Synthesis, determination of physico-chemical parameters, structure confirmation, and antioxidant activity of compounds based on 3,5-bis(5-mercapto-4-R-4Н-1,2,4-triazole-3-yl)phenol

Юрій Геннадійович Самелюк; Ксенія Кирилівна Ісайчева; Андрій Григорович Каплаушенко

doi:10.15587/2519-4852.2024.313832

Автор(и)

Юрій Геннадійович Самелюк Запорізький державний медико-фармацевтичний університет, Україна https://orcid.org/0000-0001-8675-5081
Ксенія Кирилівна Ісайчева Запорізький державний медико-фармацевтичний університет, Україна https://orcid.org/0009-0009-4684-4720
Андрій Григорович Каплаушенко Запорізький державний медико-фармацевтичний університет, Україна https://orcid.org/0000-0003-3704-5539

DOI:

https://doi.org/10.15587/2519-4852.2024.313832

Ключові слова:

1,2,4-тріазол, синтез, дибензойні(диацетатні) кислоти, естери, антиоксидантна активність, DPPH, фізико-хімічний аналіз

Анотація

У цьому дослідженні розглядається потенціал використання 3,5-біс(5-меркапто-4-R-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)фенолу як ключового компонента для синтезу нових сполук, що можуть мати важливе значення у різних галузях науки та технології. Актуальність дослідження обумовлена тим, що вивчення властивостей нових синтетичних похідних 1,2,4-тріазолу є перспективним напрямком у сучасній хімії. Дане дослідження відкриває нові можливості для створення біологічно-активних речовин з антиоксидантною активністю та перспективою їх подальшого застосування в якості індивідуальних та комбінованих препаратів для корекції патологічних процесів, пов’язаних з оксидативним стресом.

Мета дослідження. Головною задачею дослідження є пошук нових, малотоксичних та високоефективних антиоксидантних сполук на основі похідних 3,5-біс(5-меркапто-4-r-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)фенолу а також підтвердження індивідуальності, будови та встановлення для них фізико-хімічних констант.

Матеріали та методи. У статті досліджено синтез та встановлено будову ряду сполук, зокрема, діацетатних кислот та дибензойних кислот, похідних 3,5-біс(5-меркапто-4-R-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)фенолу, які були обрані в якості матеріалу для пошуку високоефективних антиоксидантів.

Методи що використовувались в даній роботі наступні: органічний синтез, фізико-хімічні методи встановлення будови синтезованих речовин (елементний аналіз, УФ-спектрофотометрія, 1Н ЯМР-спектрометрія мас- і хромато-мас спектрометрія), біологічний метод визначення антиоксидантної активності за допомогою методу вільних радикалів з використанням DPPH.

Результати дослідження. Результати показали, що деякі з синтезованих сполук мають значний потенціал як антиоксиданти, що може бути важливим в контексті застосування їх у різних областях, зокрема в медицині та харчовій промисловості.

Серед отриманих результатів особливо варто відзначити етил 3,3'-((((5-гідрокси-1,3-фенилен)біс(4-R-4-феніл-1,2,4-триазол-5,3-диіл))біс(сульфандиіл))біс(метилен))дибензоат (сполука 7c) та пропіл 3,3'-((((5-гідрокси-1,3-фенилен)біс(4-R-4-метил-1,2,4-триазол-5,3-диіл))біс(сульфандиіл))біс(метилен))дибензоат (сполука 7d), які проявили найвищий рівень антиоксидантної активності серед усіх досліджених сполук.

Висновки. Отримані результати вказують на можливе застосування вивчених сполук як потенційних антиоксидантів у виробництві матеріалів і продуктів, що може мати велике значення для подальших досліджень у цій області

Біографії авторів

Юрій Геннадійович Самелюк, Запорізький державний медико-фармацевтичний університет

Кандидат фармацевтичних наук, доцент

Кафедрa фізичної та колоїдної хімії

Ксенія Кирилівна Ісайчева, Запорізький державний медико-фармацевтичний університет

Аспірант

Кафедрa фізичної та колоїдної хімії

Андрій Григорович Каплаушенко, Запорізький державний медико-фармацевтичний університет

