Компонентний склад ефірної олії квіток вероніки довголистої, вероніки сивої та вероніки колоскової

Автор(и)

DOI:

https://doi.org/10.15587/2519-4852.2022.263735

Ключові слова:

ефірна олія, квітки, хромато-мас-спектрометрії, V. longifolia L., V. incana L., V. spicata L.

Анотація

Види роду Вероніка (Veronica L.) родини Подорожникові (Plantaginaceae Juss.) флори України згруповані у 8 секцій. Фітохімічні дослідження вторинних метаболітів роду Veronica L. найбільш пов’язані з вивченням фенольних сполук та іридоїдів, тоді як терпоноїди цих видів майже не вивчені. Хімічні профілі V. longifolia L., V. incana L. та V. spicata L. флори України вивчені слабо. Повідомлялося про фенольні кислоти, гідроксикоричні кислоти, кумарини, флавоноїди, дубильні речовини, іридоїди, сапоніни, амінокислоти та органічні кислоти цих видів. У фармації часто використовують траву заготовлену підчас цвітіння, тому дослідження хімічного складу ефірної олії квіток видів роду вероніка є актуальним.

Мета. Метою цього дослідження було порівняльне дослідження хімічного складу ефірних олій квіток V. longifolia L., V. incana L. та V. spicata L. флори України за методом ГХ-МС.

Матеріали та методи. Об’єкти дослідження – квітки видів секції Pseudolysimachium W.D.J. Koch: в. довголистої (Veronica longifolia L.), в. сивої (Veronica incana L.) та в. колоскової (Veronica spicata L.), заготовлені у ботанічному саду Харківського національного університету ім. В. Н. Каразіна. Дослідження терпеноїдів проводили методом хромато-мас-спектрометрії на хроматографі 6890N MSD/DS Agilent Technologies (USA) з мас-спектрометричним детектором 5973N. Компоненти ефірних олій визначали за результатами порівняння індексів утримання, мас-спектрів хімічних речовин, отриманих в процесі хроматографування, які входять до складу досліджуваної суміші, з даними бібліотеки мас-спектрів NIST02. Кількісне визначення вмісту речовин у сировині проводили в порівнянні зі стандартним зразком ментолу.

Результати. У результаті дослідження виявлено та встановлено вміст 72 сполук. Загальний вміст ефірної олії в квітках V. longifolia L. становив 0,17  % (39 компонентів), у якому переважали такі сполуки: бензоацетальдегід – 8,05, сквален – 5,17, пальмітинова кислота – 15,73, бутилфталат – 7,18. Загальний вміст ефірної олії в квітках V. incana L. становив 0,15  % (43 компоненти), в якій переважали такі сполуки: сквален 20,47, жирні кислоти, а саме пальмітинова – 26,88, пальмітолеїнова – 17,15, олеїнова – 11,61. Загальний вміст ефірної олії в квітках V. spicata L. становив 0,11  % (43 компоненти), в якому переважали такі сполуки: сквален – 5,53, жирні кислоти: пальмітинова – 22,78, лінолева – 6,72, вуглеводи: гептакозан – 12,27, гексакозан - 7,45. Серед ідентифікованих сполук – моно-, норсескві-, сескві-, ди- та тритерпеноїди, продукти їх окиснення (ароматичні сполуки, альдегіди та спирти, кетони), жирні кислоти, вуглеводні та похідні сполук цих класів.

Висновки. Вперше методом хромато-мас-спектрометрії досліджено хімічний склад ефірних олій квіток V. longifolia L., V. incana L. та V. spicata L. флори України. Вихід ефірної олії з квіток V. longifolia L. вищий (0,17 %) порівняно з квітками V. incana L. (0,15 %) та V. spicata L. (0,11 %). Серед ідентифікованих сполук виявлено терпеноїди, ароматичні сполуки, продукти їх окиснення, жирні кислоти та їх ефіри, вуглеводні.

