Пошук нових біологічно активних сполук на основі 6-метилурацил-5-сульфохлорда та спиртів
DOI:
https://doi.org/10.15587/2312-8372.2018.124272Ключові слова:
біологічно активні сполуки, синтез алкілсульфонатів на основі 6-метилурацил-5-сульфохлориду та алкоголятів, реакційна здатністьАнотація
Проведено дослідження реакції взаємодії аліфатичних і ароматичних спиртів з 6-метилурацил-5-сульфохлоридів (МУСХ). Показано, що зручніше за все проводити взаємодію 6-метилурацил-5-сульфохлоріда з попередньо приготованим алкоголятом в надлишку вихідного спирту. Попередні дослідження (використання програми РААS) показали, що серед отриманих сполук є такі, що проявляють антиоксидантні властивості і можуть бути використані в якості цитостатиків.
Посилання
- Khromov-Borisov, N. V., Karlinskaya, R. S. (1957). Sintezy i prevrashheniya proizvodnykh pirimidina. Sul'foproizvodnye tsitozina, 4-metiltsitozina i uratsila. Zhurnal obshhey khimii, 27 (9), 2518–2521.
- Khromov-Borisov, N. V., Karlinskaya, R. S. (1954). Sintezy i prevrashheniya proizvodnykh pirimidina. Sul'firovanie proizvodnykh pirimidina. Zhurnal obshhey khimii, 24 (8), 2212–2215.
- Pogorelova, I. P., Isak, A. D. (17.04.2006). Pokhіdnі 6-metil-2,4-digіdroksipіrimіdin-5-sul'fonamіdu і sposіb ikh oderzhannya. Pat. 75516 UA. MPK A61P 31/12, C07D 239/69, A61P 31/04, A61K 31/505. Appl. No. 20040806492. Filed: 03.08.2004. Bull. No. 4.
- Pogorelova, I. P., Orlov, V. D., Isak, A. D. (2006). Synthesis of 6-methyluracil-5-sulfonyl chloride. Russian Journal of Applied Chemistry, 79 (4), 631–633. doi:10.1134/s1070427206040240
- Elderfield, R. C., Prasad, R. N. (1961). Synthesis of Potential Anticancer Agents. XI. Synthesis and Reactions of Derivatives of 6-Methyluracil-5-sulfonic Acid1, 2. The Journal of Organic Chemistry, 26 (10), 3863–3867. doi:10.1021/jo01068a058
- Abdo-Allah, M., Shypydchenko, M. V., Isak, A. D. (25.04.2016). Sposib otrymannia 6-metyluratsyl-5-sulfokhlorydu. Pat. 106558 UA. MPK A01N 25/00, C07C 307/00, A61K 31/08. Appl. No. u 201511581. Filed: 23.11.2015. Bull. No. 8.
- Melnikov, N. N. (1987). Pestitsidy. Khimiya, tekhnologiya i primenenie. Moscow: Khimiya, 712.
- Smith, H. Q., Toukan, S. S. (25.03.1975). Halo-Substituted Cyanomethyl Benzenesulfonates. Pat. US3873591A.
- Fungicidal Compositions and processes using azonaphthol sulphonic acid derivatives. (10.03.1976). Pat. GB1427516A.
- Double salt of copper alkyl phenolsulphonate an d basic calcium – useful as agricultural germicide. (27.01.1977). Pat. DE2533102A1.
- Fridinger, T. L. (04.05.1976). Perfluoroalkanesulfonate ester Herbicides. Pat. US3954828A.
- Wegler, H. K. (1982). Chemie der Pflanzenschuetz und Schudlingsbekampfungsmittell. Vol. 8. Berlin: Springer. Verlag, 485.
- Jenkins, F., Hambly, A. (1961). Solvolysis of Sulphonyl Halides. I. The Hydrolysis of Aromatic Sulphonyl Chlorides in Aqueous Dioxan and Aqueous Acetone. Australian Journal of Chemistry, 14 (2), 190–212. doi:10.1071/ch9610190
- Linetskaya, Z. G., Sapozhnikova, N. V. (1952). Kinetika gidroliza nekotorykh sul'fokhloridov aromaticheskogo i zhirnogo ryada. Doklady AN SSSR, 6 (4), 763–766.
- Tommila, E., Jutila, J., Burstrom, H. (1952). Hydrolysis and Alcoholysis of Sulphonic Esters. Acta Chemica Scandinavica, 6, 844–853. doi:10.3891/acta.chem.scand.06-0844
- Reutov, O. A. (1964). Teoreticheskie osnovy organicheskoy khimii. Moscow: MGU, 700.
- Ingold, K. (1973). Teoreticheskie osnovy organicheskoy khimii. Moscow: Mir, 1056.
- Dneprovskiy, A. S., Temnikova, T. I. (1991). Teoreticheskie osnovy organicheskoy khimii. Leningrad: Khimiya, 560.
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2018 Alexandr Isak
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Закріплення та умови передачі авторських прав (ідентифікація авторства) здійснюється у Ліцензійному договорі. Зокрема, автори залишають за собою право на авторство свого рукопису та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY. При цьому вони мають право укладати самостійно додаткові угоди, що стосуються неексклюзивного поширення роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом, але за умови збереження посилання на першу публікацію статті в цьому журналі.