Первинний скринінг біологічної активності гетероциклічних амінопохідних 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону

Автор(и)

  • Nataliia Polish Національний університет «Львівська політехніка» вул. Ст. Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013, Україна https://orcid.org/0000-0002-1676-1053
  • Olha Voitsakhivska Національний університет «Львівська політехніка» вул. Ст. Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013, Україна https://orcid.org/0000-0001-5734-6297
  • Nataliia Marintsova Національний університет «Львівська політехніка» вул. Ст. Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013, Україна
  • Lesya Zhurakhivska Національний університет «Львівська політехніка» вул. Ст. Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013, Україна https://orcid.org/0000-0002-8217-1414
  • Volodymyr Novikov Національний університет «Львівська політехніка» вул. Ст. Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013, Україна https://orcid.org/0000-0002-0485-8720
  • Serhii Bohza Інститут органічної хімії Національної академії наук України вул. Мурманська, 5, м. Київ, Україна, 02660, Україна https://orcid.org/0000-0002-1274-3720

DOI:

https://doi.org/10.15587/2519-4852.2019.188127

Ключові слова:

амінопіразолопохідні 2, 3-дихлоро-1, 4-нафтохінону, первинний біологічний скринінг, програма GUSAR

Анотація

Мета. Провести дослідження антимікробної та фунгіцидної активностей амінопіразольних похідних 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону та спрогнозувати їхню гостру токсичність.

Матеріали та методи дослідження. Протимікробну активність гетероциклічних амінопохідних нафтохінону 3a-d вивчали шляхом дифузії речовини в агар на твердому поживному середовищі та методом серійних розведень. Гостру токсичність для гризунів визначали методом моделювання QSAR, реалізованим в програмному забезпеченні GUSAR .

Результати. У роботі досліджено антимікробну та фунгіцидну активності нових гетероциклічних амінопохідних нафтохінону, а також проведено визначення їх in silico гострої токсичності для щурів за чотирма типами введення субстанції.

Висновки. Дослідження амінопіразольних похідних нафтохінону дозволило виявити сполуки, які проявляють високу антимікробну активність по відношенню до тест-культури Candida tenuis, а саме: 2-хлоро-3-((1-метил-1Н-піразол-4-іл)аміно)нафтален-1,4-діон 3a та 2-хлоро-3-((1-метил-1Н-піразол-3-іл)аміно)нафтален-1,4-діон 3b. Встановлено, що усі синтезовані сполуки проявляють вибіркову бактеріо- і фунгістатичну активності. Визначено методом QSAR нетоксичну сполуку 3с при внутрішньочеревному шляху введення, а також нетоксичну сполуку 3d при підшкірному шляху введення

Спонсор дослідження

  • Національний університет "Львівська політехніка"

Біографії авторів

Nataliia Polish, Національний університет «Львівська політехніка» вул. Ст. Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013

Аспірант

Кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

Olha Voitsakhivska, Національний університет «Львівська політехніка» вул. Ст. Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013

Кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

Nataliia Marintsova, Національний університет «Львівська політехніка» вул. Ст. Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013

Кандидат хімічних наук, доцент

Кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

Lesya Zhurakhivska, Національний університет «Львівська політехніка» вул. Ст. Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013

Кандидат хімічних наук, доцент

Кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

Volodymyr Novikov, Національний університет «Львівська політехніка» вул. Ст. Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013

Доктор хімічних наук, професор

Кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

Serhii Bohza, Інститут органічної хімії Національної академії наук України вул. Мурманська, 5, м. Київ, Україна, 02660

