Research of N,N-diallyl (3-arylisoxasol-5-yl)-methylenesulfonylamides as additives for increasing the load carryng capacity of syntetic oil based on the pentaerythritol esther and butyric acid

Olexandr Pavliuk; Volodymyr Sukhoveev; Volodymyr Pyliavskyi; Volodymyr Kashkovsky

doi:10.15587/2312-8372.2019.180178

Автор(и)

Olexandr Pavliuk Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України, вул. Мурманська, 1, м. Київ, Україна, 02094, Україна https://orcid.org/0000-0002-0857-4979
Volodymyr Sukhoveev Ніжинський державний університет ім. Миколая Гоголя, вул. Графська, 2, м. Ніжин, Чернігівська обл., Україна, 16600 Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України, вул. Мурманська, 1, м. Київ, Україна, 02094, Україна https://orcid.org/0000-0002-1590-1675
Volodymyr Pyliavskyi Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України, вул. Мурманська, 1, м. Київ, Україна, 02094, Україна https://orcid.org/0000-0001-7422-0311
Volodymyr Kashkovsky Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України, вул. Мурманська, 1, м. Київ, Україна, 02094, Україна https://orcid.org/0000-0001-8413-7132

DOI:

https://doi.org/10.15587/2312-8372.2019.180178

Ключові слова:

N, N-діаліл-(3-арилізооксазол-5-іл)-метиленсульфоніламіди, синтетична олива, відносна в’язкість, показник заломлення, пляма зношення, несуча здатність

Анотація

Об’єктом дослідження є N,N-діаліл-(3-арилізооксазол-5-іл)-метиленсульфоніламіди (Ar: C₆H₅ (1); C₆H₄–4–CH₃ (2); C₆H₄–4–OC₂H₅(3)) в якості протизношувальних присадок до олив, які одержано з відповідних сульфонілхлоридів та діаліламіну. Як еталон за дією використано промислову присадку ДФ–11 (діалкілдитіофосфат цинку) (4), а еталон за будовою – аліловий естер 2-меркаптобензтіазолу (5). Як синтетичну оливу використано естер пентаеритриту та н-масляної кислоти, який одержано реакцією естерифікації.

Досліджено деякі фізичні характеристики (відносну в’язкість та показник заломлення) одержаної оливи при додаванні сульфоніламідів (1)–(3) та без них.

Вплив додавання N,N-діаліл-(3-арилізооксазол-5-іл)-метиленсульфоніламідів (Ar: C₆H₅ (1); C₆H₄–4–CH₃ (2); C₆H₄–4–OC₂H₅(3)) на динамічну міцність досліджуваної оливи оцінювали за методикою ASTM D2783 (ГОСТ 9490-75) на чотирикульковій машині тертя за показником критичного навантаження. Випробовування проводили при терті у відповідних рідинах стандартизованих металевих кульок, що виготовлені зі сталі ШХ15 (мікротвердість – 64–66 HRC, параметр жорсткості – Ra<0,25 мкм). Частота обертання верхньої навантаженої кульки відносно трьох нерухомих кульок – 1500хв^–1, температура оливи – 20 °С. Час випробувань при кожному навантаженні – 10 с, повторюваність експерименту – три випробування для кожного навантаження.

Дослідження зміни діаметру плями зношення D_з металевих кульок при терті в вихідній оливі без додавання сполуки (3) та відповідно з додаванням здійснено при обертах 1500 хв^–1, початковій температурі 25 °С, навантаженні 98 Н, часу дослідження – 1 година. Одержані результати свідчать, що D_з оливи без внесення зазначеної сполуки склав 0,75 мм, а при її внесенні (0,1 мас. %) – 0,67 мм, тобто, зниження зношування складає 10,67 %.

Знайдено, що присутність досліджуваних присадок (1)–(3) у малих концентраціях у синтетичній оливі на основі естеру пентаеритриту та н-масляної кислоти може суттєво підвищувати її несучу здатність. Найбільш ефективною є сполука (3), яка в концентрації 0,1 % мас. перевищує несучу здатність, порівняно з (4), у 1,38 рази, а з (5) – у 1,37 рази. Зазначена сполука є більш ефективною у концентрації, що в 10–20 разів є меншою, порівняно з відомими присадками.

