Потенційні антиоксиданти ізолятів вторинного метаболіту фракції етилацетату з листя Coleus amboinicus Lour.
DOI:
https://doi.org/10.15587/2519-4852.2022.266401Ключові слова:
вторинні метаболіти, Coleus amboinicus Lour., DPPH, ацетоксигормінонАнотація
Метою дослідження було виділити та охарактеризувати вторинні метаболіти, які мають потенціал як антиоксиданти, з етилацетатної фракції листя Coleus amboinicus, L. (C. amboinicus).
Матеріали та методи. Очищення етилацетатної фракції C. amboinicus за допомогою гравітаційної колонкової хроматографії з нерухомою фазою (силікагель, Merck) і рухомою фазою із співвідношенням розчинників н-гексан (Merck) і етилацетат (Merck). Дослідження ізолятів включає фізичні характеристики (колір, форма та температура плавлення). Якісне визначення чистоти за допомогою ТШХ проводилося при довжинах хвиль 254 нм і 366 нм. Структурний аналіз метаболітів проведений за допомогою УФ-видимого спектрометра (Spectronic 3000, Genesis 10, Японія), FT-IR (KBr) (Shimadzu IR Prestige-21, Японія), ЯМР-спектрометра (спектрометр JEOL, Японія), що працює на частоті 500 МГц (1H- ЯМР) і 125 МГц (13C-ЯМР), а також GC-MS Shimadzu (QP-2010S Shimadzu, Японія) і визначення потенційної антиоксидантної активності за допомогою методу DPPH.
Результати. Сполуки вторинного метаболіту виділяли у вигляді жовтих кристалів з температурою плавлення 232-233 °С, значеннями Rf 0,86 і 0,56, які контролювали за допомогою ТШХ при співвідношенні розчинників н-гексан і етилацетат 6:4 і 8:2. Спектронний аналіз за допомогою спектрометра UV-Vis показав два електронні поглинання, а саме довжину хвилі 210 нм, що вказує на метанол як розчинник, і 272 нм для ізоляту. Поглинання функціональних груп при хвильових числах 3379 см-1 (-OH; гідрокси), 2931 см-1 (-CH; аліфатична), 1735 см-1 (-C=O; карбонілкетон), 1234 см-1 (-CO-; метокси) і 1643 см-1 (-C=C-; алкен). ГХ-МС аналіз дав два піки абсорбції: (1) перший час утримування 6,658 хвилин (3,95 %) і (2) другий час утримування 9,001 хвилин (96,05 %). Структурний аналіз за допомогою 1H&13C-ЯМР показав наявність 28 типів протонів і 22 типи вуглецю. Тест потенціалу антиоксидантної активності показав значення активності (IC50) 338,54 ppm.
Висновок. Структура ізольованої вторинної метаболічної сполуки являє собою 16-ацетокси-7α-гідроксиройлеанон (син. 16-ацетоксигормінон) і має потенціал як антиоксидант.
Посилання
- Gupta, N., Verma, K., Nalla, S., Kulshreshtha, A., Lall, R., Prasad, S. (2020). Free Radicals as a Double-Edged Sword: The Cancer Preventive and Therapeutic Roles of Curcumin. Molecules, 25 (22), 5390. doi: https://doi.org/10.3390/molecules25225390
- Mahantesh, S. P., Gangawane, A. K., Patil, C. S. (2021). Free Radicals, Antioxidants, Diseases and Phytomedicines in Human Health: Future Rerspects. World Research Journal of Medicinal & Aromatic Plants, 1 (1), 6–10.
- Sharma, G. N., Gupta, G., Sharma, P. (2018). A Comprehensive Review of Free Radicals, Antioxidants, and Their Relationship with Human Ailments. Critical Reviews in Eukaryotic Gene Expression, 28 (2), 139–154. doi: https://doi.org/10.1615/critreveukaryotgeneexpr.2018022258
- Pervin, M., Hasnat, Md., Lee, Y., Kim, D., Jo, J., Lim, B. (2014). Antioxidant Activity and Acetylcholinesterase Inhibition of Grape Skin Anthocyanin (GSA). Molecules, 19 (7), 9403–9418. doi: https://doi.org/10.3390/molecules19079403
- Jamshidi-kia, F., Wibowo, J. P., Elachouri, M., Masumi, R., Salehifard-Jouneghani, A. et al. (2020). Battle between plants as antioxidants with free radicals in human body. Journal of Herbmed Pharmacology, 9 (3), 191–199. doi: https://doi.org/10.34172/jhp.2020.25
- Amorati, R., Valgimigli, L. (2018). Methods To Measure the Antioxidant Activity of Phytochemicals and Plant Extracts. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 66 (13), 3324–3329. doi: https://doi.org/10.1021/acs.jafc.8b01079
- Lourenço, S. C., Moldão-Martins, M., Alves, V. D. (2019). Antioxidants of Natural Plant Origins: From Sources to Food Industry Applications. Molecules, 24 (22), 4132. doi: https://doi.org/10.3390/molecules24224132
- Turcov, D., Barna, S., Profire, L., Iacob, A.T., Lisa, G., Puitel, A. C. et al. (2022). Physico-Chemical Characterization of The Antioxidant Mixture Resveratrol-Ferulic Acid for Applications in Dermato-Cosmetic Products. FARMACIA. 70 (3), 410–416. doi: http://doi.org/10.31925/farmacia.2022.3.5
- Sirivibulkovit, K., Nouanthavong, S., Sameenoi, Y. (2018). Paper-based DPPH Assay for Antioxidant Activity Analysis. Analytical Sciences, 34 (7), 795–800. doi: https://doi.org/10.2116/analsci.18p014
- Ivanišová, E., Tokár, M., Mocko, K., Bojňanská, T, Mareček, J., Mendelová, A. (2013). Antioxidant Activity of Selected Plant Products. Journal of Microbiology Biotechnology and Food Sciences, 2 (1), 1692–1703.
