Синтез и эмиссия активного хлора из иммобилизованных N-хлор-N-алкилсульфонамидов
DOI:
https://doi.org/10.15587/2313-8416.2016.66881Ключові слова:
активный хлор, эмиссия, N-алкилсульфонамиды, таурин, N-хлортаурин, N, N-дихлортаурин, иммобилизованный N-хлор-N-алкилсульфонамид, антимикробная активность, ИК спектры, УФ спектрыАнотація
Цель. Синтезировать иммобилизованные N-хлор-N-алкилсульфонамиды с алкильными радикалами различной длины, изучить их свойства и эмиссию активного хлора из них при активации.
Методы. По реакции иммобилизованного на сополимере стирол-дивинилбензол (8 % дивинилбензола) сульфохлорида с аминами: метиламином, этиламином, н-пропиламином, н-бутиламином, циклогексиламином, н-додециламином – синтезированы иммобилизованные N-алкилсульфонамиды. Реакцией их с гипохлоритом натрия получены иммобилизованные N-хлор-N-алкилсульфонамиды. Исследована эмиссия активного хлора из синтезированных соединений в водные растворы, содержащие таурин.
Результаты. Показано, что содержание активного хлора в N-хлор-N-алкилсульфонамидах симбатно снижается с увеличением длины алкильного радикала. С увеличением длины алкильного заместителя в матрице полимера увеличивается количество N-алкилсульфонамидных групп, не реагирующих с гипохлоритом натрия вследствие стерических затруднений, создаваемых алкильными группами.
Иммобилизованные N-хлор-N-алкилсульфонамиды при активации их таурином более устойчивы в водных растворах по сравнению с аналогичными N-хлорсульфонамидами натрия. Через 24 часа в растворах достигается псевдоравновесная концентрация активного хлора, которая остается постоянной в течение 192 часов. Достигаемая концентрация активного хлора при активации составляет 40–130 мг/дм3, в зависимости от алкильного радикала. Методом УФ спектроскопии изучено равновесие N-хлортаурин – N,N-дихлортаурин в растворе. Изучены антимикробные свойства раствора, полученного из иммобилизованного N-хлор-N-(н-пропил)-сульфонамида.
Выводы. Содержание активного хлора в иммобилизованных N-хлор-N-алкилсульфонамидах симбатно снижается с увеличением длины алкильного радикала.
Ииммобилизованные N-хлор-N-алкилсульфонамиды проявляют большую устойчивость к действию таурина по сравнению с соответствующими N-хлорсульфонамидами натрия. Отличие по отношению к активатору – таурину для иммобилизованных N-хлор-N-алкилсульфонамидов и N-хлорсульфонамида натрия связано с различиями в строении фрагментов –SO2NAlkCl и –SO2NNaCl, а также энергий связи N–CI.
Иммобилизованные N-хлор-N-алкилсульфонамиды могут быть использованы в качестве источников активного хлора пролонгированного действия
Посилання
Petrosian, E. A. (1993). Hypokhloryt natryia v lechenyy hnojnoho perytonyta [Sodium hypochlorite in the treatment of purulent peritonitis]. Vestnyk khyrurhyy ym. Y. Y. Hrekova, 5-6, 18–21.
Samaryn, D. V. (2009). Antybyotykorezystentnost [Antibiotic resistance]. Therapia. Ukrains'kyj medychnyj visnyk, 12, 43–45.
Bakhyr, V. M., Leonov, B. Y., Panycheva, S. A., Prylutskyj, V. Y., Shomovskaia, N. Yu. (2003). Khymycheskyj sostav y funktsyonal'nye svojstva khlorsoderzhaschykh dezynfytsyruiuschykh rastvorov [The chemical composition and functional properties of chlorine-containing disinfectants]. Vestnyk novykh medytsynskykh tekhnolohyj, 4, 50.
Weiss, S. J., Klein, R., Slivka, A., Wei, M. (1982). Chlorination of Taurine by Human Neutrophils. Journal of Clinical Investigation, 70 (3), 598–607. doi: 10.1172/jci110652
Panasenko, O. M., Horudko, Y. V., Sokolov, A. V. (2013). Khlornovatystaia kyslota kak predshestvennyk svobodnykh radykalov v zhyvykh systemakh [Hypochlorous acid as a precursor of free radicals in living systems]. Uspekhy byolohycheskoj khymyy, 53, 195–244.