Таким чином, застосування N,N-діаліл-(3-арилізооксазол-5-іл)-метиленсульфоніламідів, як присадок для підвищення несучої здатності синтетичних олив на основі естеру пентаеритриту та синтетичних жирних кислот, дозволяє підвищити протизношувальну активність мастильних матеріалів. Тому вони можуть бути використані для створення нових ефективних композицій до олив і нафтопродуктів.

Біографії авторів

Olexandr Pavliuk, Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України, вул. Мурманська, 1, м. Київ, Україна, 02094

Інженер

Відділ органічного та нафтохімічного синтезу

Volodymyr Sukhoveev, Ніжинський державний університет ім. Миколая Гоголя, вул. Графська, 2, м. Ніжин, Чернігівська обл., Україна, 16600 Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України, вул. Мурманська, 1, м. Київ, Україна, 02094

Доктор хімічних наук, ведучий науковий співробітник, завідувач кафедри

Кафедра хімії

Volodymyr Pyliavskyi, Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України, вул. Мурманська, 1, м. Київ, Україна, 02094

Старший науковий співробітник

Відділ гомогенного каталізу та присадок до нафтопродуктів

Volodymyr Kashkovsky, Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України, вул. Мурманська, 1, м. Київ, Україна, 02094

Старший науковий співробітник, заступник директора з наукової роботи, завідувач відділу