Вивчення біологічно активних речовин в ефірних оліях квіток вероніки розширює наукові дані про хімічний склад цих видів і створює передумови для подальшої розробки лікарських засобів, їх стандартизації та розуміння їх фармакологічної активності

Спонсор дослідження

  • Ministry of Health Care of Ukraine

Біографії авторів

Алла Михайлівна Ковальова, Національний фармацевтичний університет

Доктор фармацевтичних наук, професор

Кафедра фармакогнозії

Аліна Петрівна Осьмачко, Національний фармацевтичний університет

Кандидат фармацевтичних наук, асистент

Кафедра фармакогнозії

Тетяна Василівна Ільїна, Національний фармацевтичний університет

Доктор фармацевтичних наук, професор

Кафедра фармакогнозії

Ольга Володимирівна Горяча, Національний фармацевтичний університет

Кандидат фармацевтичних наук, асистент

Кафедра фармакогнозії

Людмила Олександрівна Омельянчик, Запорізький національний університет

Доктор фармацевтичних наук професор, декан

Андрій Романович Грицик, Івано-Франківський національний медичний університет

Доктор фармацевтичних наук, професор, завідувач кафедри

Кафедрa фармацевтичного управління, технології ліків та фармакогнозії

Олег Миколайович Кошовий, Національний фармацевтичний університет

Доктор фармацевтичних наук, професор

Кафедрa фармакогнозії

Посилання

  1. Veronica L. Plants of the World Online. Kew Science. Available at: https://powo.science.kew.org/taxon/urn:lsid:ipni.org:names:30005997-2
  2. Wheeler, J., Marchant, N., Lewington, M., Graham, L. (2002). Flora of the south west, Bunbury, Augusta, Denmark. Vol. 2, dicotyledons. Australian Biological Resources Study. Canberra.
  3. Grieve, B. J., Blackall, W. E. (1982). How to know Western Australian wildflowers: a key to the flora of the extratropical regions of Western Australia. Part IV. University of W.A. Press.
  4. Buono, D., Khan, G., von Hagen, K. B., Kosachev, P. A., Mayland-Quellhorst, E., Mosyakin, S. L., Albach, D. C. (2021). Comparative Phylogeography of Veronica spicata and V. longifolia (Plantaginaceae) Across Europe: Integrating Hybridization and Polyploidy in Phylogeography. Frontiers in Plant Science, 11. doi: http://doi.org/10.3389/fpls.2020.588354
  5. Muñoz-Centeno, L. M., Albach, D. C., Sánchez-Agudo, J. A., Martínez-Ortega, M. M. (2006). Systematic Significance of Seed Morphology in Veronica (Plantaginaceae): A Phylogenetic Perspective. Annals of Botany, 9 8(2), 335–350. doi: http://doi.org/10.1093/aob/mcl120
  6. Martínez-Ortega, M. M., Sánchez, J. S., Rico, E. (2000). Palynological study of Veronica Sect. Veronica and Sect. Veronicastrum (Scrophulariaceae) and its taxonomic significance. Grana, 39 (1), 21–31. doi: http://doi.org/10.1080/00173130150503777
  7. Albach, D. C., Martínez-Ortega, M. M., Delgado, L., Weiss-Schneeweiss, H., Özgökce, F., Fischer, M. A. (2008). Chromosome Numbers in Veroniceae (Plantaginaceae): Review and Several New Counts1. Annals of the Missouri Botanical Garden, 95 (4), 543–566. doi: http://doi.org/10.3417/2006094
  8. Xue, H., Chen, K.-X., Zhang, L.-Q., Li, Y.-M. (2019). Review of the Ethnopharmacology, Phytochemistry, and Pharmacology of the Genus Veronica. The American Journal of Chinese Medicine, 47 (6), 1193–1221. doi: http://doi.org/10.1142/s0192415x19500617
  9. Albach, D. C., Martínez-Ortega, M. M., Fischer, M. A., Chase, M. W. (2004). A new classification of the tribe Veroniceae-problems and a possible solution. Taxon, 53 (2), 429–452. doi: http://doi.org/10.2307/4135620
