Різниця в складі ефірної олії комерційних зразків трави Artemisia absinthium L. з різних країн

Автор(и)

  • Raal Ain University of Tartu, Естонія https://orcid.org/0000-0001-8731-7366
  • Тетяна Василівна Ільїна Івано-Франківський національний медичний університет, Україна https://orcid.org/0000-0003-3728-9752
  • Алла Михайлівна Ковальова Національний фармацевтичний університет, Україна https://orcid.org/0000-0002-1758-1222
  • Anne Orav Tallinn University of Technology, Естонія
  • Margit Karileet University of Tartu, Естонія
  • Mariana Džaniašvili University of Tartu, Естонія
  • Тарас Коляджин Івано-Франківський національний медичний університет, Україна https://orcid.org/0000-0002-8762-1648
  • Андрій Романович Грицик Івано-Франківський національний медичний університет, Україна https://orcid.org/0000-0001-7335-887X
  • Олег Миколайович Кошовий Національний фармацевтичний університет, Україна https://orcid.org/0000-0001-9545-8548

DOI:

https://doi.org/10.15587/2519-4852.2024.302232

Ключові слова:

Artemisia absinthium L., ефірна олія, терпени, хемотипи, (Е)-сабінілацетат, (Е)-епоксиоцимен, β-туйон

Анотація

Полин гіркий (Artemisia absinthium L., Asteraceae) – ароматна гірка трава, що містить речовини гіркі на смак та ефірну олію. Склад і біологічні ефекти ефірної олії A. absinthium були широко вивчені. Однак дані щодо вмісту окремих компонентів істотно відрізняються.

Мета. Метою дослідження було дослідити склад ефірних олій з трави A. absinthium, які представлені на ринку в різних європейських країнах, та визначити різницю в їх складі, можливі хемотипи та відповідність зразків ефірних олій вимогам Європейської фармакопеї.

Матеріали та методи. Методом газової хроматографії досліджено склад 16 зразків ефірної олії трави A. absinthium з різних країн. Зразки сировини були отримані з роздрібних аптек 14 різних країн.

Результати досліджень. У досліджуваних ефірних оліях A. absinthium було ідентифіковано 41 сполуку. У всіх зразках переважають монотерпени та монотерпеноїди (28,0-92,2 %), значно менше сесквітерпенів та сесквітерпеноїдів (0-18,9 %). Домінуючими компонентами серед ідентифікованих були сабінен (сліди-21,2 %), мірцен (0,1-25,6 %), п-цимол (0,2-6,5 %), 1,8-цинеол (0,1-18,0 %), кетон артемізії (сліди-14,9 %), ліналоол (сліди-10,8 %), β-туйон (0,1-38,7 %), (Е)-епоксиоцимен (сліди-59,7 %), (Е)-вербенол (сліди-7,9 %), борнеол (сліди-11,7 %), (Е)-сабінілацетат (сліди-70,5 %), нерилбутират (0-13,9 %), спатуленол (сліди-9,2 %), каріофілен оксид (сліди-7,3 %). Визначено як «чисті» хемотипи, так і «змішані» хемотипи A. absinthium.

Висновки. Два «чистих» хемотипи складаються з 70,5 % (Е)-сабінілацетату та 59,2 % (Е)-епоксиоцимену відповідно. Також було визначено одинадцять «змішаних» хемотипів ефірних олій A. absinthium. Встановлено певні кореляції між вмістом терпенів в ефірних оліях A. absinthium

