Синтез та протимікробна активність амідів 3-бензил-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти
DOI:
https://doi.org/10.15587/2519-4852.2016.72700Ключові слова:
тіофен, піримідин, карбонові кислоти, аміди, імідазоліди, меркаптани, алкілування, протимікробні засобиАнотація
Мета. Цілеспрямоване отримання нових протимікробних засобів серед похідних 2-тіотієно[2,3-d]піримідин-6-карбонових кислот.
Матеріали та методи дослідження. У роботі використовували стандартні методи органічного синтезу та структурної хімії, скринінгові методики рекомендовані ВООЗ для оцінки протимікробної активності.
Результати. На основі промотованої 1,1'-какрбонілдіімідазолом взаємодії відповідної кислоти із амінами у середовищі ДМФА здійснено синтез нових амідів 3-бензил-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти та досліджено їх протимікробну активність.
Висновки. Дослідження отриманих амідів дозволило виявити сполуки, які проявляють широкий спектр протибактеріальної дії та не впливають на ріст грибів роду Candida; найбільш активною сполукою по відношенню до штамів Bacillus subtilis та Candida albicans виявився етиловий естер 3-бензил-5-метил-4-оксо-2-тіоксо-1,2,3,4-тетрагідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти
Посилання
Lewis, K. (2013). Platforms for antibiotic discovery. Nature Reviews Drug Discovery, 12 (5), 371–387. doi: 10.1038/nrd3975
Coates, A. R. M., Hu, Y. (2006). New Strategies for Antibacterial Drug Design. Drugs in R & D, 7 (3), 133–151. doi: 10.2165/00126839-200607030-00001
Gladki, A., Kaczanowski, S., Szczesny, P., Zielenkiewicz, P. (2013). The evolutionary rate of antibacterial drug targets. BMC Bioinformatics, 14 (1), 36. doi: 10.1186/1471-2105-14-36
Krogsgaard-Larsen, P., Stromgaard, K., Madsen, U. (2010). Textbook of Drug Design and Discovery. FL.: CRC Press, 460.
Ghorab, M. M., Osman, A. N., Noaman, E., Heiba, H. I., Zaher, N. H. (2006). The Synthesis of Some New Sulfur Heterocyclic Compounds as Potential Radioprotective and Anticancer Agents. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 181 (8), 1935–1950. doi: 10.1080/10426500500544014
Jin, J., Schulz, M. J., Wang, Y. (2009). Pat. 2010022308, WO. МПК A01N43/54, A01N43/48. Prolyl hydroxylase inhibitors. rep. 21.08.2009; publ. 25.02.2010.
Tkachenko, O. V., Vlasov, S. V., Kovalenko, S. M. et. al (2013). Synthesis and antimicrobial activity of ethyl 5-methyl-2-(alkylthio)-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates. Journal of organic and pharmaceutical chemistry, 11/3 (43), 9–15.
Vlasov, S. V., Kovalenko, S. M., Osolodchenko, T. P., Chernykh, V. P. (2015). Synthesis and the study of the antimicrobial activity of 3-amino-5-methyl-2-(alkylthio)-4-oxo-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamides. News of pharmacy, 1 (81), 6–10.
Vlasov, S. V., Chernykh, V. P., Osolodchenko, T. P. (2015). Synthesis and the antimicrobial activity of ethyl 3-alkyl-2-(alkylthio)-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate derivatives. News of pharmacy, 3 (83), 3–8.
Kovalenko, S. M., Vlasov, S. V., Fedocov, A. I. et. al (2008). The synthesis and antimicrobial activities of 7-methyl-6-oxo-2H,6H-thieno[2',3':4,5]pyrimido[2,1-b][1,3,4]thiadiazine-8-carboxylic acid derivatives. Visnik Farmatsii, 1 (53), 3–7.
Ivachtchenko, A., Kovalenko, S., Tkachenko, O. V., Parkhomenko, O. (2004). Synthesis of Substituted Thienopyrimidine-4-ones. Journal of Combinatorial Chemistry, 6 (4), 573–583. doi: 10.1021/cc049946l
Tkachenko, O. V., Vlasov, S. V., Svechnikova, O. M., Zhuravel, A. V. (2013). Determination of ionization constants for derivatives of 5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acids. Management, economy and quality assurance in pharmacy, 3 (29), 23–28.
Bacteriological growth media control (2000). Kyiv, 4.
Volianskyi, Y. L., Gritsenko, I. S., Shyrobokov, V. P. et. al (2004). Study the specific activity of antimicrobial medications. Kyiv, 38.
The order «On approval of methodical instructions "Determining the sensitivity of microorganisms to antibacterial preparations"» (2007). Ministry of Health of Ukraine, 167.
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2016 Сергій Віталійович Власов, Валентин Петрович Черних
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Наше видання використовує положення про авторські права Creative Commons CC BY для журналів відкритого доступу.
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:
1. Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
2. Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
