Хімічний склад ефірної олії гілок ялівцю звичайного (uniperus tsommunis l.) вирощеного в Естонії

Автор(и)

DOI:

https://doi.org/10.15587/2519-4852.2022.271048

Ключові слова:

ялівець, гілки, ефірна олія, ГХ/МС аналіз, Естонія

Анотація

Для лікування захворювань сечовидільної системи та нирок широко використовують плоди ялівцю звичайного (Juniperus communis L.). Ця сировина включена до Європейської фармакопеї (Ph.Eur.) і є одним із найпопулярніших видів офіційної лікарської рослинної сировини з сечогінною та уроантисептичною активністю. Проте основну біомасу кущів становлять зелені гілки, які також містять значну кількість ефірної олії, яку можна використовувати у фармацевтичній практиці. Гілки стають відходами під час зрізання куща. Тому доцільно дослідити хімічний склад ефірної олії, виділеної з гілок ялівцю звичайного з різних регіонів Естонії, щоб довести можливість використання цієї ефірної олії та гілок у фармацевтичній практиці.

Мета. Тому метою дослідження було визначити хімічний склад ефірної олії з гілок ялівцю звичайного (J. communis L.) з Естонії.

Матеріали та методи. Гілки кущів ялівцю були зібрані в літні місяці з 27 різних місць в Естонії. Ефірну олію було виділено зі свіжих гілок ялівцю за допомогою модифікованого методу дистиляції, описаного в монографії Juniperi pseudo-fructus в Європейської фармакопеї. ГХ/МС-аналіз проводили за допомогою Agilent 5975 Series MSD, Agilent7890A GC (Agilent Technologies, Inc.) з двома детекторами (MS та FID) на капілярній колонці з плавленого кремнезему (30 м x 0,25 мм) зі зв’язаною нерухомою фазою: полі(5 %-дифеніл-95 %-диметил)силоксан (DB-5). Газом-носієм був гелій із співвідношенням 1:30 і швидкістю потоку 1,3 мл/хв. Температурна програма була від 50°–240˚C зі швидкістю 2˚C/хв, температура інжектора – 300˚C. Детектор МС працював у режимі ЕІ 70 еВ і зі швидкістю сканування 2 сканування/с з діапазоном мас збору 20–400 од.

Результати досліджень. Середня кількість ефірної олії ялівцю в гілках, екстрагованих під час дистиляції з використанням методу Ph.Eur. становила 0,23±0,04 мл. 103 речовини були ідентифіковані у 27 різних зразках гілок ялівцю та кількісно визначені методом ГХ/МС. Домінуючими компонентами ефірної олії ялівцю звичайного естонського є α-пінен (37,5-69,3 %), пінен, сабінен, β-мірцен і β-фелландрен. Ефірні олії ялівцю з естонської сировини порівнювали з сербськими, іранськими, португальськими, французькими та грецькими зразками. Встановлено, що ялівець звичайний, що росте в Естонії, належить до хемотипу α-пінену.

Висновки. Ялівець звичайний, що росте в Естонії, відноситься до хемотипу α-пінен. У 27 різних зразках гілок ялівцю ідентифіковано 103 речовини та встановлено їх вміст. Домінуючими компонентами ефірної олії ялівцю звичайного естонського є α-пінен (37,5-69,3 %), тому його можна використовувати як джерело а-пінену для фармацевтичної промисловості.

Оскільки ефірні олії гілок ялівцю звичайного не відповідали всім вимогам Європейської фармакопеї до олії ягід ялівцю, тому на ефірну олію з гілок необхідно розробити окрему нормативну документацію.