Біографії авторів

Raal Ain, University of Tartu

PhD, Professor

Institute of Pharmacy

Тетяна Василівна Ільїна, Івано-Франківський національний медичний університет

Доктор фармацевтичних наук, професор

Кафедра фармацевтичного управління, технології ліків та фармакогнозії

Алла Михайлівна Ковальова, Національний фармацевтичний університет

Доктор фармацевтичних наук, професор

Кафедра фармакогнозії

Anne Orav, Tallinn University of Technology

PhD, Senior Researcher

Institute of Chemistry

Margit Karileet, University of Tartu

Institute of Pharmacy

Mariana Džaniašvili, University of Tartu

Institute of Pharmacy

Тарас Коляджин, Івано-Франківський національний медичний університет

Кадидат фармацевтичних наук, доцент

Кафедра фармацевтичного управління, технології ліків та фармакогнозії

Андрій Романович Грицик, Івано-Франківський національний медичний університет

Доктор фармацевтичних наук, професор, завідувач кафедри

Кафедрa фармацевтичного управління, технології ліків та фармакогнозії

Олег Миколайович Кошовий, Національний фармацевтичний університет

Доктор фармацевтичних наук, професор

Кафедра фармакогнозії

Посилання

  1. Basta, A., Tzakou, O., Couladis, M., Pavlović, M. (2007). Chemical Composition of Artemisia absinthiumL. from Greece. Journal of Essential Oil Research, 19 (4), 316–318. https://doi.org/10.1080/10412905.2007.9699291
  2. Artemisia absinthium L. Plants of the World Online. Vol. Sp. Pl.: 848 (1753). Kew Science. Available at: https://powo.science.kew.org/taxon/urn:lsid:ipni.org:names:300106-2
  3. Bora, K. S., Sharma, A. (2010). The GenusArtemisia: A Comprehensive Review. Pharmaceutical Biology, 49 (1), 101–109. https://doi.org/10.3109/13880209.2010.497815
  4. Bailen, M., Julio, L. F., Diaz, C. E., Sanz, J., Martínez-Díaz, R. A., Cabrera, R. et al. (2013). Chemical composition and biological effects of essential oils from Artemisia absinthium L. cultivated under different environmental conditions. Industrial Crops and Products, 49, 102–107. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2013.04.055
  5. Boudjelal, A., Ruberto, G., Benkhaled, A., Napoli, E., Baali, F. (2020). Phytochemical profile, antioxidant activity and wound healing properties of Artemisia absinthium essential oil. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 10 (11), 496. https://doi.org/10.4103/2221-1691.294089
  6. Hadi, A., Hossein, N., Shirin, P., Najmeh, N., Abolfazl, M. (2014). Anti-inflammatory and analgesic activities of Artemisia absinthium and chemical composition of its essential oil. International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research, 24 (2), 237–244.
  7. Szopa, A., Pajor, J., Klin, P., Rzepiela, A., Elansary, H. O., Al-Mana, F. A. et al. (2020). Artemisia absinthium L. – Importance in the History of Medicine, the Latest Advances in Phytochemistry and Therapeutical, Cosmetological and Culinary Uses. Plants, 9 (9), 1063. https://doi.org/10.3390/plants9091063
  8. Sharopov, F. S., Sulaimonova, V. A., Setzer, W. N. (2012). Composition of the Essential oil of Artemisia absinthium from Tajikistan. Records of Natural Products, 6 (2), 127–134.
  9. Arak, E., Kailas, T., Müürisepp, M., Orav, A., & Raal, A. (2006). Composition of the essential oil of Artemisia absinthium L. of different geographical origin. Proceedings of the Estonian Academy of Sciences. Chemistry, 55 (3), 155. https://doi.org/10.3176/chem.2006.3.04
  10. European Pharmacopoeia (2022). Strasbourg: Council of Europe.
  11. Nguyen, H. T., Németh, Z. É. (2016). Sources of variability of wormwood ( Artemisia absinthium L.) essential oil. Journal of Applied Research on Medicinal and Aromatic Plants, 3 (4), 143–150. https://doi.org/10.1016/j.jarmap.2016.07.005