  10. Albach, D., Fischer, M. (2003). AFLP-and genome size analyses: contribution to the taxonomy of Veronica subg. Pseudolysimachium sect. Pseudolysimachion (Plantaginaceae), with a key to the European taxa. Phyt. Balc, 9, 401–424.
  11. Mosyakin, S. L., Fedoronchuk, M. M. (1999). Vascular plants of Ukraine: A nomenclatural checklist. Kyiv, 345.
  12. Salehi, B., Shivaprasad Shetty, M., V. Anil Kumar, N., Živković, J., Calina, D., Oana Docea, A. et. al. (2019). Veronica Plants – Drifting from Farm to Traditional Healing, Food Application, and Phytopharmacology. Molecules, 24 (13), 2454. doi: http://doi.org/10.3390/molecules24132454
  13. Witkowska-Banaszczak, E., Durkiewicz, M., Bylka, W. (2016). The Genus Veronica L. – activity, therapeutic use, review of research. Borgis. Post py Fitoterapii, 71–77.
  14. Beara, I., Živković, J., Lesjak, M., Ristić, J., Šavikin, K., Maksimović, Z., Janković, T. (2015). Phenolic profile and anti-inflammatory activity of three Veronica species. Industrial Crops and Products, 63, 276–280. doi: http://doi.org/10.1016/j.indcrop.2014.09.034
  15. Gusev, N. F., Nemereshina, O. N. (2005). Antibacterial study of preparations from Veronica L. species. Cis-Urals. Ecoholization of nature management in the agro-industrial complex. Agricultural sciences, 4 (8), 43–47.
  16. Harput, U. S., Saracoglu, I., Inoue, M., Ogihara, Y. (2002). Anti-inflammatory and Cytotoxic Activities of Five Veronica Species. Biological and Pharmaceutical Bulletin, 25 (4), 483–486. doi: http://doi.org/10.1248/bpb.25.483
  17. Dunkić, V., Kosalec, I., Kosir, I., Potocnik, T., Cerenak, A., Koncic, M. et. al. (2015). Antioxidant and antimicrobial properties of Veronica spicata L. (Plantaginaceae). Current Drug Targets, 16 (14), 1660–1670. doi: http://doi.org/10.2174/1389450116666150531161820
  18. Harpet, U. S. (2011). Radical scavenging effects of different Veronica L. Species. Records of natural product, 5 (2), 100–107.
  19. Jensen, S. R., Gotfredsen, C. H., Harput, U. S., Saracoglu, I. (2010). Chlorinated Iridoid Glucosides from Veronica longifolia and Their Antioxidant Activity. Journal of Natural Products, 73 (9), 1593–1596. doi: http://doi.org/10.1021/np100366k
  20. Nazlić, M., Kremer, D., Grubešić, R. J., Soldo, B., Vuko, E., Stabentheiner, E. et. al. (2020). Endemic Veronica saturejoides Vis. ssp. saturejoides–Chemical Composition and Antioxidant Activity of Free Volatile Compounds. Plants, 9 (12), 1646. doi: http://doi.org/10.3390/plants9121646
  21. Kovalova, A. M., Osmachko, A. P., Kashpur, N. V., Hrudko, I. V. (2016). The antibacterial activity of complexes of Veronica Longifolia Herb. Ukrainian Biopharmaceutical Journal, 1, 58–62.
  22. Taskova, R. M., Albach, D. C., Grayer, R. J. (2004). Phylogeny ofVeronica‐ a Combination of Molecular and Chemical Evidence. Plant Biology, 6 (6), 673–682. doi: http://doi.org/10.1055/s-2004-830330
  23. Taskova, R., Peev, D., Handjieva, N. (2002). Iridoid glucosides of the genus Veronica s.l. and their systematic significance. Plant Systematics and Evolution, 231 (1-4), 1–17. doi: http://doi.org/10.1007/s006060200008
  24. Kovaleva, А., Ain, R., Tetiana, I., Osmachko, A., Goryacha, O., Omelyanchik, L., Koshovyi, O. (2022). Carboxylic acids in the flowers of Veronica spicata L. and Veronica incana L. ScienceRise: Pharmaceutical Science, 1 (35), 37–43. doi: http://doi.org/10.15587/2519-4852.2022.253541