Біографії авторів

Ain Raal, University of Tartu

PhD, Professor

Institute of Pharmacy

Rostislav Komarov, University of Tartu

Institute of Pharmacy

Anne Orav, Tallinn University of Technology

PhD, Senior Researcher

Institute of Chemistry

Karmen Kapp, University of Helsinki

PhD

Division of Pharmaceutical Biosciences

Андрій Романович Грицик, Івано-Франківський національний медичний університет

Доктор фармацевтичних наук, професор

Кафедрa фармацевтичного управління, технології ліків та фармакогнозії

Олег Миколайович Кошовий, Національний фармацевтичний університет

Доктор фармацевтичних наук, професор

Кафедрa фармакогнозії

Посилання

  1. Jain, S., Chen, F. (2018). Developmental pathology of congenital kidney and urinary tract anomalies. Clinical Kidney Journal, 12 (3), 382–399. doi: https://doi.org/10.1093/ckj/sfy112
  2. European Pharmacopoeia (2019). Council of Europe. Strasbourg, 1492–1494.
  3. Osman, A. (2020). Cold pressed juniper (Juniperus communis L.) oil. Green Technology, Bioactive Compounds, Functionality, and Applications, 537–540. doi: https://doi.org/10.1016/B978-0-12-818188-1.00048-7
  4. Gonçalves, A., Flores-Félix, J., Coutinho, P., Alves, G., Silva, L. (2022). Zimbro (Juniperus communis L.) as a Promising Source of Bioactive Compounds and Biomedical Activities: A Review on Recent Trends. International Journal of Molecular Sciences, 23 (6), 3197. doi: https://doi.org/10.3390/ijms23063197
  5. Fejér, J., Gruľová, D., Eliašová, A., Kron, I., De Feo, V. (2018). Influence of environmental factors on content and composition of essential oil from common juniper ripe berry cones (Juniperus communis L.). Plant Biosystems – An International Journal Dealing with All Aspects of Plant Biology, 152 (6), 1227–1235. doi: https://doi.org/10.1080/11263504.2018.1435577
  6. Pers-Kamczyc, E., Tyrała-Wierucka, Ż., Rabska, M., Wrońska-Pilarek, D., Kamczyc, J. (2020). The higher availability of nutrients increases the production but decreases the quality of pollen grains in Juniperus communis L. Journal of Plant Physiology, 248, 153156. doi: https://doi.org/10.1016/j.jplph.2020.153156
  7. Verheyen, K., Adriaenssens, S., Gruwez, R., Michalczyk, I. M., Ward, L. K., Rosseel, Y., Van den Broeck, A., García, D. (2009). Juniperus communis: victim of the combined action of climate warming and nitrogen deposition? Plant Biology, 11, 49–59. doi: https://doi.org/10.1111/j.1438-8677.2009.00214.x
  8. Khare, C. P. (2020). Indian Medicinal Plants. Berlin/Heidelberg: Springer.
  9. Bais, S., Gill, N. S., Rana, N., Shandil, S. (2014). A Phytopharmacological Review on a Medicinal Plant: Juniperus communis. International Scholarly Research Notices, 2014, 1–6. doi: https://doi.org/10.1155/2014/634723
  10. Modnicki, D., Łabedzka, J. (2009). Estimation of the total phenolic compounds in juniper sprouts (Juniperus communis L., Cupressaceae) from different places at the kujawsko-pomorskie province. Herba Polonica Journal, 55, 127–132.
  11. Pepeljnjak, S., Kosalec, I., Kalodera, Z., Blaževi´c, N. (2005). Antimicrobial activity of juniper berry essential oil (Juniperus communis L., Cupressaceae). Acta Pharmaceutica, 55, 417–422.
  12. Abbassy, M. A., Marei, G. I. K. (2013). Antifungal and chemical composition of essential oils of Juniperus communis L. and Thymus vulgaris L. against two phytopathogenic fungi. Journal of Applied Sciences Research, 9, 4584–4588.
  13. Sati, S. C., Joshi, S. (2010). Antibacterial potential of leaf extracts of Juniperus communis L. from Kumaun Himalaya. African Journal of Microbiology Research, 4, 1291–1294.
  14. Banerjee, S., Mukherjee, A., Chatterjee, T. K. (2012). Evaluation of analgesic activities of methanolic extract of medicinal plant Juniperus communis Linn. International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 4, 547–550.
  15. Garg, G. P. (2010). Screening and evaluation of pharmacognostic, phytochemical and hepatoprotective activity of J. communis L. stems. International Journal of Pharma and Bio Sciences, 1.