  12. Ahamad, J., Mir, S. R., Amin, S. (2019). A pharmacognostic review on Artemisia absinthium. International Research Journal of Pharmacy, 10 (1), 25–31. https://doi.org/10.7897/2230-8407.10015
  13. Ansari, S., Shamshi, Y., Khan, Q. A. (2019). A review of Artemisia absinthium, Linn. (afsanteen) with special reference of unani medicine. Journal of Pharmaceutical & Scientific Innovation, 8 (1), 11–18. https://doi.org/10.7897/2277-4572.081119
  14. Batiha, G. E.-S., Olatunde, A., El-Mleeh, A., Hetta, H. F., Al-Rejaie, S., Alghamdi, S. et al. (2020). Bioactive Compounds, Pharmacological Actions, and Pharmacokinetics of Wormwood (Artemisia absinthium). Antibiotics, 9 (6), 353. https://doi.org/10.3390/antibiotics9060353
  15. Bhat, R. R., Rehman, M. U., Shabir, A., Rahman Mir, M. U., Ahmad, A., Khan, R.; Ozturk, M., Hakeem, K. R. (Eds.) (2019). Chemical Composition and Biological Uses of Artemisia absinthium (Wormwood). Plant and Human Health, Vol. 3. Cham: Springer International Publishing, 37–63. https://doi.org/10.1007/978-3-030-04408-4_3
  16. Blagojević, P., Radulović, N., Palić, R., Stojanović, G. (2006). Chemical Composition of the Essential Oils of Serbian Wild-Growing Artemisia absinthium and Artemisia vulgaris. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54 (13), 4780–4789. https://doi.org/10.1021/jf060123o
  17. Boudjelal, A., Smeriglio, A., Ginestra, G., Denaro, M., Trombetta, D. (2020). Phytochemical Profile, Safety Assessment and Wound Healing Activity of Artemisia absinthium L. Plants, 9 (12), 1744. https://doi.org/10.3390/plants9121744
  18. Dhen, N., Majdoub, O., Souguir, S., Tayeb, W., Laarif, A., Chaieb, I. (2014). Chemical composition and fumigant toxicity of Artemisia absinthium essential oil against Rhyzopertha dominica and Spodoptera littoralis. Tunisian Journal of Plant Protection, 57–61.
  19. Hänsel, R., Sticher, O. (Eds.) (2007). Pharmakognosie–Phytopharmazie. Heidelberg: Springer. https://doi.org/10.1007/978-3-540-34281-6
  20. Jiang, C., Zhou, S., Liu, L., Toshmatov, Z., Huang, L., Shi, K. et al. (2021). Evaluation of the phytotoxic effect of the essential oil from Artemisia absinthium. Ecotoxicology and Environmental Safety, 226, 112856. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2021.112856
  21. Kordali, S., Cakir, A., Mavi, A., Kilic, H., Yildirim, A. (2005). Screening of Chemical Composition and Antifungal and Antioxidant Activities of the Essential Oils from Three Turkish Artemisia Species. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 53 (5), 1408–1416. https://doi.org/10.1021/jf048429n
  22. Monzote, L., Piñón, A., Scull, R., Setzer, W. N. (2014). Chemistry and Leishmanicidal Activity of the Essential Oil fromArtemisia absinthiumfrom Cuba. Natural Product Communications, 9 (12). https://doi.org/10.1177/1934578x1400901236
  23. Msaada, K., Salem, N., Bachrouch, O., Bousselmi, S., Tammar, S., Alfaify, A. et al. (2015). Chemical Composition and Antioxidant and Antimicrobial Activities of Wormwood (Artemisia absinthiumL.) Essential Oils and Phenolics. Journal of Chemistry, 2015, 1–12. https://doi.org/10.1155/2015/804658
  24. Rezaeinode, A., Khangholi, S. (2008). Chemical Composition of the Essential Oil of Artemisia absinthium Growing Wild in Iran. Pakistan Journal of Biological Sciences, 11 (6), 946–949. https://doi.org/10.3923/pjbs.2008.946.949
  25. Abad, M. J., Bedoya, L. M., Apaza, L., Bermejo, P. (2012). The Artemisia L. Genus: A Review of Bioactive Essential Oils. Molecules, 17 (3), 2542–2566. https://doi.org/10.3390/molecules17032542
