DOI: https://doi.org/10.15587/2312-8372.2015.43667

Simulation of adiabatic mononitration of aromatic hydrocarbons by weak nitric acid

Анна Александровна Красильникова, Сергей Алексеевич Кондратов

Abstract


It is developed an advanced model of the adiabatic nitration in the form of system of ordinary differential equations that investigated the use of nitric acid for the adiabatic nitration of benzene and toluene. It is shown that the holding phase distillation under a residual pressure of 13,33 kPa leads to the distillation of 50-90 % hydrocarbons from a mass due to the heat of nitration. At the same time the number of nitro compounds and water that removed in the distillate is relatively small. These results indicate that nitration mixtures that prepared using nitric acid may in principle be used for the adiabatic nitration of benzene and toluene with heat released in the process distillate after separating from the water can be returned to the nitration step instead of pure hydrocarbon. The still liquor – a mixture of the nitro compound and spent acid – should be allocated for the separation and subsequent stage of drying and strengthening of spent acid for recycle.

Keywords


adiabatic nitration; benzene; toluene; mathematical model; weak acid; pressure; distillate; distillation

References


Greysh, A. (2004). The nitration of aromatic hydrocarbons on heterogeneous catalysts. Russian Chemical Journal, Vol. 48, № 6, 92-104.

Zbarsky, V., Zhilin, V. (2000). Toluene and nitro derivatives. М.: Editorial URSS, 272.

Zhilin, V., Zbarsky, V. (2006). Synthesis and technology of nitro derivatives of benzene and toluene. Russian Chemical Journal, Vol. 50, № 3, 104-115.

Berkman, B. (1964). Industrial synthesis of aromatic nitro compounds and amines. М.: Chemistry, 344.

Munnig, J., Pennemann, B., Rausch, A. K.; assignee: Bayer Materialscience Ag. (22.01.2013). Process for the continuous preparation of nitrobenzene. Patent US 8357827 B2. Appl. № 13/019,350. Filed 02.02.2011. Available: http://www.google.com.ar/patents/US8357827

Quadros, P. A., Oliveira, N. M. C., Baptista, C. M. S. G. (2005, April). Continuous adiabatic industrial benzene nitration with mixed acid at a pilot plant scale. Chemical Engineering Journal, Vol. 108, № 1-2, 1–11. doi:10.1016/j.cej.2004.12.022

Alexanderson, V., Trecek, J. B., Vanderwaart, C. M.; assignee: American Cyanamid Company. (23.05.1978). Continuous adiabatic process for the mononitration of benzene. Patent US 4091042 A. Appl. № 05/826,208. Filed 19.08.1977. Available: http://www.google.com/patents/US4091042

Rausch, A., Knauf, T., Bolton, J., Racoes, A.; assignee: Bayer Materialscience Ag. (24.08.2010). Process for the preparation of nitrobenzene by adiabatic nitration. Patent US 7781624 B2. Appl. № 12/315,907. Filed 08.12.2008. Available: http://www.google.com/patents/US7781624

Kondratov, S., Krasylnikova, A. (2013). Model of adiabatic nitration of aromatic compounds. Eastern-European Journal Of Enterprise Technologies, 3(6(63)), 16-20. Available: http://journals.uran.ua/eejet/article/view/14783

Kondratov, S., Krasylnikova, A. (2013). Modeling continuous adiabatic nitration of benzene. Eastern-European Journal Of Enterprise Technologies, 6(6(66)), 15-19. Available: http://journals.uran.ua/eejet/article/view/19128

Kuznetsov, D. (1968). Production of sulfuric acid. М.: Higher School, 296

Krasylnikova, A., Kondratov, S. (2015). Technology audit process of nitro mixture preparing process for benzene and toluene nitration using non concentrated nitric acid. Technology Audit And Production Reserves, 1(4(21)), 26-31. doi:10.15587/2312-8372.2015.38042

Orlova, E. (1981). Chemistry and technology of high explosives. L.: Chemistry, 312

Walas, S. (1989). Phase Equilibria in Chemical Engineering. М.: Mir, 304.


