Синтез и эмиссия активного хлора из иммобилизованных N-хлор-N-алкилсульфонамидов
DOI :
https://doi.org/10.15587/2313-8416.2016.66881Mots-clés :
активный хлор, эмиссия, N-алкилсульфонамиды, таурин, N-хлортаурин, N, N-дихлортаурин, иммобилизованный N-хлор-N-алкилсульфонамид, антимикробная активность, ИК спектры, УФ спектрыRésumé
Цель. Синтезировать иммобилизованные N-хлор-N-алкилсульфонамиды с алкильными радикалами различной длины, изучить их свойства и эмиссию активного хлора из них при активации.
Методы. По реакции иммобилизованного на сополимере стирол-дивинилбензол (8 % дивинилбензола) сульфохлорида с аминами: метиламином, этиламином, н-пропиламином, н-бутиламином, циклогексиламином, н-додециламином – синтезированы иммобилизованные N-алкилсульфонамиды. Реакцией их с гипохлоритом натрия получены иммобилизованные N-хлор-N-алкилсульфонамиды. Исследована эмиссия активного хлора из синтезированных соединений в водные растворы, содержащие таурин.
Результаты. Показано, что содержание активного хлора в N-хлор-N-алкилсульфонамидах симбатно снижается с увеличением длины алкильного радикала. С увеличением длины алкильного заместителя в матрице полимера увеличивается количество N-алкилсульфонамидных групп, не реагирующих с гипохлоритом натрия вследствие стерических затруднений, создаваемых алкильными группами.
Иммобилизованные N-хлор-N-алкилсульфонамиды при активации их таурином более устойчивы в водных растворах по сравнению с аналогичными N-хлорсульфонамидами натрия. Через 24 часа в растворах достигается псевдоравновесная концентрация активного хлора, которая остается постоянной в течение 192 часов. Достигаемая концентрация активного хлора при активации составляет 40–130 мг/дм3, в зависимости от алкильного радикала. Методом УФ спектроскопии изучено равновесие N-хлортаурин – N,N-дихлортаурин в растворе. Изучены антимикробные свойства раствора, полученного из иммобилизованного N-хлор-N-(н-пропил)-сульфонамида.
Выводы. Содержание активного хлора в иммобилизованных N-хлор-N-алкилсульфонамидах симбатно снижается с увеличением длины алкильного радикала.
Ииммобилизованные N-хлор-N-алкилсульфонамиды проявляют большую устойчивость к действию таурина по сравнению с соответствующими N-хлорсульфонамидами натрия. Отличие по отношению к активатору – таурину для иммобилизованных N-хлор-N-алкилсульфонамидов и N-хлорсульфонамида натрия связано с различиями в строении фрагментов –SO2NAlkCl и –SO2NNaCl, а также энергий связи N–CI.
Иммобилизованные N-хлор-N-алкилсульфонамиды могут быть использованы в качестве источников активного хлора пролонгированного действия
Références
Petrosian, E. A. (1993). Hypokhloryt natryia v lechenyy hnojnoho perytonyta [Sodium hypochlorite in the treatment of purulent peritonitis]. Vestnyk khyrurhyy ym. Y. Y. Hrekova, 5-6, 18–21.
Samaryn, D. V. (2009). Antybyotykorezystentnost [Antibiotic resistance]. Therapia. Ukrains'kyj medychnyj visnyk, 12, 43–45.
Bakhyr, V. M., Leonov, B. Y., Panycheva, S. A., Prylutskyj, V. Y., Shomovskaia, N. Yu. (2003). Khymycheskyj sostav y funktsyonal'nye svojstva khlorsoderzhaschykh dezynfytsyruiuschykh rastvorov [The chemical composition and functional properties of chlorine-containing disinfectants]. Vestnyk novykh medytsynskykh tekhnolohyj, 4, 50.
Weiss, S. J., Klein, R., Slivka, A., Wei, M. (1982). Chlorination of Taurine by Human Neutrophils. Journal of Clinical Investigation, 70 (3), 598–607. doi: 10.1172/jci110652
Panasenko, O. M., Horudko, Y. V., Sokolov, A. V. (2013). Khlornovatystaia kyslota kak predshestvennyk svobodnykh radykalov v zhyvykh systemakh [Hypochlorous acid as a precursor of free radicals in living systems]. Uspekhy byolohycheskoj khymyy, 53, 195–244.