  25. Osmachko, А. P., Kovaleva, A. M., Ili’ina, T. V., Koshovyi, O. N., Komіsarenko, A. M., Akhmedov, E. Yu. (2017). Study of Macro- and Microelements Composition of Veronica longifolia L. herb and Veronica teucrium L. Herb and Rhizomes, and Extracts Obtained from These Species. Azerbaijan Pharmaceutical and Pharmacotherapeutic Journal, 1, 24–28.
  26. Osmachko, A. P., Kovaleva, A. M., Goryachaya, O. V., Avidzba, Yu. N. (2016). Amino acid composition of Veronica teucrium L. herb. Der Pharma Chemica, 8 (10), 216–220.
  27. Xue, H., Chen, K.-X., Zhang, L.-Q., Li, Y.-M. (2019). Review of the Ethnopharmacology, Phytochemistry, and Pharmacology of the Genus Veronica. The American Journal of Chinese Medicine, 47 (6), 1193–1221. doi: http://doi.org/10.1142/s0192415x19500617
  28. Mykhailenko, O., Kovalyov, V., Orlova, T. (2020). Chemical composition of the essential oil of several Iris species. Thai Journal of Pharmaceutical Sciences, 44 (3), 179–185.
  29. Krivoruchko, E. V., Kovalev, V. N. (2011). Essential oil from Aronia melanocarpa flowers. Chemistry of Natural Compounds, 47 (4), 644–645. doi: http://doi.org/10.1007/s10600-011-0019-x
  30. Koshovyi, O., Raal, A., Kovaleva, A., Myha, M., Ilina, T., Borodina, N., Komissarenko, A. (2020). The phytochemical and chemotaxonomic study of Salvia spp. growing in Ukraine. Journal of Applied Biology & Biotechnology, 8 (3), 29–36. doi: http://doi.org/10.7324/jabb.2020.80306
  31. Osmachko, A. P., Kovaleva, A. M., Ili’ina, T. V., Goryachaya, O. V. (2014). Сomponents of essential oil of Veronica longifolia L. leaves and flovers. The Pharma Innovation, 3 (1), 1–6.
  32. Starchenko, G., Hrytsyk, A., Raal, A., Koshovyi, O. (2020). Phytochemical Profile and Pharmacological Activities of Water and Hydroethanolic Dry Extracts of Calluna vulgaris (L.) Hull. Herb. Plants, 9 (6), 751. doi: http://doi.org/10.3390/plants9060751
  33. Ilina, T., Skowrońska, W., Kashpur, N., Granica, S., Bazylko, A., Kovalyova, A. et. al. (2020). Immunomodulatory Activity and Phytochemical Profile of Infusions from Cleavers Herb. Molecules, 25 (16), 3721. doi: http://doi.org/10.3390/molecules25163721
  34. Derzhavna Farmakopeia Ukrainy. Vol. 3 (2015). Kharkiv: DU «Ukrainskyi naukovyi farmakopeinyi tsentr yakosti likarskykh zasobiv».
  35. Bondarenko, V. N., Kanivska, I. Yu., Paramonova, S. M. (2006). Teoriia ymovirnostei i matematychna statystyka. P. 1. Kyiv: NTUU "KPI", 125.
  36. Chamorro, E. R., Zambón, S. N., Morales, W. G., Sequeira, A. F., Velasco, G. A. (2012). Study of the Chemical Composition of Essential Oils by Gas Chromatography. Gas Chromatography in Plant Science, Wine Technology, Toxicology and Some Specific Applications. doi: http://doi.org/10.5772/33201
  37. Gören, N., Demirci, B., Başer, K. H. C. (2001). Composition of the essential oils ofTanacetumspp. from Turkey†. Flavour and Fragrance Journal, 16 (3), 191–194. doi: http://doi.org/10.1002/ffj.976
  38. Binh, N. Q., Tung, N. T., Hanh, N. P., Truong, L. H., Cuong, N. H., Hoai, K. T. et. al. (2021). Chemical Composition of Essential Oils from the Leaves, Stems and Roots of Aristolochia petelotii O.C. Schmidt Growing in Vietnam. Journal of Essential Oil Bearing Plants, 24 (5), 983–989. doi: http://doi.org/10.1080/0972060x.2021.1987335
  39. Bicchi, C., Brunelli, C., Cordero, C., Rubiolo, P., Galli, M., Sironi, A. (2004). Direct resistively heated column gas chromatography (Ultrafast module-GC) for high-speed analysis of essential oils of differing complexities. Journal of Chromatography A, 1024 (1-2), 195–207. doi: http://doi.org/10.1016/j.chroma.2003.10.018
