Встановлення оптимальних умов каталітичного одержання аліл-1,3,4-триметилциклогекс-3-енкарбоксилату

Автор(и)

  • Iryna Kostiv Національний університет "Львівська політехніка" вул. С. Бандери, 12, м. Львів Україна, 79013, Україна https://orcid.org/0000-0002-8573-6732
  • Oleksandra Dzeryn Національний університет "Львівська політехніка" вул. С. Бандери, 12, м. Львів Україна, 79013, Україна https://orcid.org/0000-0003-2727-2252
  • Yuriy Malynovskyi Національний університет "Львівська політехніка" вул. С. Бандери, 12, м. Львів Україна, 79013, Україна https://orcid.org/0000-0002-7139-5623

DOI:

https://doi.org/10.15587/1729-4061.2017.119491

Ключові слова:

, 2, 3-диметилбута-1, 3-дієн, алілметакрилат, аліл-1, 3, 4-триметилциклогекс-3-енкарбоксилат, реакція Дільса-Альдера

Анотація

Досліджена кінетика реакції каталітичного циклоприєднання 2,3-диметилбута-1,3-дієну і алілметакрилату за реакцією Дільса-Альдера. Визначені константи швидкості і активаційні параметри реакції. Досліджено вплив температури, молярного співвідношення реагентів і каталізатора на вихід цільового продукту. Встановлені оптимальні умови каталітичного одержання аліл-1,3,4-триметилциклогекс-3-енкарбоксилату

Біографії авторів

Iryna Kostiv, Національний університет "Львівська політехніка" вул. С. Бандери, 12, м. Львів Україна, 79013

Кандидат технічних наук, асистент

Кафедра хімічної інженерії

Oleksandra Dzeryn, Національний університет "Львівська політехніка" вул. С. Бандери, 12, м. Львів Україна, 79013

Кандидат технічних наук, асистент

Кафедра теплогазопостачання і вентиляції

Yuriy Malynovskyi, Національний університет "Львівська політехніка" вул. С. Бандери, 12, м. Львів Україна, 79013