Nakamura, Y. (1954). High polymers containing free functional groups. VII. Insoluble resins containing sulfonamide, sulfochloramide, or sulfodichloramide group. The Journal of the Society of Chemical Industry, Japan, 57 (11), 818–819. doi: 10.1246/nikkashi1898.57.818
Emerson, D. W., Shea, D. T., Sorensen, E. M. (1978). Functionally Modified Poly(styrene-divinylbenzene). Preparation, Characterization, and Bactericidal Action. Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, 17 (3), 269–274. doi: 10.1021/i360067a019
Emerson, D. W. (1988). Polymers for removal of free and combined active chlorine and active bromine from water. Sulfonamides derived from styrene-divinylbenzene copolymers. Polymer supported reagents. 4. Industrial & Engineering Chemistry Research, 27 (10), 1797–1802. doi: 10.1021/ie00082a011
Emerson, D. W. (1991). Slow release of active chlorine and bromine from styrene-divinylbenzene copolymers bearing N,N-dichlorosulfonamide, N-chloro-N-alkylsulfonamide and N-bromo-N-alkylsulfonamide functional groups. Polymer-supported reagents. 6. Industrial & Engineering Chemistry Research, 30 (11), 2426–2430. doi: 10.1021/ie00059a010
Emerson, D. W. (1993). Chlorine dioxide generated by reaction of sodium chlorite with N-halosulfonamide or N-alkyl-N-halosulfonamide groups on styrene-divinylbenzene copolymers. Industrial & Engineering Chemistry Research, 32 (6), 1228–1234. doi: 10.1021/ie00018a031
Burmystrov, K. S., Toropyn, V. N., Riabenko, V. V., Kremenchutskyj, H. N., Balalaev, A. K. (2014). Emyssyia aktyvnoho khlora yz ymmobylyzovannykh N-khlorsulfonamydov [Emission of active chlorine immobilized N-chlorosulfonamides]. Voprosy khymyy y khym. tekhnolohyy, 3, 30–36.
Tsundel, H. (1972). Hydratatsyia y mezhmolekuliarnoe vzaymodejstvye [Hydration and intermolecular interaction]. Moscow: Myr, 390.
Maddah, B., Azimi, M. (2012). Preparation of N,N-dichloropolystyrene sulfonamide nanofiber as a regenerable self-decontaminating material for protection against chemical warfare agents. International Journal of Nano Dimension, 2 (4), 253–259. doi: 10.7508/ijnd.2011.04.006
Grisham, M. B., Jefferson, M. М., Thomas, E. L. (1984). Role of monochloramine in the oxidation of erythrocyte hemoglobin by stimulated neutrophils. J. Biol. Chem., 259 (11), 6766–6772.
Thomas, E. L., Grisham, M. B., Jefferson, M. M. (1986). Preparation and characterization of chloramines. Methods in Enzymology, 569–585. doi: 10.1016/s0076-6879(86)32042-1
Gottardi, W., Debabov, D., Nagl, M. (2013). N-Chloramines, a Promising Class of Well-Tolerated Topical Anti-Infectives. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 57 (3), 1107–1114. doi: 10.1128/aac.02132-12
Gottardi, W., Nagl, M. (2002). Chemical properties of N-chlorotaurine sodium, a key compound in the human defence system. Archiv der Pharmazie, 335 (9), 411–421. doi: 10.1002/1521-4184(200212)335:9<411::aid-ardp411>3.0.co;2-d
Stepanskyj, D. A., Kremenchutskyj, H. N., Koshevaia, Y. P., Toropyn, N. V., Toropyn, V. N. (2014). Yssledovanye antymykrobnykh svojstv rastvora natryia hypokhloryta y tauryna [Investigation of antimicrobial properties of sodium hypochlorite solution and taurine]. Biomedical and Biosocial Antropology, 22, 79–81.
GOST 18190-72 «Voda pyt'evaia. Metody opredelenyia soderzhanyia aktyvnoho khlora» (2009). Moscow: Standartynform.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2016 Владимир Николаевич Торопин, Константин Сергеевич Бурмистров, Богдан Валериевич Мурашевич, Геннадий Николаевич Кременчуцкий
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Наше видання використовує положення про авторські права Creative Commons CC BY для журналів відкритого доступу.
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
1. Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
2. Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