  16. Banerjee, S., Singh, H., Chatterjee, T. K. (2013). Evaluation of anti-diabetic and anti-hyperlipidemic potential of methanolic extract of Juniperus communis (L.) in streptozotocinnicotinamide induced diabetic rats. International Journal of Pharma and Bio Sciences, 4, 10–17.
  17. Höferl, M., Stoilova, I., Schmidt, E., Wanner, J., Jirovetz, L., Trifonova, D., Krastev, L., Krastanov, A. (2014). Chemical Composition and Antioxidant Properties of Juniper Berry (Juniperus communis L.) Essential Oil. Action of the Essential Oil on the Antioxidant Protection of Saccharomyces cerevisiae Model Organism. Antioxidants, 3 (1), 81–98. doi: https://doi.org/10.3390/antiox3010081
  18. Akdogan, M., Koyu, A., Ciris, M., Yildiz, K. (2012). Anti-hypercholesterolemic activity of Juniperus communis Lynn oil in rats: A biochemical and histopathological investigation. Biomedical Research, 23, 321–328.
  19. Bais, S., Gill, N. S., Rana, N. (2014). Effect of Juniperus communis extract on reserpine induced catalepsy. Inventi Impact Ethnopharmacol., 2014, 1–4.
  20. Ochocka, R. J., Asztemborska, M., Zook, D. R., Sybilska, D., Perez, G., Ossicini, L. (1997). Enantiomers of monoterpenic hydrocarbons in essential oils from Juniperus communis. Phytochemistry, 44 (5), 869–873. doi: https://doi.org/10.1016/s0031-9422(96)00587-0
  21. Laouar, A., Klibet, F., Bourogaa, E., Benamara, A., Boumendjel, A., Chefrour, A., Messarah, M. (2017). Potential antioxidant properties and hepatoprotective effects of Juniperus phoenicea berries against CCl 4 induced hepatic damage in rats. Asian Pacific Journal of Tropical Medicine, 10 (3), 263–269. doi: https://doi.org/10.1016/j.apjtm.2017.03.005
  22. Fierascu, I., Ungureanu, C., Avramescu, S. M., Cimpeanu, C., Georgescu, M. I., Fierascu, R. C. et al. (2018). Genoprotective, antioxidant, antifungal and anti-inflammatory evaluation of hydroalcoholic extract of wild-growing Juniperus communis L. (Cupressaceae) native to Romanian southern sub-Carpathian hills. BMC Complementary and Alternative Medicine, 18 (1). doi: https://doi.org/10.1186/s12906-017-2066-8
  23. Mediavilla, I., Guillamón, E., Ruiz, A., Esteban, L. S. (2021). Essential Oils from Residual Foliage of Forest Tree and Shrub Species: Yield and Antioxidant Capacity. Molecules, 26 (11), 3257. doi: https://doi.org/10.3390/molecules26113257
  24. Xavier, V., Finimundy, T. C., Heleno, S. A., Amaral, J. S., Calhelha, R. C., Vaz, J. et al. (2021). Chemical and Bioactive Characterization of the Essential Oils Obtained from Three Mediterranean Plants. Molecules, 26 (24), 7472. doi: https://doi.org/10.3390/molecules26247472
  25. Rajcevic, N., Dodos, T., Novakovic, J., Janackovic, P., Marin, P. (2016). Essential oil composition and antioxidant activity of two Juniperus communis L. varieties growing wild in Serbia. Matica Srpska Journal for Natural Sciences, 131, 197–205. doi: https://doi.org/10.2298/zmspn1631197r
  26. Gonny, M., Cavaleiro, C., Salgueiro, L., Casanova, J. (2005). Analysis of Juniperus communis subsp.alpina needle, berry, wood and root oils by combination of GC, GC/MS and13C-NMR. Flavour and Fragrance Journal, 21 (1), 99–106. doi: https://doi.org/10.1002/ffj.1527
  27. Falcão, S., Bacém, I., Igrejas, G., Rodrigues, P. J., Vilas-Boas, M., Amaral, J. S. (2018). Chemical composition and antimicrobial activity of hydrodistilled oil from juniper berries. Industrial Crops and Products, 124, 878–884. doi: https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2018.08.069
  28. Cavaleiro, C., Pinto, E., Goncalves, M. J., Salgueiro, L. (2006). Antifungal activity of Juniperus essential oils against dermatophyte, Aspergillus and Candida strains. Journal of Applied Microbiology, 100 (6), 1333–1338. doi: https://doi.org/10.1111/j.1365-2672.2006.02862.x