GOST Style Citations


Грейш, А. А. Нитрование ароматических углеводородов на гетерогенных катализаторах [Текст] / А. А. Грейш // Российский химический журнал. – 2004. – Т. 48, № 6. – С. 92-104.

Збарский, В. Л. Толуол и его нитропроизводные [Текст] / В. Л. Збарский, В. Ф. Жилин. – М.: Эдиториал УРСС, 2000. – 272 с.

Жилин, В. Ф. Синтез и технология нитропроизводных бензола и толуола [Текст] / В. Ф. Жилин, В. Д. Збарский // Российский химический журнал. – 2006. – Т. 50, № 3. – С. 104-115.

Беркман, Б. Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов [Текст] / Б. Е. Беркман. – М.: Химия, 1964. – 344 c.

Process for the continuous preparation of nitrobenzene [Electronic resource]: Patent US 8357827 B2 / Munnig J., Pennemann B., Rausch A. K.; assignee: Bayer Materialscience Ag. – № 13/019,350; filed 02.02.2011; published 22.01.2013. – Available at: \www/URL: http://www.google.com.ar/patents/US8357827

Quadros, P. A. Continuous adiabatic industrial benzene nitration with mixed acid at a pilot plant scale [Text] / P. A. Quadros, N. M. C. Oliveira, C. M. S. G. Baptista // Chemical Engineering Journal. – 2005. – Vol. 108, № 1-2. – P. 1–11. doi:10.1016/j.cej.2004.12.022

Continuous adiabatic process for the mononitration of benzene [Electronic resource]: Patent US 4091042 A / Alexanderson V., Trecek J. B., Vanderwaart C. M.; assignee: American Cyanamid Company. – № 05/826,208; filed 19.08.1977; published 23.05.1978. – Available at: \www/URL: http://www.google.com/patents/US4091042

Process for the preparation of nitrobenzene by adiabatic nitration [Electronic resource]: Patent US 7781624 B2 / Rausch A., Knauf T., Bolton J., Racoes A.; assignee: Bayer Materialscience Ag. – № 12/315,907; filed 08.12.2008; published 24.08.2010. – Available at: \www/URL: http://www.google.com/patents/US7781624

Кондратов, С. А. Модель адиабатического нитрования ароматических соединений [Текст] / С. А. Кондратов, А. А. Красильникова // Восточно-Европейский журнал передовых технологий. – 2013. – № 3/6 (63). – С. 16-20. – Режим доступа: \www/URL: http://journals.uran.ua/eejet/article/view/14783

Кондратов, С. А. Моделирование непрерывного адиабатического нитрования бензола [Текст] / С. А. Кондратов, А. А. Красильникова // Восточно-Европейский журнал передовых технологий. – 2013. – № 6/6 (66). – С. 15-19. – Режим доступа: \www/URL: http://journals.uran.ua/eejet/article/view/19128

Кузнецов, Д. А. Производство серной кислоты [Текст] / Д. А. Кузнецов. – М.: Высшая школа, 1968. – 296 c.

Красильникова, А. А. Технологический аудит процесса приготовления нитросмеси для нитрования бензола и толуола с использованием неконцентрированной азотной кислоты [Текст] / А. А. Красильникова, С. А. Кондратов // Технологический аудит и резервы производства. – 2015. – № 1/4 (21). – С. 26-31. doi:10.15587/2312-8372.2015.38042

Орлова, Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ [Текст] / Е. Ю. Орлова. – Л.: Химия, 1981. – 312 c.

Уэйлес, С. Фазовые равновесия в химической технологии [Текст] / С. Уєйлес. – М.: Мир, 1989. – 304 с.







Copyright (c) 2016 Анна Александровна Красильникова, Сергей Алексеевич Кондратов

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

ISSN (print) 2664-9969, ISSN (on-line) 2706-5448