  26. Teixeira da Silva, J. A. (2004). Mining the essential oils of the Anthemideae. African Journal of Biotechnology, 3 (12), 706–720.
  27. Nguyen, H. T., Sárosi, Sz. T., Llorens-Molina, J. A., Ladányi, M., Zámborine-Németh, É. (2018). Compositional variability in essential oils of twelve wormwood (Artemisia absinthiumL.) accessions grown in the same environment. Journal of Essential Oil Research, 30 (6), 421–430. https://doi.org/10.1080/10412905.2018.1496856
  28. Matos, M. S., Anastácio, J. D., Nunes dos Santos, C. (2021). Sesquiterpene Lactones: Promising Natural Compounds to Fight Inflammation. Pharmaceutics, 13 (7), 991. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics13070991
  29. Fraga, B. M., Díaz, C. E., Bailén, M., González-Coloma, A. (2021). Sesquiterpene Lactones from Artemisia absinthium. Biotransformation and Rearrangement of the Insect Antifeedant 3α-hydroxypelenolide. Plants, 10 (5), 891. https://doi.org/10.3390/plants10050891
  30. Gonzalez-Coloma, A., Bailen, M., Diaz, C. E., Fraga, B. M., Martínez-Díaz, R., Zuñiga, G. E. et al. (2012). Major components of Spanish cultivated Artemisia absinthium populations: Antifeedant, antiparasitic, and antioxidant effects. Industrial Crops and Products, 37 (1), 401–407. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2011.12.025
  31. Turak, A., Shi, S.-P., Jiang, Y., Tu, P.-F. (2014). Dimeric guaianolides from Artemisia absinthium. Phytochemistry, 105, 109–114. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2014.06.016
  32. Carnat, A.-P., Madesclaire, M., Chavignon, O., Lamaison, J.-L. (1992). cis-Chrysanthenol, A Main Component in Essential Oil ofArtemisia absinthiumL. Growing in Auvergne (Massif Central), France. Journal of Essential Oil Research, 4 (5), 487–490. https://doi.org/10.1080/10412905.1992.9698115
  33. Llorens-Molina, J. A., Vacas, S. (2015). Seasonal variations in essential oil of aerial parts and roots of an Artemisia absinthium L. population from a Spanish area with supramediterranean climate (Teruel, Spain). Journal of Essential Oil Research, 27 (5), 395–405. https://doi.org/10.1080/10412905.2015.1043400
  34. Juteau, F., Jerkovic, I., Masotti, V., Milos, M., Mastelic, J., Bessière, J.-M., Viano, J. (2003). Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oil ofArtemisia absinthiumfrom Croatia and France. Planta Medica, 69 (2), 158–161. https://doi.org/10.1055/s-2003-37714
  35. Pelkonen, O., Abass, K., Wiesner, J. (2013). Thujone and thujone-containing herbal medicinal and botanical products: Toxicological assessment. Regulatory Toxicology and Pharmacology, 65 (1), 100–107. https://doi.org/10.1016/j.yrtph.2012.11.002
  36. Dosoky, N. S., Setzer, W. N. (2021). Maternal Reproductive Toxicity of Some Essential Oils and Their Constituents. International Journal of Molecular Sciences, 22 (5), 2380. https://doi.org/10.3390/ijms22052380
  37. Lee, Y.-J., Thiruvengadam, M., Chung, I.-M., Nagella, P. (2013). Polyphenol composition and antioxidant activity from the vegetable plant “Artemisia absinthium” L. Australian Journal of Crop Science, 7, 1921–1926.
  38. Ochkur, A. V., Kovaleva, A. M., Kolesnik, Ya. S. (2013). Amino-Acid Composition of Subgenus Artemisia Herbs. Chemistry of Natural Compounds, 49 (3), 589–591. https://doi.org/10.1007/s10600-013-0684-z
  39. Ivanov, M., Gašić, U., Stojković, D., Kostić, M., Mišić, D., Soković, M. (2021). New Evidence for Artemisia absinthium L. Application in Gastrointestinal Ailments: Ethnopharmacology, Antimicrobial Capacity, Cytotoxicity, and Phenolic Profile. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2021, 1–14. https://doi.org/10.1155/2021/9961089