  29. Chatzopoulou, P. S., Katsiotis, S. T. (2006). Headspace analysis of the volatile constituents fromJuniperus communis L. ‘berries’ (cones) grown wild in Greece. Flavour and Fragrance Journal, 21 (3), 492–496. doi: https://doi.org/10.1002/ffj.1615
  30. Shahmir, F., Ahmadi, L., Mirza, M., Korori, S. A. A. (2003). Secretory elements of needles and berries of Juniperus communis L. ssp.communis and its volatile constituents. Flavour and Fragrance Journal, 18 (5), 425–428. doi: https://doi.org/10.1002/ffj.1243
  31. Rostaefar, A., Hassani, A., Sefidkon, F. (2017). Seasonal variations of essential oil content and composition in male and female plants of Juniperus communis L. ssp. hemisphaerica growing wild in Iran. Journal of Essential Oil Research, 29 (4), 357–360. doi: https://doi.org/10.1080/10412905.2017.1279990
  32. Adams, R. P., Beauchamp, P. S., Dev, V., Bathala, R. M. (2010). The Leaf Essential Oils of Juniperus communisL. Varieties in North America and the NMR and MS Data for Isoabienol. Journal of Essential Oil Research, 22 (1), 23–28. doi: https://doi.org/10.1080/10412905.2010.9700258
  33. Dahmane, D., Dob, T., Chelghoum, C. (2016). Essential oil composition and enantiomeric distribution of some monoterpenoid components of Juniperus communis L. from Algeria. Journal of Essential Oil Research, 28 (4), 348–356. doi: https://doi.org/10.1080/10412905.2015.1133458
  34. Mastelic, J., Milos, M., Kustrak, D., Radonic, A. (2000). Essential oil and glycosidically bound volatile compounds from the needles of common juniper (Juniperus communis L.). Croatia Chemical Acta, 73 (2), 585–593. Available at: https://hrcak.srce.hr/132073
  35. Butkiene, R., Budiene, J., Judzentiene, A. (2015). Variation of secondary metabolites (essential oils) in various plant organs of Juniperus communis L. wild growing in Lithuania. Baltic Forestry, 21 (1), 59–64.
  36. Radoukova, T., Zheljazkov, V. D., Semerdjieva, I., Dincheva, I., Stoyanova, A., Kačániová, M. et al. (2018). Differences in essential oil yield, composition, and bioactivity of three juniper species from Eastern Europe. Industrial Crops and Products, 124, 643–652. doi: https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2018.08.012
  37. Marongiu, B., Porcedda, S., Piras, A., Sanna, G., Murreddu, M., Loddo, R. (2005). Extraction of Juniperus communis L. ssp.nana Willd. essential oil by supercritical carbon dioxide. Flavour and Fragrance Journal, 21 (1), 148–154. doi: https://doi.org/10.1002/ffj.1549
  38. Raal, A., Kanut, M., Orav, A. (2010). Annual variation of yield and composition of the essential oil of common juniper (Juniperus communis L.) braches from Estonia. Baltic Forestry, 16, 50–56.
  39. Koshovyi, O., Raal, A., Kovaleva, A., Myha, M., Ilina, T., Borodina, N., Komissarenko, A. (2020). The phytochemical and chemotaxonomic study of Salvia spp. growing in Ukraine. Journal of Applied Biology & Biotechnology, 8 (3), 29–36. doi: https://doi.org/10.7324/JABB.2020.80306
  40. Shinkovenko, I. L., Kashpur, N. V., Ilyina, T. V., Kovalyova, A. M., Goryacha, O. V., Koshovyi, O. M. et al. (2018). The immunomodulatory activity of the extracts and complexes of biologically active compounds of Galium verum L. herb. Ceska a Slovenska Farmacie, 67 (1), 25–29.
  41. Orav, A., Sepp, J., Kailas, T., Müürisepp, M., Arak, E., Raal, A. (2010). Composition of essential oil of aerial parts of Chamomilla suaveolens from Estonia. Natural Product Communications, 5, 133–136. doi: http://doi.org/10.1177/1934578X1000500131
  42. Raal, A., Kaur, H., Orav, A., Arak, E., Kailas, T., Müürisepp, M. (2011). Content and composition of essential oils in some Asteraceae species. Proceedings of the Estonian Academy of Sciences, 60 (1), 55–63. doi: https://doi.org/10.3176/proc.2011.1.06
  43. Orav, A., Raal, A., Arak, E. (2008). Essential oil composition ofPimpinella anisumL. fruits from various European countries. Natural Product Research, 22 (3), 227–232. doi: https://doi.org/10.1080/14786410701424667