Кандидат економічних наук, доцент

Кафедра теоретичної та прикладної економіки

Посилання

  1. Anisimova, N. A., Kuzhaeva, A. A., Berkova, G. A., Berestovitskaya, V. M. (2011). Synthesis and structure of nitrocyclohexenylcarboxylates. Russian Journal of General Chemistry, 81 (9), 1845–1852. doi: 10.1134/s1070363211090180
  2. Monnier-Benoit, P., Jabin, I., Jaubert, J.-N., Netchitaïlo, P., Goyau, B. (2007). Synthesis of 2,4-dimethyl-cyclohex-3-ene carboxaldehyde derivatives with olfactory properties. Comptes Rendus Chimie, 10 (3), 259–267. doi: 10.1016/j.crci.2006.10.006
  3. Moskva, V. V. (1996). Ponyatie kisloty i osnovaniya v organicheskoy himii. Sorosovskiy obrazovatel'nyy zhurnal, 12, 33–40.
  4. Lindström, B., Petterson, L. J. (2003). A brief history of catalysis. Cattech, 7 (4), 130–138. doi: 10.1023/a:1025001809516
  5. Hawkins, J. M., Watson, T. J. N. (2004). Asymmetric Catalysis in the Pharmaceutical Industry. Angewandte Chemie International Edition, 43 (25), 3224–3228. doi: 10.1002/anie.200330072
  6. Farina, V., Reeves, J. T., Senanayake, C. H., Song, J. J. (2006). Asymmetric Synthesis of Active Pharmaceutical Ingredients. Chemical Reviews, 106 (7), 2734–2793. doi: 10.1021/cr040700c
  7. Grubbs, R. H. (2006). Olefin-Metathesis Catalysts for the Preparation of Molecules and Materials (Nobel Lecture). Angewandte Chemie International Edition, 45 (23), 3760–3765. doi: 10.1002/anie.200600680
  8. Gradillas, A., Pérez-Castells, J. (2006). Macrocyclization by Ring-Closing Metathesis in the Total Synthesis of Natural Products: Reaction Conditions and Limitations. Angewandte Chemie International Edition, 45 (37), 6086–6101. doi: 10.1002/anie.200600641
  9. Chen, H.-T., Trewyn, B. G., Wiench, J. W., Pruski, M., Lin, V. S.-Y. (2009). Urea and Thiourea-Functionalized Mesoporous Silica Nanoparticle Catalysts with Enhanced Catalytic Activity for Diels-Alder Reaction. Topics in Catalysis, 53 (3-4), 187–191. doi: 10.1007/s11244-009-9423-x
  10. Cong, H., Becker, C. F., Elliott, S. J., Grinstaff, M. W., Porco, J. A. (2010). Silver Nanoparticle-Catalyzed Diels−Alder Cycloadditions of 2′-Hydroxychalcones. Journal of the American Chemical Society, 132 (21), 7514–7518. doi: 10.1021/ja102482b
  11. Meuzelaar, G. J., Maat, L., Sheldon, R. A. (1998). Diels-Alder reactions of carbonyl-containing dienophiles catalyzed by tungstophosphoric acid supported on silica gel. Catalysis Letters, 56 (1), 49–51. doi: 10.1023/a:1019020004168
  12. Mamedov, E. G. (2001). Asymmetrical [4+2]-Cycloadditionof (3)-Menthyl Acrylateand (3)-Menthyl Methacrylate to Cyclopentadiene in the Presence of BBr3. Russian Journal of Organic Chemistry, 37 (2), 217–222. doi: 10.1023/a:1012374828303
  13. Mamedov, E. G. (2007). Asymmetric Diels-Alder reaction of 1,3-butadienes with (−)-dimenthyl fumarate in the presence of BBr3 and BBr3·OEt2. Russian Journal of Organic Chemistry, 43 (2), 184–187. doi: 10.1134/s1070428007020054
  14. Mamedov, E. G. (2006). Asymmetric Diels-Alder reaction between acrylates and cyclopentadiene in the presence of chiral catalysts. Russian Journal of Applied Chemistry, 79 (10), 1621–1625. doi: 10.1134/s1070427206100120
  15. Gast, L. E., Bell, E. W., Teeter, H. M. (1956). Reactions of conjugated fatty acids. III. Kinetics of the Diels-Alder reaction. Journal of the American Oil Chemists Society, 33 (6), 278–281. doi: 10.1007/bf02630861
  16. Onaka, M., Hashimoto, N., Kitabata, Y., Yamasaki, R. (2003). Aluminum-rich mesoporous aluminosilicate (Al-HMS) as a solid acid catalyst for the Diels–Alder reaction of acrylates with 1,3-dienes. Applied Catalysis A: General, 241 (1-2), 307–317. doi: 10.1016/s0926-860x(02)00495-7
  17. Bomholdt, K., Lechert, H. (1995). Catalysis of a liquid-phase Diels-Alder-reaction by zeoutes Y, EMT and BETA. Studies in Surface Science and Catalysis, 167–168. doi: 10.1016/s0167-2991(06)81137-7
  18. Bittner, B., Janus, E., Milchert, E. (2011). N-hexylpyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide and Lewis acids – catalytic systems for Diels-Alder reaction. Open Chemistry, 9 (1). doi: 10.2478/s11532-010-0138-4
  19. Dintzner, M. R., Little, A. J., Pacilli, M., Pileggi, D. J., Osner, Z. R., Lyons, T. W. (2007). Montmorillonite clay-catalyzed hetero-Diels–Alder reaction of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene with benzaldehydes. Tetrahedron Letters, 48 (9), 1577–1579. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.01.010
  20. Polevaya, I. S., Fedevich, M. D., Polyuzhin, I. P., Marshalok, O. I. (2011). Optimization of synthesis conditions of 2,3-dimethylbutadiene. Russian Journal of Applied Chemistry, 84 (2), 261–265. doi: 10.1134/s1070427211020169
  21. Polova, I. S., Karpiak, N. M., Marshalok, H. O., Yatchyshyn, Y. Y. (2011). Osoblyvosti oderzhannia (R) alil-1,3,4 trymetyltsykloheks-3-enkarboksylatu. XIII vseukrainska konferentsiya studentiv ta aspirantiv «Suchasni problemy khimiy». Kyiv, 102.
  22. Polova, I. S., Poliuzhyn, I. P., Marshalok, H. O., Hladiy, A. I. (2011). Analitychnyi kontrol protsesu oderzhannia alil 1,3,4-trymetyltsykloheks-3-en-karboksylatu metodom hazoridynnoi khromatohrafiy. III vseukrainska naukova konferentsiya studentiv ta aspirantiv «Khimichni Karazinski chytannia – 2011». Kharkiv, 41–42.
  23. Shmid, R., Sapunov, V. N. (1985). Neformal'naya kinetika. V poiskah putey himicheskih reaktsiy. Moscow: Mir, 264.
  24. Vascerman, A. (1986). Reaktsiya Dil'sa-Al'dera. Moscow: Mir, 133.
  25. Yatchyshyn, Y. Y., Polova, I. S., Tsiupko, I. I., Ilnytskyi, Z. M., Marshalok, H. O., Fedevych, M. D. et. al. (2013). Pat. No. 80876 UA. Sposib oderzhannia polikarboksylatnoho plastyfikatora dlia tsementnykh sumishei. MPK S 04 V 24/26, S 08F 220/00. No. 201300061; declareted: 02.01.2013; published: 10.06.2013, Bul. No. 11.
  26. Polyova, I., Marshalok, G., Yatchyshyn, J., Polyuzhin, I. (2012). Kinetics of allyl-1,3,4-trimethylcyclohex-3-encarboxylate obtaining. Сhemistry & Сhemical Тechnology, 6 (2), 119–122.

