Циклоалканкарбальдегіди в синтезі нових похідних 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду та дослідження антимікробної активності синтезованих сполук
DOI:
https://doi.org/10.15587/2519-4852.2017.119279Ключові слова:
1, 2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2, 2-діоксид, 2-аміно-4Н-піран, багатокомпонентні реакції, циклоалканкарбальдегіди, амонієві солі, антимікробна активністьАнотація
Мета: Метою даної роботи було дослідження взаємодії циклоалканкарбальдегідів, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду та метиленактивних нітрилів та вивчення антимікробних властивостей одержаних сполук.
Методи: Як вихідні речовини були використані циклоалканкарбальдегіди, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид та метиленактивні нітрили. В ході дослідження застосовувались методи органічного синтезу. Структуру синтезованих сполук було підтверджено елементним аналізом та 1Н ЯМР-спектроскопією. Антимікробну активність вимірювали методом дифузії в агар.
Результати: Нові 2-аміно-4Н-пірани синтезували шляхом трикомпонентної взаємодії циклоалканкарбальдегідів, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду та малонодинітрилу. Заміна останнього на етилціаноацетат у випадку циклогексанкарбальдегіду призвела до виділення відповідної триетиламонієвої солі. Виходячи з цього результату та з огляду на його новизну було одержано ряд амонієвих солей циклогексанкарбальдегіду з іншими вторинними та третинними амінами. Синтезовані сполуки виявили більш високу антимікробну активність, ніж препарати порівняння щодо грампозитивних штамів.
Висновки: Дані дослідження показали перспективний шлях розширення існуючої різноманітності 2-аміно-4Н-піранів з використанням в їх синтезі такого енолнуклеофілу та карбонільних сполук як 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид та циклоалканкарбальдегіди відповідно. Виявлена антимікробна активність отриманих сполук проти грампозитивних мікроорганізмів дає можливість для подальших досліджень щодо створення антибіотиків вузького спектру дії.
Посилання
- CAS REGISTRY 100 Millionth Fun Facts (2015). American Chemical Society. Available at: https://www.cas.org/content/chemical-substances/cas-registry-100-millionth-fun-facts
- Mungra, D. C., Patel, M. P., Rajani, D. P., Patel, R. G. (2011). Synthesis and identification of β-aryloxyquinolines and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents. European Journal of Medicinal Chemistry, 46 (9), 4192–4200. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.06.022
- Amr, A.-G. E., Mohamed, A. M., Mohamed, S. F., Abdel-Hafez, N. A., Hammam, A. E.-F. G. (2006). Anticancer activities of some newly synthesized pyridine, pyrane, and pyrimidine derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14 (16), 5481–5488. doi: 10.1016/j.bmc.2006.04.045
- Litvinov, Y. M., Shestopalov, A. M.; Katritzky, A. (Ed.) (2011). Synthesis, Structure, Chemical Reactivity, and Practical Significance of 2-Amino-4H-pyrans. Advances in Heterocyclic Chemistry. Vol. 103. Boston: Academic Press, 175–273. doi: 10.1016/b978-0-12-386011-8.00003-4
- Lega, D. A., Gorobets, N. Y., Chernykh, V. P., Shishkina, S. V., Shemchuk, L. A. (2016). Peculiarities of 2-amino-3-R-4-aryl-4H-pyranes multicomponent synthesis derived from 1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide. RSC Advances, 6 (19), 16087–16099. doi: 10.1039/c5ra24566d
- Lega, D. A., Chernykh, V. P., Zaprutko, L., Gzella, A. K., Shemchuk, L. A. (2017). Synthesis of 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide derivatives using cycloalkanecarbaldehydes and evaluation of their antimicrobial activity. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 53 (2), 219–229. doi: 10.1007/s10593-017-2043-7
- Filimonova, N. I., Lega, D. O., Zupanets, I. A. et. al. (2016). Antimicrobial, anti-inflammatory and analgesic activities of 2-amino-6-ethyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine 5,5-dioxides and triethylammonium 3-[1-(4-hydroxy-1-ethyl-2,2-dioxido-1H-2,1-benzothiazin-3-yl)-3-(het)arylmethyl]-1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4-olat 2,2-dioxides. News of Pharmacy, 3 (87), 61–69.
- Coyle, M. B. (2005). Manual of Antimicrobial Susceptibility Testing. American Society for Microbiology. Washington: American Society for Microbiology, 236.
- Performance Standards for Antimicrobial Susceptibility Testing; Twenty-Second Informational Supplement. Document M100-S22 (2012). Wayne: CLSI, 32 (3), 188.
- McFarland, J. (1907). Nephelometer: An Instrument for Estimating the Number of Bacteria in Suspensions Used for Calculating the Opsonic Index and for Vaccines. Journal of the American Medical Association, 49 (14), 1176–1178. doi: 10.1001/jama.1907.25320140022001f
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2018 Galyna Grygoriv, Dmytry Lega, Valentine Chernykh, Tetyana Osolodchenko, Leonid Shemchuk
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Наше видання використовує положення про авторські права Creative Commons CC BY для журналів відкритого доступу.