  44. Raal, A., Arak, E., Orav, A., Kailas, T., Müürisepp, M. (2008). Variation in the Composition of the Essential Oil of CommercialValeriana officinalisL. Roots from Different Countries. Journal of Essential Oil Research, 20 (6), 524–529. doi: https://doi.org/10.1080/10412905.2008.9700079
  45. Orav, A., Arak, E., Raal, A. (2006). Phytochemical analysis of the essential oil of Achillea millefolium L. from various European Countries. Natural Product Research, 20 (12), 1082–1088. doi: https://doi.org/10.1080/14786410500510849
  46. Raal, A., Orav, A., Arak, E. (2007). Composition of the essential oil ofSalvia officinalisL. from various European countries. Natural Product Research, 21 (5), 406–411. doi: https://doi.org/10.1080/14786410500528478
  47. Paaver, U., Orav, A., Arak, E., Mäeorg, U., Raal, A. (2008). Phytochemical analysis of the essential oil of Thymus serpyllum L. growing wild in Estonia. Natural Product Research, 22 (2), 108–115. doi: https://doi.org/10.1080/14786410601035118
  48. Raal, A., Arak, E., Orav, A., Kailas, T., Müürisepp, M. (2008). Composition of the Essential Oil ofLevisticum officinale W.D.J. Koch from Some European Countries. Journal of Essential Oil Research, 20 (4), 318–322. doi: https://doi.org/10.1080/10412905.2008.9700022
  49. Orav, A., Raal, A., Arak, E. (2010). Content and composition of the essential oil ofChamomilla recutita(L.) Rauschert from some European countries. Natural Product Research, 24 (1), 48–55. doi: https://doi.org/10.1080/14786410802560690
  50. Shanaida. M., Hudz. N., Korzeniowska. K., Wieczorek. P. (2018). Antioxidant activity of essential oils obtained from aerial part of some Lamiaceae species. International Journal of Green Pharmacy, 12 (3), 200–204. doi: https://doi.org/10.22377/ijgp.v12i03.1952
  51. Raal, A., Orav, A., Nesterovitsch, J., Maidla, K. (2016). Analysis of Carotenoids, Flavonoids and Essential Oil of Calendula officinalis Cultivars Growing in Estonia. Natural Product Communications, 11 (8), 1157–1160. doi: http://doi.org/10.1177/1934578X1601100831
  52. Raal, A., Jaama, M., Utt, M., Püssa, T., Žvikas, V., Jakštas, V. et al. (2022). The Phytochemical Profile and Anticancer Activity of Anthemis tinctoria and Angelica sylvestris Used in Estonian Ethnomedicine. Plants, 11 (7), 994. doi: https://doi.org/10.3390/plants11070994
  53. Shanaida, M., Hudz, N., Białoń, M., Kryvtsowa, M., Svydenko, L., Filipska, A. et al. (2021). Chromatographic profiles and antimicrobial activity of the essential oils obtained from some species and cultivars of the Mentheae tribe (Lamiaceae). Saudi Journal of Biological Sciences, 28 (11), 6145–6152. doi: https://doi.org/10.1016/j.sjbs.2021.06.068
  54. Dubel, N., Grytsyk, A., Grytsyk, L., Koshovyi, O., Kovaleva, A. (2022). Research in components of essential oils from flowers and leaves of the genus Alchemilla L. species. ScienceRise: Pharmaceutical Science, 3 (37), 34–39. doi: https://doi.org/10.15587/2519-4852.2022.259059
  55. Bajac, J., Nikolovski, B., Lončarević, I., Petrović, J., Bajac, B., Đurović, S., Petrović, L. (2022). Microencapsulation of juniper berry essential oil (Juniperus communis L.) by spray drying: microcapsule characterization and release kinetics of the oil. Food Hydrocolloids, 125, 107430. doi: https://doi.org/10.1016/j.foodhyd.2021.107430

##submission.downloads##

Опубліковано

2022-12-23

Як цитувати

Raal, A., Komarov, R., Orav, A., Kapp, K., Грицик, А. Р., & Кошовий, О. М. (2022). Хімічний склад ефірної олії гілок ялівцю звичайного (uniperus tsommunis l.) вирощеного в Естонії. ScienceRise: Pharmaceutical Science, (6(40), 66–73. https://doi.org/10.15587/2519-4852.2022.271048

Номер

№ 6(40) (2022)

Розділ

Фармацевтичні науки

Ліцензія

Авторське право (c) 2022 Raal Ain, Rostislav Komarov, Anne Orav, Karmen Kapp, Andriy Grytsyk, Oleh Koshovyi

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Наше видання використовує положення про авторські права Creative Commons CC BY для журналів відкритого доступу.