Доктор фармацевтичних наук, професор, завідувач кафедри

Кафедрa фізичної та колоїдної хімії

Посилання

Demchenko, N., Suvorova, Z., Fedchenkova, Y., Shpychak, T., Shpychak, O., Bobkova, L., Demchenko, S. (2021). Synthesis and antibacterial activity of 3-arylaminomethyl-1-(2-oxo-2-arylethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a] azepin-1-ium bromides and aryl-(4-R1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,2a,8a-triazacyclopenta[cd]azulen-1-ylmethyl)-amines. ScienceRise: Pharmaceutical Science, 6 (34), 51–57. https://doi.org/10.15587/2519-4852.2021.249480
Koval, A., Lozynskyi, A., Shtrygol’, S., Lesyk, R. (2022). An overview on 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives as potential anesthesic and anti-inflammatory agents. ScienceRise: Pharmaceutical Science, 2 (36), 10–17. https://doi.org/10.15587/2519-4852.2022.255276
Shcherbyna, R., Kalchenko, V., Kulish, S., Salionov, V., Morozova, L., Nedorezaniuk, N., Mazur, O. (2023). Synthesis, characterization, molecular docking studies of new alkyl derivatives of 5-(2-bromo-4-fluorophenyl)-4-ethyl-4H-1, 2, 4-triazole-3-thiol. Ceska a Slovenska Farmacie, 72 (4), 190–200. Available at: https://csfarmacie.cz/pdfs/csf/2023/04/05.pdf
Shcherbyna, R. (2020). An investigation of the pharmacokinetics and potential metabolites of potassium 2-((4-amino-5-(morfolinometyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio) acetate on rats. Journal of Faculty of Pharmacy of Ankara University, 44 (2), 233–241. https://doi.org/10.33483/jfpau.681611
Shcherbyna, R., Pruhlo, Y., Duchenko, M., Kulagina, M., Kudria, V., Valentyna, V. (2022). Evaluation of Antioxidant Activity of 1, 2, 4-Triazole Derivatives With Morpholine Moiety. Hacettepe University Journal of the Faculty of Pharmacy, 42 (2), 73–82. https://doi.org/10.52794/hujpharm.1033112
Safonov, A., Demianenko, D., Vashchyk, Y., Larianovska, Y., Lytkin, D., Shcherbyna, R. et al. (2022). Histological study of a corrective influence of sodium 2-((4-amino-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate on the state of rats liver under conditions of acute immobilization stress. Journal of Faculty of Pharmacy of Ankara University, 46 (2), 330–341. https://doi.org/10.33483/jfpau.1012893
Safonov, A. (2020). Method of synthesis novel N-substituted2-((5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1, 2, 4-triazol-3-yl) thio) acetohydrazides. Journal of Faculty of Pharmacy of Ankara University, 44 (2), 242–252. https://doi.org/10.33483/jfpau.580011
Safonov, A. (2020). Microwave synthesis of new 3-(alkylthio)-5-(thiophen2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-4-amines. Journal of Faculty of Pharmacy of Ankara University, 44 (1), 89–98. https://doi.org/10.33483/jfpau.620599
Varynskyi, B. A., Scherback, M. A., Kaplaushenko, A. G., Yurchenko, I. A. (2014). The study of thione-thiol tautomerism of 4-amino-5-(4-nitrophenyl)-2, 4-dihydro-3H-1, 2, 4-triazole-3-thione by HPLC-MS method. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 6 (5), 1342–1350.
Hamid, K., Saha, M. R., Urmi, K. F., Habib, M. R., Rahman, M. M. (2010). Screening of different parts of the plant Pandanus odorus for its antioxidant activity. International Journal of Applied Biology and Pharmaceutical Technology, 1 (3), 1364–1368.
Beyzaei, H., Ghanbari Kudeyani, M., Samareh Delarami, H., Aryan, R. (2020). Synthesis, antimicrobial and antioxidant evaluation, and molecular docking study of 4,5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones. Journal of Molecular Structure, 1215, 128273. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.128273
Taieb Brahimi, F., Belkhadem, F., Trari, B., Othman, A. A. (2020). Diazole and triazole derivatives of castor oil extract: synthesis, hypoglycemic effect, antioxidant potential and antimicrobial activity. Grasas y Aceites, 71 (4), 378. https://doi.org/10.3989/gya.0342191
Yildirim, N. (2020). Synthesis of Novel 3-(4-tert-Butylphenyl)-5-Cylopropyl-4H-1,2,4-Triazole Derivatives with Antioxidative and Antimicrobial Activities. Letters in Drug Design & Discovery, 17 (8), 954–964. https://doi.org/10.2174/1570180817999200424073524
Khokhar, D., Jadoun, S., Arif, R., Jabin, S., Budhiraja, V. (2021). Copolymerization of o-phenylenediamine and 3-Amino-5-methylthio-1H-1,2,4-triazole for tuned optoelectronic properties and its antioxidant studies. Journal of Molecular Structure, 1228, 129738. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.129738
Geetha, B. M., Brinda, K. N., Achar, G., Małecki, J. G., Alwarsamy, M., Betageri, V. S., Budagumpi, S. (2020). Coumarin incorporated 1,2,4–triazole derived silver(I) N–heterocyclic carbene complexes as efficient antioxidant and antihaemolytic agents. Journal of Molecular Liquids, 301, 112352. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.112352
Dovbnya, D. V., Kaplaushenko, A. H., Frolova, Y. S., Pruglo, E. S. (2022). Synthesis and antioxidant properties of new (2, 4-and 3, 4-dimethoxyphenyl)-1, 2, 4-triazoles. Pharmacia, 69 (1), 135–142.
Bulut, N., Kocyigit, U. M., Gecibesler, I. H., Dastan, T., Karci, H., Taslimi, P. et al. (2017). Synthesis of some novel pyridine compounds containing bis‐1,2,4‐triazole/thiosemicarbazide moiety and investigation of their antioxidant properties, carbonic anhydrase, and acetylcholinesterase enzymes inhibition profiles. Journal of Biochemical and Molecular Toxicology, 32 (1). https://doi.org/10.1002/jbt.22006
Pachuta-Stec, A. (2022). Antioxidant Activity of 1,2,4-Triazole and its Derivatives: A Mini-Review. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 22 (7), 1081–1094. https://doi.org/10.2174/1389557521666210401091802
Barbuceanu, S.-F., Ilies, D., Saramet, G., Uivarosi, V., Draghici, C., Radulescu, V. (2014). Synthesis and Antioxidant Activity Evaluation of New Compounds from Hydrazinecarbothioamide and 1,2,4-Triazole Class Containing Diarylsulfone and 2,4-Difluorophenyl Moieties. International Journal of Molecular Sciences, 15 (6), 10908–10925. https://doi.org/10.3390/ijms150610908
Khan, I., Ali, S., Hameed, S., Rama, N. H., Hussain, M. T., Wadood, A. et al. (2010). Synthesis, antioxidant activities and urease inhibition of some new 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry, 45 (11), 5200–5207. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.08.034