Первинний скрінінг на антимікробну активність нових похідних [1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-5(4H)-ону
DOI:
https://doi.org/10.15587/2313-8416.2016.67685Ключові слова:
[1, 2, 4]триазоло[4, 3-a]хіназолін-5(4H)-он, антимікробна активність, Escherihia coli, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Cryptococcus neoformansАнотація
Мета. У даному дослідженні було поставлено за мету провести первинний скрінінг на антимікробну активність нових похідних [1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-5(4H)-ону.
Методи. Масив 169 нових похідних [1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-5(4H)-ону було тестовано на активність проти 5 видів бактерій: Escherihia coli, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa та Staphylococcus aureus, та 2 видів грибів: Candida albicans та Cryptococcus neoformans. Первинний скрінінг на антимікробну активність було проведено тестуванням усього масиву на подавлення росту клітин, за умов однакової концентрації сполук. Зразки сполук було тестовано у водних з 0.3 % ДМСО розчинах при остаточній концентрації сполук 32 µг/мл (70-80 µМол).
Результати. Похідні [1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-5(4H)-ону 5{1}, 7{1}, 7{2}, 7{3} показали більш ніж 80 % тамування росту Acinetobacter baumannii, та сполука 7{4} показала більш ніж 80 % тамування росту грибку Cryptococcus neoformans.
Висновки. Проведене вперше тестування на антимікробну активність [1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-5(4H)-онів показало, що сполуки, що не мають амідної групи, не проявляють антимікробної дії, проте деякі [1,2,4]триазоло[4,3-a]хіназолін-5(4H)-они, що містять амідну групу, приєднану за допомогою карбонового, або сульфур-карбонового ланцюгу, мають антимікробну активність проти Acinetobacter baumannii або Cryptococcus neoformans
Посилання
Alagarsamy, V., Giridhar, R., Yadav, M. R. (2005). Synthesis and pharmacological investigation of novel 1-substituted-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones as a new class of H1-antihistaminic agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 15 (7), 1877–1880. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.02.016
Alagarsamy, V., Giridhar, R., Yadav, M. R. (2006). Synthesis and pharmacological investigation of novel 1-substituted-4-(4-substituted phenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones as a new class of H1-antihistamine agents. Journal of Pharmacy and Pharmacology, 58 (9), 1249–1255. doi: 10.1211/jpp.58.9.0012
Alagarsamy, V., Meena, S., Ramaseshu, K. V., Solomon, V. R., Kumar, T. D. A. (2007). 4-Cyclohexyl-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo [4,3-a] quinazolin-5-ones: Novel Class of H 1 -antihistaminic Agents . Chemical Biology & Drug Design, 70 (2), 158–163. doi: 10.1111/j.1747-0285.2007.00544.x
Alagarsamy, V., Solomon, V. R., Murugan, M. (2007). Synthesis and pharmacological investigation of novel 4-benzyl-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones as new class of H1-antihistaminic agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 15 (12), 4009–4015. doi: 10.1016/j.bmc.2007.04.001
Alagarsamy, V., Rupeshkumar, M., Kavitha, K., Meena, S., Shankar, D., Siddiqui, A. A., Rajesh, R. (2008). Synthesis and pharmacological investigation of novel 4-(2-methylphenyl)-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones as new class of H1-antihistaminic agents. European Journal of Medicinal Chemistry, 43 (11), 2331–2337. doi: 10.1016/j.ejmech.2007.10.001
Alagarsamy, V., Kavitha, K., Rupeshkumar, M., Solomon, V., Kumar, J., Kumar, D., Sharma, H. (2009). Synthesis and pharmacological investigation of novel 4-(3-ethylphenyl)-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a] quinazolin-5-ones as a new class of H1-antihistaminic agents. Acta Pharmaceutica, 59 (1). doi: 10.2478/v10007-009-0003-17. Alagarsamy, V., Sharma, H. K., Parthiban, P. et. al (2009). 4-(3-Methoxyphenyl)-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones: new class of H1-antihistaminic agents. Pharmazie, 64, 5–9.