  40. Koyuncu, I. (2018). Evaluation of anticancer, antioxidant activity and phenolic compounds of Artemisia absinthium L. Extract. Cellular and Molecular Biology, 64 (3), 25–34. https://doi.org/10.14715/cmb/2018.64.3.5
  41. Lawless, J. (1999). Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. New York: Barns and Noble.
  42. Djilas, S., Canadanovic-Brunet, J., Cetkovic, G. (2002). ESR spectroscopic investigation of antioxidant activity of Artemisia absinthium L extracts. Presented at the 6th International Conference on Applications of Magnetic Resonance in Food Science. Paris, 125.
  43. Dewick, P. (2001). Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. New York: Wiley.
  44. European Union herbal monograph on Artemisia absinthium L., herba (2020). Committee on Herbal Medicinal Products; 2020. Available at: https://www.ema.europa.eu/en/documents/herbal-monograph/final-european-union-herbal-monograph-artemisia-absinthium-l-herba-revision-1_en.pdf
  45. Judzentiene, A., Tomi, F., Casanova, J. (2009). Analysis of Essential Oils ofArtemisia absinthiumL. from Lithuania by CC, GC(RI), GC-MS and13C NMR. Natural Product Communications, 4 (8). https://doi.org/10.1177/1934578x0900400820
  46. Raal, A., Komarov, R., Orav, A., Kapp, K., Grytsyk, A., Koshovyi, O. (2022). Chemical composition of essential oil of common juniper (Juniperus communis L.) branches from Estonia. ScienceRise: Pharmaceutical Science, 6 (40), 66–73. https://doi.org/10.15587/2519-4852.2022.271048
  47. Myha, M., Koshovyi, O., Karpun, Y., Kovaleva, A., Mala, O., Parchenko, V. et al. (2021). Chromato-mass-spectrometric research in Salvia grandiflora L., Salvia pratensis L. and Salvia verticillata L. aboveground organs. ScienceRise: Pharmaceutical Science, 5 (33), 32–40. https://doi.org/10.15587/2519-4852.2021.242761
  48. Khokhlova, K., Zdoryk, O., Vyshnevska, L. (2018). Chromatographic characterization on flavonoids and triterpenes of leaves and flowers of 15 crataegus L. species. Natural Product Research, 34 (2), 317–322. https://doi.org/10.1080/14786419.2018.1528589
  49. Vimal, A., Pal, D., Tripathi, T., Kumar, A. (2017). Eucalyptol, sabinene and cinnamaldehyde: potent inhibitors of salmonella target protein l-asparaginase. 3 Biotech, 7 (4). https://doi.org/10.1007/s13205-017-0891-6
  50. Achotegui-Castells, A., Danti, R., Llusià, J., Rocca, G. D., Barberini, S., Peñuelas, J. (2015). Strong Induction of Minor Terpenes in Italian Cypress, Cupressus sempervirens, in Response to Infection by the Fungus Seiridium cardinale. Journal of Chemical Ecology, 41 (3), 224–243. https://doi.org/10.1007/s10886-015-0554-1
  51. Bansal, J. G., Gupta, P., Sharma, S. (2018). Similarity searching approach in identification of bioactive Sabinene as potential anti-microbial, anti-oxidant and cytoprotective molecule. Proceedings for Annual Meeting of The Japanese Pharmacological Society, WCP2018 (0), PO2-12–32. https://doi.org/10.1254/jpssuppl.wcp2018.0_po2-12-32
  52. Koshovyi, O., Raal, A., Kovaleva, A., Myha, M., Ilina, T., Borodina, N., Komissarenko, A. (2020). The phytochemical and chemotaxonomic study of Salvia spp. growing in Ukraine. Journal of Applied Biology & Biotechnology, 8 (3), 29–36. https://doi.org/10.7324/jabb.2020.80306
  53. Dubel, N., Grytsyk, A., Grytsyk, L., Koshovyi, O., Kovaleva, A. (2022). Research in components of essential oils from flowers and leaves of the genus Alchemilla L. species. ScienceRise: Pharmaceutical Science, 3 (37), 34–39. https://doi.org/10.15587/2519-4852.2022.259059