- Gurning, K. (2020). Identication of Secondary Metabolic and Test of Activity Ethyl Acetate Fraction of bangun-Bangun (Coleus amboinicus Lour.) Leaves as Antioxidant. Biolink, 7 (1), 117–122. doi: http://doi.org/10.31289/biolink.v7i1.3732
- Khare, R. S., Banerjee, S., Kundu, K. (2011). Coleus Aromaticus Benth-A Nutritive Medicinal Plant of Potential Therapeutic Value. International Journal of Pharma and Bioscience and Technology, 2 (3), 488–500.
- Pillai, P. G., Suresh, P., Aggarwal, G., Doshi, G., Bhatia, V. (2011). Pharmacognostical Standardization and Toxicity Propile of the Methanolic Leaf Extract of Pectranthus amboinicus (Lour) Spreng. Journal of Applied Pharmaceutical Sciences, 1 (2), 75–81.
- Denes, T., Papp, N., Fogarasi, E., Marton, S. E., Varga, E. (2022). Phytochemical Investigation and Antioxidant Potential of Ononis Arvensis L. FARMACIA, 70 (3), 529–535. doi: http://doi.org/ 10.31925/farmacia.2022.3.20
- Gurning, K., Haryadi, W., Sastrohamidjojo, H. (2021). Isolation and Charactericzation of Antioxidant Compounds of Bangun-bangun (Coleus amboinicus, L.) Leaves from North Sumatera, Indonesia. Rasayan Journal Chemistry, 14 (1), 248–253. doi: http://doi.org/10.31788/RJC.2021.1416077
- Sinaga, S. P., Lumbangaol, D. A., Iksen, Situmorang, R. F. R., Gurning, K. (2022). Determination of Phenolic, Flavonoid Content, Antioxidant and Antibacterial Activities of Seri (Muntingia calabura L.) Leaves Ethanol Extract from North Sumatera, Indonesia. Rasayan Journal Chemistry, 15 (2), 1534–1538. doi: http://doi.org/10.31788/RJC.2022.1526730
- William, D.H., Ian, F. (2008). Spectroscopic Methods in Organic Chemistry. London: The Mcbraw-Hill Companies. doi: https://doi.org/10.1055/b-0035-108183
- Žuvela, P., Skoczylas, M., Jay Liu, J., Ba̧czek, T., Kaliszan, R., Wong, M. W., Buszewski, B. (2019). Column Characterization and Selection Systems in Reversed-Phase High-Performance Liquid Chromatography. Chemical Reviews, 119 (6), 3674–3729. doi: https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00246
- Jurkaninova, S., Kubinova, R., Nejezchlebova, M., Gazdova, M., Hanakova,Z., Dall’Acqua, S. (2018). Anti-MRSA activity of abietane diterpenes from Coleus blumei Benth. Natural Product Research, 35 (18), 3033–3039. doi: https://doi.org/10.1080/14786419.2019.1686371
- Gaborova, M., Smejkal, K., Kubinova, R. (2022). Abietane Diterpenes of the Genus Plectranthus sensu lato. Molecules, 27 (1), 1–64. doi: https://doi.org/10.3390/molecules27010166
- Garcia, C., Silva, C. O., Monteiro, C. M., Nicolai, M., Viana, A., Andrade, J. M. et al. (2018). Anticancer properties of the abietane diterpene 6,7-dehydroroyleanone obtained by optimized extraction. Future Medicinal Chemistry, 10 (10), 1177–1189. doi: https://doi.org/10.4155/fmc-2017-0239
![Potential antioxidants of secondary metabolite isolates ethyl acetate fraction Coleus amboinicus Lour. Leaves.](https://journals.uran.ua/public/journals/268/submission_266401_304377_coverImage_uk_UA.jpg)
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2022 Kasta Gurning, Winarto Haryadi
![Creative Commons License](http://i.creativecommons.org/l/by/4.0/88x31.png)
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Наше видання використовує положення про авторські права Creative Commons CC BY для журналів відкритого доступу.