Nakamura, Y. (1954). High polymers containing free functional groups. VII. Insoluble resins containing sulfonamide, sulfochloramide, or sulfodichloramide group. The Journal of the Society of Chemical Industry, Japan, 57 (11), 818–819. doi: 10.1246/nikkashi1898.57.818
Emerson, D. W., Shea, D. T., Sorensen, E. M. (1978). Functionally Modified Poly(styrene-divinylbenzene). Preparation, Characterization, and Bactericidal Action. Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, 17 (3), 269–274. doi: 10.1021/i360067a019
Emerson, D. W. (1988). Polymers for removal of free and combined active chlorine and active bromine from water. Sulfonamides derived from styrene-divinylbenzene copolymers. Polymer supported reagents. 4. Industrial & Engineering Chemistry Research, 27 (10), 1797–1802. doi: 10.1021/ie00082a011
Emerson, D. W. (1991). Slow release of active chlorine and bromine from styrene-divinylbenzene copolymers bearing N,N-dichlorosulfonamide, N-chloro-N-alkylsulfonamide and N-bromo-N-alkylsulfonamide functional groups. Polymer-supported reagents. 6. Industrial & Engineering Chemistry Research, 30 (11), 2426–2430. doi: 10.1021/ie00059a010
Emerson, D. W. (1993). Chlorine dioxide generated by reaction of sodium chlorite with N-halosulfonamide or N-alkyl-N-halosulfonamide groups on styrene-divinylbenzene copolymers. Industrial & Engineering Chemistry Research, 32 (6), 1228–1234. doi: 10.1021/ie00018a031
Burmystrov, K. S., Toropyn, V. N., Riabenko, V. V., Kremenchutskyj, H. N., Balalaev, A. K. (2014). Emyssyia aktyvnoho khlora yz ymmobylyzovannykh N-khlorsulfonamydov [Emission of active chlorine immobilized N-chlorosulfonamides]. Voprosy khymyy y khym. tekhnolohyy, 3, 30–36.
Tsundel, H. (1972). Hydratatsyia y mezhmolekuliarnoe vzaymodejstvye [Hydration and intermolecular interaction]. Moscow: Myr, 390.
Maddah, B., Azimi, M. (2012). Preparation of N,N-dichloropolystyrene sulfonamide nanofiber as a regenerable self-decontaminating material for protection against chemical warfare agents. International Journal of Nano Dimension, 2 (4), 253–259. doi: 10.7508/ijnd.2011.04.006
Grisham, M. B., Jefferson, M. М., Thomas, E. L. (1984). Role of monochloramine in the oxidation of erythrocyte hemoglobin by stimulated neutrophils. J. Biol. Chem., 259 (11), 6766–6772.
Thomas, E. L., Grisham, M. B., Jefferson, M. M. (1986). Preparation and characterization of chloramines. Methods in Enzymology, 569–585. doi: 10.1016/s0076-6879(86)32042-1
Gottardi, W., Debabov, D., Nagl, M. (2013). N-Chloramines, a Promising Class of Well-Tolerated Topical Anti-Infectives. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 57 (3), 1107–1114. doi: 10.1128/aac.02132-12
Gottardi, W., Nagl, M. (2002). Chemical properties of N-chlorotaurine sodium, a key compound in the human defence system. Archiv der Pharmazie, 335 (9), 411–421. doi: 10.1002/1521-4184(200212)335:9<411::aid-ardp411>3.0.co;2-d
Stepanskyj, D. A., Kremenchutskyj, H. N., Koshevaia, Y. P., Toropyn, N. V., Toropyn, V. N. (2014). Yssledovanye antymykrobnykh svojstv rastvora natryia hypokhloryta y tauryna [Investigation of antimicrobial properties of sodium hypochlorite solution and taurine]. Biomedical and Biosocial Antropology, 22, 79–81.
GOST 18190-72 «Voda pyt'evaia. Metody opredelenyia soderzhanyia aktyvnoho khlora» (2009). Moscow: Standartynform.
Téléchargements
Publié-e
Numéro
Rubrique
Licence
(c) Tous droits réservés Владимир Николаевич Торопин, Константин Сергеевич Бурмистров, Богдан Валериевич Мурашевич, Геннадий Николаевич Кременчуцкий 2016
Cette œuvre est sous licence Creative Commons Attribution 4.0 International.
Our journal abides by the Creative Commons CC BY copyright rights and permissions for open access journals.
Authors, who are published in this journal, agree to the following conditions:
1. The authors reserve the right to authorship of the work and pass the first publication right of this work to the journal under the terms of a Creative Commons CC BY, which allows others to freely distribute the published research with the obligatory reference to the authors of the original work and the first publication of the work in this journal.
2. The authors have the right to conclude separate supplement agreements that relate to non-exclusive work distribution in the form in which it has been published by the journal (for example, to upload the work to the online storage of the journal or publish it as part of a monograph), provided that the reference to the first publication of the work in this journal is included.