Доктор хімічних наук, старший науковий співробітник

Посилання

  1. Janeczko, M., Demchuk, O. M., Strzelecka, D., Kubiński, K., Masłyk, M. (2016). New family of antimicrobial agents derived from 1,4-naphthoquinone. European Journal of Medicinal Chemistry, 124, 1019–1025. doi: http://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.10.034
  2. Shakh, Y. U., Romanenko, I., Slesarchuk, M., Syngaevsky, V., Kovalchuk, O., Bolibrukh, K. et. al. (2017). Synthesis and Antimicrobial Activity of 1,4-Naphthoquinones Derivatives with [1,2,4]-Triazole-3-thione Substitution. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 79 (4), 650–654. doi: http://doi.org/10.4172/pharmaceutical-sciences.1000275
  3. Wellington, K. W., Kolesnikova, N. I., Nyoka, N. B. P., McGaw, L. J. (2018). Investigation of the antimicrobial and anticancer activity of aminonaphthoquinones. Drug Development Research, 80 (1), 138–146. doi: http://doi.org/10.1002/ddr.21477
  4. Wellington, K. W. (2015). Understanding cancer and the anticancer activities of naphthoquinones – a review. RSC Advances, 5 (26), 20309–20338. doi: http://doi.org/10.1039/c4ra13547d
  5. Ravichandiran, P., Subramaniyan, S. A., Kim, S. Y., Kim, J. S., Park, B. H., Shim, K. S., Yoo, D. J. (2019). Synthesis and Anticancer Evaluation of 1, 4‐Naphthoquinone Derivatives Containing a Phenylaminosulfanyl Moiety. ChemMedChem, 14 (5), 532–544. doi: http://doi.org/10.1002/cmdc.201800749
  6. Xu, K., Xiao, Z., Tang, Y. B., Huang, L., Chen, C.-H., Ohkoshi, E., Lee, K.-H. (2012). Design and synthesis of naphthoquinone derivatives as antiproliferative agents and 20S proteasome inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22 (8), 2772–2774. doi: http://doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.02.086
  7. López López, L. I., Flores, N., Daniel, S., Silva Belmares, S. Y., Sáenz Galindo, A. (2014). Naphthoquinones: biological properties and synthesis of lawsone and derivatives-a structured review. Vitae, 21 (3), 248–258.
  8. El-Najjar, N., Gali-Muhtasib, H., Ketola, R. A., Vuorela, P., Urtti, A., Vuorela, H. (2011). The chemical and biological activities of quinones: overview and implications in analytical detection. Phytochemistry Reviews, 10 (3), 353–370. doi: http://doi.org/10.1007/s11101-011-9209-1
  9. Liu, F. (2012). Synthesis of natural products and small molecules using quinones. doi: http://doi.org/10.31274/etd-180810-2332
  10. Ibis, C., Sahinler Ayla, S., Yavuz, S. (2019). Reactions of quinones with some aryl phenols and synthesis of new quinone derivatives. Synthetic Communications, 49 (2), 202–211. doi: http://doi.org/10.1080/00397911.2018.1546403
  11. Ravichandiran, P., Kannan, R., Ramasubbu, A., Muthusubramanian, S., Samuel, V. K. (2016). Green synthesis of 1,4-quinone derivatives and evaluation of their fluorescent and electrochemical properties. Journal of Saudi Chemical Society, 20, S93–S99. doi: http://doi.org/10.1016/j.jscs.2012.09.011
  12. De Moraes, T., Filha, M., Camara, C., Silva, T., Soares, B., Bomfim, I. et. al. (2014). Synthesis and Cytotoxic Evaluation of a Series of 2-Amino-Naphthoquinones against Human Cancer Cells. Molecules, 19 (9), 13188–13199. doi: http://doi.org/10.3390/molecules190913188
  13. Sieveking, I., Thomas, P., Estévez, J. C., Quiñones, N., Cuéllar, M. A., Villena, J. et. al. (2014). 2-Phenylaminonaphthoquinones and related compounds: Synthesis, trypanocidal and cytotoxic activities. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22 (17), 4609–4620. doi: http://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.07.030
  14. Ansari, A., Ali, A., Asif, M., Shamsuzzaman, S. (2017). Review: biologically active pyrazole derivatives. New Journal of Chemistry, 41 (1), 16–41. doi: http://doi.org/10.1039/c6nj03181a
  15. Jahangir, A. Md. et. al. (2015). A review on pyrazole chemical entity and biological activity. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 6, 1433–1442.
  16. El Shehry, M. F., Ghorab, M. M., Abbas, S. Y., Fayed, E. A., Shedid, S. A., Ammar, Y. A. (2018). Quinoline derivatives bearing pyrazole moiety: Synthesis and biological evaluation as possible antibacterial and antifungal agents. European Journal of Medicinal Chemistry, 143, 1463–1473. doi: http://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.10.046
  17. Rizk, H. F., Ibrahim, S. A., El-Borai, M. A. (2015). Synthesis, fastness properties, color assessment and antimicrobial activity of some azo reactive dyes having pyrazole moiety. Dyes and Pigments, 112, 86–92. doi: http://doi.org/10.1016/j.dyepig.2014.06.026
  18. Coyle, M. B. (2005). Manual of Antimicrobial Susceptibility Testing. American Society for Microbiology. Washington: American Society for Microbiology, 236.
  19. McFarland, J. (1907). Nephelometer: An Instrument for Estimating the Number of Bacteria in Suspensions Used for Calculating the Opsonic Index and for Vaccines. Journal of the American Medical Association, 49 (14), 1176–1178. doi: http://doi.org/10.1001/jama.1907.25320140022001f
  20. Polish, N. V., Marintsova, N. G., Zhurakhivska, L. R., Novikov, V. P., Vovk, M. V. (2019). Synthesis and prediction of the biological activity of heterocyclic n-derivatives naphthoquinone. Chemistry, Technology and Application of Substances, 2 (1), 69–75. doi: http://doi.org/10.23939/ctas2019.01.069
  21. Lagunin, A., Zakharov, A., Filimonov, D., Poroikov, V. (2011). QSAR Modelling of Rat Acute Toxicity on the Basis of PASS Prediction. Molecular Informatics, 30 (2-3), 241–250. doi: http://doi.org/10.1002/minf.201000151

##submission.downloads##

Опубліковано

2019-12-30

Як цитувати

Polish, N., Voitsakhivska, O., Marintsova, N., Zhurakhivska, L., Novikov, V., & Bohza, S. (2019). Первинний скринінг біологічної активності гетероциклічних амінопохідних 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону. ScienceRise: Pharmaceutical Science, (6 (22), 37–42. https://doi.org/10.15587/2519-4852.2019.188127

Номер

№ 6 (22) (2019)

Розділ

Фармацевтичні науки

Ліцензія

Авторське право (c) 2019 Nataliia Polish, Olha Voytsakhivska, Nataliia Marintsova, Lesya Zhurakhivska, Volodymyr Novikov, Serhii Bohza

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Наше видання використовує положення про авторські права Creative Commons CC BY для журналів відкритого доступу.