Відділ органічного і нафтохімічного синтезу

Посилання

Korneev, S. V., Kornienko, A. A., Iarmovich, Ia. V. (2013). Obosnovanie ispolzovaniia otrabotannykh masel v kachestve bazovykh dlia prigotovleniia plastichnykh smazok. Sbornik nauchnykh trudov Sword, 12 (3), 34–37.
Dyrektyva 2003/30/YeS. Yevropeiskoho Parlamentu ta Rady pro spryiannia vykorystanniu biolohichnoho palyva abo inshykh vydiv ponovliuvanoho palyva dlia transportu (08.05.2003).
Dyrektyva 2009/28/YeS. Pro stymuliuvannia vykorystannia enerhii z vidnovliuvanykh dzherel (23.04.2009).
Rudnik, L. R.; Danilov, A. M. (Ed.) (2013). Prisadki k smazochnym materialam. Svoistva i primenenie. Saint Petersburg: COP «Professiia», 928.
Solanki, P. V., Uppelli, S. B., Padaki, S. A., Anekal, D., Dahale, S. B., Bembalkarb, S. R., Mathad, V. T. (2015). A Facile Approach for the Synthesis of Highly Pure Immunomodulator Drugs– Leflunomide and Teriflunomide: A Robust Strategy to Control Impurities. World Journal of Pharmaceutical Sciences, 13 (11), 2265–2272.
Talley, J. J., Brown, D. L., Carter, J. S., Graneto, M. J., Koboldt, C. M., Masferrer, J. L. et. al. (2000). 4-[5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl]- benzenesulfonamide, Valdecoxib: A Potent and Selective Inhibitor of COX-2. Journal of Medicinal Chemistry, 43 (5), 775–777. doi: http://doi.org/10.1021/jm990577v
Nasr, T., Bondock, S., Eid, S. (2015). Design, synthesis, antimicrobial evaluation and molecular docking studies of some new 2,3-dihydrothiazoles and 4-thiazolidinones containing sulfisoxazole. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 31 (2), 236–246. doi: http://doi.org/10.3109/14756366.2015.1016514
Kamal, A., Bharathi, E. V., Reddy, J. S., Ramaiah, M. J., Dastagiri, D., Reddy, M. K. et. al. (2011). Synthesis and biological evaluation of 3,5-diaryl isoxazoline/isoxazole linked 2,3-dihydroquinazolinone hybrids as anticancer agents. European Journal of Medicinal Chemistry, 46 (2), 691–703. doi: http://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.12.004
Selvam, C., Jachak, S. M., Thilagavathi, R., Chakraborti, A. K. (2005). Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of curcumin analogues as antioxidant, cyclooxygenase inhibitory and anti-inflammatory agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 15 (7), 1793–1797. doi: http://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.02.039
Potkin, V. I., Bumagin, N. A., Petkevich, S. K., Dikusar, E. A., Semenova, E. A., Kurman, P. V. et. al. (2015) Sintez funkcionalnykh proizvodnykh izoksazola na osnove (5-arilizoksazol-3-il)khlormetanov. Zhurnal organicheskoi khimii, 51 (8), 1140–1150.
Pavliuk, O. V., Holovatiuk, V. M., Bezuhlyi, Yu. V., Kashkovskyi, V. I. (2015). Syntez novykh sulfonilamidnykh pokhidnykh izooksazolu reaktsiieiu metatezysu iz zakryttiam tsyklu. Dopovidi Natsionalnoi akademii nauk Ukrainy, 3, 127–134.
Kuliev, A. M. (1985). Khimiia i tekhnologiia k maslam i doplivam. Moscow: «Khimiia», 312.
Voitov, V. A., Sysenko, I. I., Kravcov, A. G. (2014). Kriterii ocenki kachestva motornogo masla dlia dvukhtaktnykh dvigatelei vnutrennego sgoraniia. Problemi tribologіi (Problems of Tribology), 2, 29–27.
Kuliev, M. A., Efendieva, Kh. K., Ismailov, I. P., Rasulova, F. A. (1992). A. S. No. 1728294 A1 (SSSR). Bezzolnaia protivoiznosnaia prisadka k smazochnym maslam. MPK: C10M 135/36. Declareted: 21.11.1989; published: 23.04.1992, Bul. No. 15, 8.
Gordash, Iu. T., Skliar, V. T., Lebedev, E. V. (1964). A. S. No. 162906. (SSSR). Sposob polucheniia deemulgatora dlia obezvozhivaniia i obessolivaniia nefti. MPK: C10G 33/04. Declareted: 31.10.1962 (No. 801002/23-4); published: 1964, Bul. No. 11, 2.
GOST 11034-2018. Poliamidy. Metod opredeleniia chisla viazkosti razbavlennykh rastvorov (2019). Available at: http://docs.cntd.ru/document/1200159595
DSTU ISO 6320:2015. Popravka No. 1:2015 (ISO 6320:2000/Cor 1:2006, IDT) Zhyry ta olii tvarynni i roslynni. Vyznachennia koefitsiienta zalomlennia. Available at: http://62.149.27.196/DSTU-ISO-6320ssstr2001-nrm10006.html
Piliavskii, V. S., Polunkin, E. V., Kameneva, T. M. (2013). O kineticheskoi prirode nesuschei sposobnosti maloviazkikh gidkostei. Kataliz i neftekhimiia, 22, 37–41.
Pyvovara, V. P. (2010). Metodychni rekomendatsii po khimmotolohii No. 62. Klasyfikatsiia zmashchuvalnykh olyv za viazkistiu i ekspluatatsiinymy kharakterystykamy po HOST ta mizhnarodnym standartam. Vykorystannia klasyfikatsiinykh kharakterystyk dlia vyznachennia vzaiemozaminnosti zarubizhnykh ta vitchyznianykh olyv. Kyiv, 28. Available at: http://10xcentr.com.ua/1/193/310/
Bozhko, O. O., Yesylevskyi, S. O., Cherniavskyi, Ye. K. (2015). Pat. No. 113695 UA. Zastosuvannia 4-(N-hliukozyliden)aminobenzoinoi kysloty yak prysadky dlia pidvyshchennia nesuchoi zdatnosti etanolu – komponenta alternatyvnoho palyva. MPK: C10L 1/182 C10L 1/189. No. a 2015 12015. Declareted: 04.12.2015; published: 27.02.2017, Bul. No. 4.
Pavliuk, O. V., Pyliavskyi, V. S., Sukhovieiev, V. V., Kashkovskyi, V. I. (2019). Zastosuvannia N,N-dialil-(3-arylizooksazol-5-il)-metylensulfonilamidiv yak prysadok dlia pidvyshchennia nesuchoi zdatnosti aviatsiinykh olyv na osnovi esteru pentaerytrytu ta syntetychnykh zhyrnykh kyslot. No. u 2019 07784.