Gobinath, M., Subramanian, N., Alagarsamy, V. (2015). Design, synthesis and H1-antihistaminic activity of novel 1-substituted-4-(3-chlorophenyl)-[1,2,4] triazolo [4,3-a] quinazolin-5(4H)-ones. Journal of Saudi Chemical Society, 19 (3), 282–286. doi: 10.1016/j.jscs.2012.02.006
Gobinath, M., Subramanian, N., Alagarsamy, V., Nivedhitha, S., Solomon, V. (2015). Synthesis of 1-Substituted-4-(Pyridin-4-yl) [1,2,4] Triazolo [4,3-a] Quinazolin-5(4H)-ones as a New Class of H1- Antihistaminic Agents. Tropical Journal of Pharmaceutical Research, 14 (2), 271. doi: 10.4314/tjpr.v14i2.12
Abdel Gawad, N. M., Georgey, H. H., Youssef, R. M., El Sayed, N. A. (2010). Design, synthesis, and anticonvulsant activity of novel quinazolinone analogues. Medicinal Chemistry Research, 20 (8), 1280–1286. doi: 10.1007/s00044-010-9465-4
Alagarsamy, V., Giridhar, R., Yadav, M., Revathi, R., Ruckmani, K., De Clercq, E. (2006). AntiHIV, antibacterial and antifungal activities of some novel 1,4-disubstituted-1,2,4-triazolo[4,3-a] quinazolin-5(4 h )-ones. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 68 (4), 532. doi: 10.4103/0250-474x.27840
Gobinath, M., Subramanian, N., Alagarsamy, V. (2012). Anticancer and antitubercular study of some 1,4-disubstituted[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones. International Journal of Research in Pharmaceutical Sciences, 3 (1). 146–149.
Gaudilliere, B., Lavalette, R., Andrianjara, C. (2000). Nouvelles 1-aminotriazolo[4,3-a]quinazoline-5-ones inhibitrices de phosphodiesterases IV. Patent France 2792938.
Elansary, A. K., Kadry, H. H., Ahmed, E. M., Sonousi, A. S. M. (2011). Design, synthesis and in vitro PDE4 inhibition activity of certain quinazolinone derivatives for treatment of asthma. Medicinal Chemistry Research, 21 (11), 3327–3335. doi: 10.1007/s00044-011-9846-3
Danylchenko, S. Yu., Drushlyak, O. G., Kovalenko, S. S., Kovalenko, S.M., Maes, L. (2016). [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one derivatives as antimalarial agents. Ukrainian biopharmaceutical journal, 1 (42), 78–83.
Danilchenko, S. Yu., Drushlyak, O. G., Kovalenko, S. M. (2014). Synthesis of substituted 2-hydrazinoquinazolin-4-ones as intermediates for heterocyclic compounds synthesis. Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry, 12 (3), 66–73.
Danylchenko, S. Yu., Drushlyak, O. G., Kovalenko, S. M. (2015). Synthesis, computer prediction of biological activity and acute toxicity of 1-Ar-4-R-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones. Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry, 13/3 (51), 38–45.
Danylchenko, S. Yu., Drushlyak, O. G., Kovalenko, S. M., Kovalenko, S. S. (2015). The patent application «The [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one derivatives» № u201509803. on 09.10.2015.
Saleh, M. A., Abdel-Megeed, M. F., Abdo, M. A., Shkor, A.-B. M. (2003). Synthesis of Aldehydo Sugar (4-oxoquinazolin-2-yl)hydrazones and their transformation into 1-(alditol-1-yl)-1,2,4-triazolo-[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones. Journal of Heterocyclic Chemistry, 40 (1), 85–92. doi: 10.1002/jhet.5570400111
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2016 Svitlana Danylchenko, Oleksandr Drushlyak, Oleksandr Drushlyak, Svitlana Kovalenko, Svitlana Kovalenko, Sergiy Kovalenko, Sergiy Kovalenko, Alysha Elliott, Alysha Elliott, Johannes Zuegg, Johannes Zuegg
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Наше видання використовує положення про авторські права Creative Commons CC BY для журналів відкритого доступу.
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
1. Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
2. Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