  54. Tucker, A. O., Maciarello, M. J., Sturtz, G. (1993). The Essential Oils of Artemisia‘Powis Castle’ and Its Putative Parents, A. absinthium and A. arborescens. Journal of Essential Oil Research, 5 (3), 239–242. https://doi.org/10.1080/10412905.1993.9698215
  55. Gerarde, H. W. (1960). Toxicology and Biochemistry of Aromatic Hydrocarbons. London: Elsevier.
  56. Czyzewska, M. M., Mozrzymas, J. W. (2013). Monoterpene α-thujone exerts a differential inhibitory action on GABAA receptors implicated in phasic and tonic GABAergic inhibition. European Journal of Pharmacology, 702 (1-3), 38–43. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2013.01.032
  57. Abass, K., Reponen, P., Mattila, S., Pelkonen, O. (2010). Metabolism of α-thujone in human hepatic preparationsin vitro. Xenobiotica, 41 (2), 101–111. https://doi.org/10.3109/00498254.2010.528066
  58. Umpiérrez, M. L., Lagreca, M. E., Cabrera, R., Grille, G., Rossini, C. (2012). Essential oils from Asteraceae as potential biocontrol tools for tomato pests and diseases. Phytochemistry Reviews, 11 (4), 339–350. https://doi.org/10.1007/s11101-012-9253-5
  59. Ziaei, A., Ramezani, M., Wright, L., Paetz, C., Schneider, B., Amirghofran, Z. (2010). Identification of spathulenol in Salvia mirzayanii and the immunomodulatory effects. Phytotherapy Research, 25 (4), 557–562. https://doi.org/10.1002/ptr.3289
  60. Martins, A., Hajdú, Z., Vasas, A., Csupor-Löffler, B., Molnár, J., Hohmann, J. (2010). Spathulenol inhibit the human ABCB1 efflux pump. Planta Medica, 76 (12). https://doi.org/10.1055/s-0030-1264906
  61. Balahbib, A., El Omari, N., Hachlafi, N. EL., Lakhdar, F., El Menyiy, N., Salhi, N. et al. (2021). Health beneficial and pharmacological properties of p-cymene. Food and Chemical Toxicology, 153, 112259. https://doi.org/10.1016/j.fct.2021.112259
  62. Huzio, N., Grytsyk, A., Raal, A., Grytsyk, L., Koshovyi, O. (2022). Phytochemical and Pharmacological Research in Agrimonia eupatoria L. Herb Extract with Anti-Inflammatory and Hepatoprotective Properties. Plants, 11 (18), 2371. https://doi.org/10.3390/plants11182371
  63. Shanaida, M., Hudz, N., Białoń, M., Kryvtsowa, M., Svydenko, L., Filipska, A., Paweł Wieczorek, P. (2021). Chromatographic profiles and antimicrobial activity of the essential oils obtained from some species and cultivars of the Mentheae tribe (Lamiaceae). Saudi Journal of Biological Sciences, 28 (11), 6145–6152. https://doi.org/10.1016/j.sjbs.2021.06.068
  64. Sánchez-Martínez, J. D., Bueno, M., Alvarez-Rivera, G., Tudela, J., Ibañez, E., Cifuentes, A. (2021). In vitro neuroprotective potential of terpenes from industrial orange juice by-products. Food & Function, 12 (1), 302–314. https://doi.org/10.1039/d0fo02809f
Різниця в складі ефірної олії комерційних зразків трави Artemisia absinthium L. з різних країн

##submission.downloads##

Опубліковано

2024-04-30

Як цитувати

Ain, R., Ільїна, Т. В., Ковальова, А. М., Orav, A., Karileet, M., Džaniašvili, M., Коляджин, Т. ., Грицик, А. Р., & Кошовий, О. М. (2024). Різниця в складі ефірної олії комерційних зразків трави Artemisia absinthium L. з різних країн. ScienceRise: Pharmaceutical Science, (2 (48), 19–28. https://doi.org/10.15587/2519-4852.2024.302232

Номер

№ 2 (48) (2024)

Розділ

Фармацевтичні науки

Ліцензія

Авторське право (c) 2024 Raal Ain, Тetiana Ilina, Alla Kovaleva, Anne Orav, Margit Karileet, Mariana Džaniašvili, Taras Koliadzhyn, Andriy Grytsyk, Oleh Koshovyi

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Наше видання використовує положення про авторські права Creative Commons CC BY для журналів відкритого доступу.