомендовать симплексный метод в качестве инструмента для изучения и прогнозирования критических свойств веществ. 


Ключевые слова


Термодинамические свойства; Молекулярная структура; Крити-ческие параметры; Ацентрический фактор

Полный текст:

PDF

Литература


Poling B.E., Prausnitz J.M., O'Connell L.P. (2001). The Properties of Gases and Liquids. — N.Y.: McGraw-Hill. — 707 p.

Kazakov A., Chris D. Muzny, Diky V. et al. (2010). Predictive correlations based on large experimental datasets: Critical constants for pure compounds// J. Fluid Phase Equilibria. — V. 298. — No. 1. — P. 131-142.

Godavarthy S., Robert L. Robinson Jr., Khaled A.M. Gasem. (2008). Improved structure-property relationship models for prediction of critical properties// J. Fluid Phase Equilibria. — V. 264. — No. 1-2. — P. 122-136.

[Electron resource] NIST WebBook: http://webbook.nist. gov/ chemistry.

Kuz’min V. E., Artemenko A.G., Muratov E.N. et al. (2010). Virtual screening and molecular design based on hierarchical QSAR technology// Recent Advances in QSAR Studies. — Springer science+. — P. 127-176.

Kuz’min V. E., Artemenko A.G., Muratov E.N. (2008). Hierarchical QSAR technology based on the Simplex representation of molecular structure// J. Comput. Aided Mol. Des. — V. 22. — No. 6-7. — P. 403-421.

Kuz’min V.E., Muratov E.N., Artemenko A.G et al. (2008). The effects of characteristics of substituents on toxicity of the nitroaromatics: HiT QSAR study// J. Comput. Aided Mol. Des. — V. 22. — No. 10. — P. 747-759.

Kuz’min V.E., Artemenko A.G., Muratov E.N. et al. (2007). QSAR analysis of anti-coxsackievirus B3 nancy activity of 2-amino-3-nitropyrazole[1,5-a] pyrimidines by means of simplex approach// Antivir Res. — V. 74. — No. 3. — P. A49-A50.

Jolly W.L., Perry W.B. (1973). Estimation of atomic charges by an electronegativity equalization procedure calibration with core binding energies// J. Am. Chem. Soc. — V. 95. — No. 17. — P. 5442 – 5450.

Breiman L. (2001). Random Forests// Machine Learning. — V. 45. — No. 1. — P. 5-32.

Polishchuk P.G., Muratov E.N., Artemenko A.G. et al. (2009). Application of random forest approach to QSAR prediction of aquatic toxicity// J. Chem. Inf. Model. — V. 49. — No. 11. — P. 2481-2488.

Golbraikh A., Tropsha A. (2000). Predictive QSAR modeling based on diversity sampling of experimental datasets for the training and test set selection// Molecular Diversity. — V. 5. — No. 4. — P. 231-243.

Kline A.A., Zei D.A., Whitten C.R. et al. (2011). AIChE/ DIPPR® Project 911. Amer. Inst. of Chemical Engineers.

Shansheng Y., Wencong L., Nianyi C., Qiannan H. (2005). Support vector regression based QSPR for the prediction of some physicochemical properties of alkyl benzenes// J. Mol. Struct. — V. 719. — No. 1. — P. 119-127.

[Electron resource] DIPPR database: http://www.aiche.org/dippr.

[Electron resource] Сodessa descriptors:http://www.semichem.com/codessa.


Пристатейная библиография ГОСТ


1. Poling B.E., Prausnitz J.M., O'Connell L.P. The Properties of Gases and Liquids. — N.Y.: McGraw-Hill, 2001. — 707 p.

2. Kazakov A., Chris D. Muzny, Diky V. et al. Predictive correlations based on large experimental datasets: Critical constants for pure compounds// J. Fluid Phase Equilibria. — 2010. — V. 298. — No. 1. — P. 131-142.

3. Godavarthy S., Robert L. Robinson Jr., Khaled A.M. Gasem. Improved structure-property relationship models for prediction of critical properties// J. Fluid Phase Equilibria. — 2008. — V. 264. — No. 1-2. — P. 122-136.

4. NIST WebBook: http://webbook.nist.gov/chemistry.

5. Kuz’min V. E., Artemenko A.G., Muratov E.N. et al. Virtual screening and molecular design based on hierarchical QSAR technology// Recent Advances in QSAR Studies. – Springer science+. — 2010. — P. 127-176.

6. Kuzmin V. E., Artemenko A.G., Muratov E.N. Hierarchical QSAR technology based on the Simplex representation of molecular structure// J. Comput. Aided Mol. Des. — 2008. — V. 22. — No. 6-7. — P. 403-421.

7. Kuz’min V.E., Muratov E.N., Artemenko A.G et al. The effects of characteristics of substituents on toxicity of the nitroaromatics: HiT QSAR study// J. Comput. Aided Mol. Des. — 2008. – V. 22. — No. 10. — P. 747-759.

8. Kuz’min V.E., Artemenko A.G., Muratov E.N. et al. QSAR analysis of anti-coxsackievirus B3 nancy activity of 2-amino-3-nitropyrazole [1,5-a] pyrimidines by means of simplex approach// Antivir Res. — 2007. — V. 74. — No. 3. — P. A49-A50.

9. Jolly W.L., Perry W.B. Estimation of atomic charges by an electronegativity equalization procedure calibration with core binding energies// J. Am. Chem. Soc. — 1973. — V. 95. — No. 17. — P. 5442-5450.

10. Breiman L. Random Forests// Machine Learning. — 2001. — V. 45. — No. 1. — P. 5-32.

11. Polishchuk P.G., Muratov E.N., Artemenko A.G. et al. Application of random forest approach to QSAR prediction of aquatic toxicity// J. Chem. Inf. Model. — 2009. — V. 49. — No. 11. — P. 2481-2488.

12. Golbraikh A., Tropsha A. Predictive QSAR modeling based on diversity sampling of experimental datasets for the training and test set selection// Molecular Diversity. — 2000. — V. 5. — No. 4. — P. 231-243.

13. Kline A.A., Zei D.A., Whitten C.R. et al. AIChE/ DIPPR® Project 911. Amer. Inst. of Chemical Engineers, 2011.

14. Shansheng Y., Wencong L., Nianyi C., Qiannan H. Support vector regression based QSPR for the prediction of some physicochemical properties of alkyl benzenes// J. Mol. Struct. — 2005. — V. 719. — No. 1. — P. 119-127.

15. [Электронный ресурс] DIPPR database: http://www.aiche.org/dippr. 

16. [Электронный ресурс] Сodessa descriptors: http://www. semichem.com/codessa.





Flag Counter