Дослідження рідиннофазної реакції 4-амінтолуену з озоном в присутності манганбромідного каталізатора

Автор(и)

  • Андрій Генрійович Галстян Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля, вул. Леніна 31, м. Рубіжне, Луганська обл., Україна, 93000, Україна https://orcid.org/0000-0001-5167-2454
  • Михайло Анатолійович Керемет Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля, вул. Леніна 31, м. Рубіжне, Луганська обл., Україна, 93000, Україна https://orcid.org/0000-0002-8007-4928

DOI:

https://doi.org/10.15587/2312-8372.2015.35139

Ключові слова:

окиснення, 4-ацетиламінотолуен, озон, оцтовий ангідрид, сульфатна кислота, селективність, калію бромід

Анотація

Вивчено окиснення 4-амінотолуену озоном в оцтовому ангідриді в присутності сульфатної кислоти і манганбромідного каталізатора. Показано, що в цих умовах після швидкого N-ацилювання оцтовим ангідридом субстрат реагує  з озоном у вигляді 4-ацетиламінотолуену. Основним продуктом реакції є 4-ацетиламінобензилідендіацетат (84,5 %). Розглянуто вплив температури та концентрації каталізатора на селективність і глибину окиснення субстрату за метильною групою.

Біографії авторів

Андрій Генрійович Галстян, Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля, вул. Леніна 31, м. Рубіжне, Луганська обл., Україна, 93000

Доктор хімічних наук, професор

Кафедра технології органічних речовин

Михайло Анатолійович Керемет, Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля, вул. Леніна 31, м. Рубіжне, Луганська обл., Україна, 93000

Аспірант

Кафедра технології органічних речовин

Посилання

  1. Dayson, G., Mey, P. (1964). Himiya sinteticheskih lekarstvennyih veschestv. M.: Mir, 128-140.
  2. Sintez organicheskih preparatov. T. 4. (1953). M.: Inostrannaya literatura, 30.
  3. Razumovskiy, S. D., Zaikov, G. E. (1974). Ozon i ego reaktsii s organicheskimi soedineniyami. M.: Nauka, 322.
  4. Bailey, P. S. (1982). Ozonation in organic chemistry. Nonolefinic Compounds. V. 2. New York: Academic Press, 497.
  5. Hon, Y.-S., Wong, Y.-C. (2005, February). Synthetic applications of the amine-base treatment in the ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters via a novel ene–diol type rearrangement. Tetrahedron Letters, Vol. 46, № 8, 1365–1368. doi:10.1016/j.tetlet.2004.12.135
  6. Hon, Y.-S., Wu, K.-C. (2003, January). Polymer-supported tertiary amine in organic synthesis: a useful reagent in the conversion of alkenes to carbonyl compounds via the corresponding ozonides. Tetrahedron, Vol. 59, № 4, 493–498. doi:10.1016/s0040-4020(02)01558-2
  7. Galstyan, A. G., Bushuеv, A. S., Solomyaniy, R. M., Galstyan, G. A. (2008). Kinetika okisnennya 4–aminotoluolu ozonom u ridkiy faze. Ukrainskyi khimichnyi zhurnal, 7 (74), 57–61.
  8. Galstyan, A. G., Bushuev, A. S., Solomyannyiy, R. N. (2008). Okislenie 4–aminotoluola ozonom v rastvore uksusnoy kislotyi. Zhurnal prikladnoi himii, 7 (81), 1120-1123.
  9. Galstyan, G. A., Tyupalo, N. F., Galstyan, A. G. (2009). Zhidkofaznoe kataliticheskoe okislenie aromaticheskih soedineniy ozonom. Lugansk: VNU im. V. Dalya, 415.
  10. Zaharov, I. V., Galetiy, Yu. V. (1978). Mehanizm i parametryi okisleniya alkilaromaticheskih uglevodorodov v prisutstvii ionov kobalta i broma. Neftehimiya, 4 (18), 615–621.
  11. Buharkina, T. V., Gavrilenko, N. D., Digurov, N. G., Knyazeva, N. A. (1978). Kinetika okisleniya toluola v uksusnoy kislote solyami Co(III) i Mn(III) v prisutstvii bromida kaliya. Kinetika i kataliz, 2 (19), 506-510.
  12. Heiba, E. A. I., Dessau, R. M., Koehl, W. J. (1969, November). Oxidation by metal salts. V. Cobaltic acetate oxidation of alkylbenzenes. Journal of the American Chemical Society, Vol. 91, № 24, 6830–6837. doi:10.1021/ja01052a049

##submission.downloads##

Опубліковано

2015-01-29

Як цитувати

Галстян, А. Г., & Керемет, М. А. (2015). Дослідження рідиннофазної реакції 4-амінтолуену з озоном в присутності манганбромідного каталізатора. Technology Audit and Production Reserves, 1(4(21), 4–7. https://doi.org/10.15587/2312-8372.2015.35139

Номер

Том 1 № 4(21) (2015): Технології харчової, легкої та хімічної промисловості

Розділ

Технології харчової, легкої та хімічної промисловості

Ліцензія

Авторське право (c) 2016 Технологічний аудит та резерви виробництва

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Закріплення та умови передачі авторських прав (ідентифікація авторства) здійснюється у Ліцензійному договорі. Зокрема, автори залишають за собою право на авторство свого рукопису та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY. При цьому вони мають право укладати самостійно додаткові угоди, що стосуються неексклюзивного поширення роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом, але за умови збереження посилання на першу публікацію статті в цьому журналі.