Циклоалканкарбальдегіди в синтезі нових похідних 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду та дослідження антимікробної активності синтезованих сполук
DOI:
https://doi.org/10.15587/2519-4852.2017.119279Ключові слова:
1, 2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2, 2-діоксид, 2-аміно-4Н-піран, багатокомпонентні реакції, циклоалканкарбальдегіди, амонієві солі, антимікробна активністьАнотація
Мета: Метою даної роботи було дослідження взаємодії циклоалканкарбальдегідів, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду та метиленактивних нітрилів та вивчення антимікробних властивостей одержаних сполук.
Методи: Як вихідні речовини були використані циклоалканкарбальдегіди, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид та метиленактивні нітрили. В ході дослідження застосовувались методи органічного синтезу. Структуру синтезованих сполук було підтверджено елементним аналізом та 1Н ЯМР-спектроскопією. Антимікробну активність вимірювали методом дифузії в агар.
Результати: Нові 2-аміно-4Н-пірани синтезували шляхом трикомпонентної взаємодії циклоалканкарбальдегідів, 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксиду та малонодинітрилу. Заміна останнього на етилціаноацетат у випадку циклогексанкарбальдегіду призвела до виділення відповідної триетиламонієвої солі. Виходячи з цього результату та з огляду на його новизну було одержано ряд амонієвих солей циклогексанкарбальдегіду з іншими вторинними та третинними амінами. Синтезовані сполуки виявили більш високу антимікробну активність, ніж препарати порівняння щодо грампозитивних штамів.
Висновки: Дані дослідження показали перспективний шлях розширення існуючої різноманітності 2-аміно-4Н-піранів з використанням в їх синтезі такого енолнуклеофілу та карбонільних сполук як 1,2-бензоксатіїн-4(3Н)-он 2,2-діоксид та циклоалканкарбальдегіди відповідно. Виявлена антимікробна активність отриманих сполук проти грампозитивних мікроорганізмів дає можливість для подальших досліджень щодо створення антибіотиків вузького спектру дії.
Посилання
- CAS REGISTRY 100 Millionth Fun Facts (2015). American Chemical Society. Available at: https://www.cas.org/content/chemical-substances/cas-registry-100-millionth-fun-facts
- Mungra, D. C., Patel, M. P., Rajani, D. P., Patel, R. G. (2011). Synthesis and identification of β-aryloxyquinolines and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents. European Journal of Medicinal Chemistry, 46 (9), 4192–4200. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.06.022
- Amr, A.-G. E., Mohamed, A. M., Mohamed, S. F., Abdel-Hafez, N. A., Hammam, A. E.-F. G. (2006). Anticancer activities of some newly synthesized pyridine, pyrane, and pyrimidine derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14 (16), 5481–5488. doi: 10.1016/j.bmc.2006.04.045
- Litvinov, Y. M., Shestopalov, A. M.; Katritzky, A. (Ed.) (2011). Synthesis, Structure, Chemical Reactivity, and Practical Significance of 2-Amino-4H-pyrans. Advances in Heterocyclic Chemistry. Vol. 103. Boston: Academic Press, 175–273. doi: 10.1016/b978-0-12-386011-8.00003-4
- Lega, D. A., Gorobets, N. Y., Chernykh, V. P., Shishkina, S. V., Shemchuk, L. A. (2016). Peculiarities of 2-amino-3-R-4-aryl-4H-pyranes multicomponent synthesis derived from 1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide. RSC Advances, 6 (19), 16087–16099. doi: 10.1039/c5ra24566d
- Lega, D. A., Chernykh, V. P., Zaprutko, L., Gzella, A. K., Shemchuk, L. A. (2017). Synthesis of 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide derivatives using cycloalkanecarbaldehydes and evaluation of their antimicrobial activity. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 53 (2), 219–229. doi: 10.1007/s10593-017-2043-7
- Filimonova, N. I., Lega, D. O., Zupanets, I. A. et. al. (2016). Antimicrobial, anti-inflammatory and analgesic activities of 2-amino-6-ethyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine 5,5-dioxides and triethylammonium 3-[1-(4-hydroxy-1-ethyl-2,2-dioxido-1H-2,1-benzothiazin-3-yl)-3-(het)arylmethyl]-1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4-olat 2,2-dioxides. News of Pharmacy, 3 (87), 61–69.
- Coyle, M. B. (2005). Manual of Antimicrobial Susceptibility Testing. American Society for Microbiology. Washington: American Society for Microbiology, 236.
- Performance Standards for Antimicrobial Susceptibility Testing; Twenty-Second Informational Supplement. Document M100-S22 (2012). Wayne: CLSI, 32 (3), 188.
- McFarland, J. (1907). Nephelometer: An Instrument for Estimating the Number of Bacteria in Suspensions Used for Calculating the Opsonic Index and for Vaccines. Journal of the American Medical Association, 49 (14), 1176–1178. doi: 10.1001/jama.1907.25320140022001f
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2018 Galyna Grygoriv, Dmytry Lega, Valentine Chernykh, Tetyana Osolodchenko, Leonid Shemchuk
![Creative Commons License](http://i.creativecommons.org/l/by/4.0/88x31.png)
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Наше видання використовує положення про авторські права Creative Commons CC BY для журналів відкритого доступу.