  40. Cri ̧san, G., T ̆ama ̧s, M., Micl ̆au ̧s, V., Krausz, T., and Sandor, V. (2007). A comparative study of some Veronica L. species. Rev Med Chir Soc Med Nat Iasi, 111 (1), 280–284.
  41. Kim, S.-K., Karadeniz, F. (2012). Biological Importance and Applications of Squalene and Squalane. Advances in Food and Nutrition Research, 65, 223–233. doi: http://doi.org/10.1016/b978-0-12-416003-3.00014-7
  42. De Carvalho, C., Caramujo, M. (2018). The Various Roles of Fatty Acids. Molecules, 23 (10), 2583. doi: http://doi.org/10.3390/molecules23102583
  43. Innis, S. M. (2015). Palmitic Acid in Early Human Development. Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 56 (12), 1952–1959. doi: http://doi.org/10.1080/10408398.2015.1018045
  44. Menary, R. C., Garland, S. M. (1999). Authenticating Essential Oil Flavours and Fragrances – Using Enantiomeric Composition Analysis. Publication No. 99/125. Project No.UT-15A. Available at: https://www.agrifutures.com.au/wp-content/uploads/publications/99-125.pdf
  45. Micera, M., Botto, A., Geddo, F., Antoniotti, S., Bertea, C. M., Levi, R. et. al. (2020). Squalene: More than a Step toward Sterols. Antioxidants, 9 (8), 688. doi: http://doi.org/10.3390/antiox9080688
  46. Huang, Z.-R., Lin, Y.-K., Fang, J.-Y. (2009). Biological and Pharmacological Activities of Squalene and Related Compounds: Potential Uses in Cosmetic Dermatology. Molecules, 14 (1), 540–554. doi: http://doi.org/10.3390/molecules14010540
  47. Bouyahya, A., Mechchate, H., Benali, T., Ghchime, R., Charfi, S., Balahbib, A. et. al. (2021). Health Benefits and Pharmacological Properties of Carvone. Biomolecules, 11 (12), 1803. doi: http://doi.org/10.3390/biom11121803
  48. An, Q., Ren, J.-N., Li, X., Fan, G., Qu, S.-S., Song, Y. et. al. (2021). Recent updates on bioactive properties of linalool. Food & Function, 12 (21), 10370–10389. doi: http://doi.org/10.1039/d1fo02120f
  49. Lei, Y., Fu, P., Jun, X., Cheng, P. (2018). Pharmacological Properties of Geraniol – A Review. Planta Medica, 85 (1), 48–55. doi: http://doi.org/10.1055/a-0750-6907
  50. Lapczynski, A., Lalko, J., McGinty, D., Bhatia, S., Letizia, C. S., Api, A. M. (2007). Fragrance material review on damascenone. Food and Chemical Toxicology, 45 (1), S172–S178. doi: http://doi.org/10.1016/j.fct.2007.09.056
  51. Agatonovic-Kustrin, S., Kustrin, E., Gegechkori, V., Morton, D. W. (2020). Anxiolytic Terpenoids and Aromatherapy for Anxiety and Depression. Reviews on New Drug Targets in Age-Related Disorders, 1260, 283–296. doi: http://doi.org/10.1007/978-3-030-42667-5_11
  52. Koshovyi, O., Raal, A., Kireyev, I., Tryshchuk, N., Ilina, T., Romanenko, Y. et. al. (2021). Phytochemical and Psychotropic Research of Motherwort (Leonurus cardiaca L.) Modified Dry Extracts. Plants, 10 (2), 230. doi: http://doi.org/10.3390/plants10020230

##submission.downloads##

Опубліковано

2022-08-29

Як цитувати

Ковальова, А. М., Осьмачко, А. П., Ільїна, Т. В., Горяча, О. В., Омельянчик, Л. О., Грицик, А. Р., & Кошовий, О. М. (2022). Компонентний склад ефірної олії квіток вероніки довголистої, вероніки сивої та вероніки колоскової. ScienceRise: Pharmaceutical Science, (4 (38), 69–79. https://doi.org/10.15587/2519-4852.2022.263735

Номер

№ 4 (38) (2022)

Розділ

Фармацевтичні науки

Ліцензія

Авторське право (c) 2022 Alla Kovaleva, Alina Osmachko, Тetiana Ilina, Olga Goryacha, Ludmila Omelyanchik, Andriy Grytsyk, Oleh Koshovyi

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Наше видання використовує положення про авторські права Creative Commons CC BY для журналів відкритого доступу.