Синтез ряду нових функціональних похідних 7-арилалкіл-8-гідразинотеофілінів
DOI:
https://doi.org/10.15587/2313-8416.2016.65209Ключові слова:
синтез, 7, 8-дизаміщені 1, 3-диметилксантину, похідні гідразину, спектральні методи аналізуАнотація
Функціональні похідні гідразину набули широкого застосування в медичній практиці як лікарські засоби для фармакокорекції депресій, інфекційних уражень, запальних процесів, гіпертензивних станів, цукрового діабету тощо. Варто зазначити, що серед вже одержаних 7-R-8-гідразинопохідних 1,3-диметилксантину також ідентифіковані перспективні у фармакологічному відношенні субстанції. Оскільки з літератури відомо лише про спорадичні дослідження взаємодії 7-R-8-гідразинотеофілінів з моно- та дикарбонільними сполуками, використання інших кетовмісних реагентів з метою функціоналізації 8 положення ксантинового біциклу дозволить не тільки вивчити синтетичний потенціал останнього, але може з високою вирогідністю призвести до одержання нових біологічно активних речовин.
Мета. Дослідити напрямки взаємодії 8-гідразиніл-1,3-диметил-7-арилалкіл-1H-пурин-2,6(3H,7H)-діонів з рядом карбонілвмісних реагентів.
Методи. Використано реакцію нуклеофільного приєднання з наступною дегідратацією чи відщепленням етанолу, а також комплекс сучасних спектральних методів аналізу для підтвердження структури й індивідуальності синтезованих речовин.
Результати. Експериментально встановлені окремі напрямки хімічних перетворень 8-гідразиніл-1,3-диметил-7-(фенетил-, 3-фенілпропіл-, 3-фенілаліл)-1H-пурин-2,6(3H,7H)-діонів в реакціях з відповідними карбонілвмісними сполуками. Структуру синтезованих речовин підтверджено даними хромато-мас- та 1Н ЯМР-спектрів.
Висновки. Ряд 7-арилалкіл-8-(3,5-R,R1-піразол-1-іл)теофілінів, що складаються з двох функціональнозаміщених біоактивних гетероциклів, синтезовані шляхом взаємодії вихідних речовин з окремими представниками моно- та дикарбонільних сполук
Посилання
Zelenin, K. N. (1998). Gidrazin. Sorosovskij obrazovatel'nyj zhurnal, 5, 59–65.
Mashkovskij, M. D. (2012). Lekarstvennye sredstva. 16th edition. Moscow: Novaja volna, 1216.
Sweetman, S. C. (Ed.) (2009). Martindale: The Complete Drug Reference. Thirty-sixth edition. Pharmaceutical Press, 3694.
Rollas, S., Küçükgüzel, S. G. (2007). Biological Activities of Hydrazone Derivatives. Molecules, 12 (8), 1910–1939. doi: 10.3390/12081910
Narang, R., Narasimhan, B., Sharma, S. (2012). A Review on Biological Activities and Chemical Synthesis of Hydrazide Derivatives. Current Medicinal Chemistry, 19 (4), 569–612. doi: 10.2174/092986712798918789
Mosselhi, M. A. N., Tawfik, N. M., Shawali, A. S. (2003). New [ e ]-Fused Caffeines: A Simple Synthesis of 3-Substituted [1,2,4]Triazolo[4,3- e ]purines. Monatshefte Fur Chemie/Chemical Monthly, 134 (4), 565–571. doi: 10.1007/s00706-002-0514-7
Petch, D., Anderson, R. J., Cunningham, A., George, S. E., Hibbs, D. E., Liu, R. et. al. (2012). Design and synthesis of EGFR dimerization inhibitors and evaluation of their potential in the treatment of psoriasis. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 20 (19), 5901–5914. doi: 10.1016/j.bmc.2012.07.048
Ashour, F. A., Rida, S. M., El-Hawash, S. A. M., ElSemary, M. M., Badr, M. H. (2011). Synthesis, anticancer, anti-HIV-1, and antimicrobial activity of some tricyclic triazino and triazolo[4,3-e]purine derivatives. Medicinal Chemistry Research, 21 (7), 1107–1119. doi: 10.1007/s00044-011-9612-6
Korobko, D. B., Berezovs'kyj, O. V., Palagnjuk, M. M., Pylypiv, Je. S. (2011). Syntez i fizyko-himichni vlastyvosti dejakyh 7-aralkil-(alkenil)-8-bromo-(tio-)teofiliniv. Liky – ljudyni. Harkiv, 263–269.
Abdel-Wahab, B. F., Abdel-Gawad, H., Mohamed, H. A., Dawood, K. M. (2010). Utility of 2,4-Dioxoesters in the Synthesis of New Heterocycles. HETEROCYCLES, 81 (1), 1–55. doi: 10.3987/rev-09-659
Gumennoj, V. P. (1984). Kondensacija 1,3-dikarbonil'nyh soedinenij s 8-gidrazinoksantinami. Chem. Abstrac., 101 (13), 110869.
Povstjanoj, M. V., Kruglenko, V. P., Kljuev, N. A. et. al. (1992). Kondensirovannye imidazo-1,2,4-aziny. XXVI. O reakcii 8-gidrazinoksantina i 8-(1-metilgidrazino)teofillina s acetil- i benzoilacetonom. Zhurnal org. himii, 28 (4), 849–856.
Voskobojnik, O. Ju. (2008). Syntez, peretvorennja, fizyko-himichni ta biologichni vlastyvosti [{2-R-(3H)-[hinazolin-4-iliden}gidrazono]karbonovyh kyslot. L'viv. nac. med. un-t imeni Danyla Galyc'kogo, 26.
Tarasevich, B. N. (2012). IK spektry osnovnyh klassov organicheskih soedinenij. Spravochnye materialy. Moscow: MGU, 55.
Silverstein, R. M., Webster, F. X., Kiemle, D. J. (2005). Spectrometric identification of organic compounds. 7 edition. John Wiley & Sons Ltd, USA, 267.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2016 Dmytro Korobko
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Наше видання використовує положення про авторські права Creative Commons CC BY для журналів відкритого доступу.
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
1. Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
2. Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