##submission.downloads##

Опубліковано

2017-12-25

Як цитувати

Kostiv, I., Dzeryn, O., & Malynovskyi, Y. (2017). Встановлення оптимальних умов каталітичного одержання аліл-1,3,4-триметилциклогекс-3-енкарбоксилату. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 6(6 (90), 17–25. https://doi.org/10.15587/1729-4061.2017.119491

Номер

Том 6 № 6 (90) (2017): Технології органічних та неорганічних речовин

Розділ

Технології органічних та неорганічних речовин

Ліцензія

Авторське право (c) 2017 Iryna Kostiv, Oleksandra Dzeryn, Yuriy Malynovskyi

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Закріплення та умови передачі авторських прав (ідентифікація авторства) здійснюється у Ліцензійному договорі. Зокрема, автори залишають за собою право на авторство свого рукопису та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY. При цьому вони мають право укладати самостійно додаткові угоди, що стосуються неексклюзивного поширення роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом, але за умови збереження посилання на першу публікацію статті в цьому журналі.

Ліцензійний договір – це документ, в якому автор гарантує, що володіє усіма авторськими правами на твір (рукопис, статтю, тощо).
Автори, підписуючи Ліцензійний договір з ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР», мають усі права на подальше використання свого твору за умови посилання на наше видання, в якому твір опублікований. Відповідно до умов Ліцензійного договору, Видавець ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР» не забирає ваші авторські права та отримує від авторів дозвіл на використання та розповсюдження публікації через світові наукові ресурси (власні електронні ресурси, наукометричні бази даних, репозитарії, бібліотеки тощо).
За відсутності підписаного Ліцензійного договору або за відсутністю вказаних в цьому договорі ідентифікаторів, що дають змогу ідентифікувати особу автора, редакція не має права працювати з рукописом.
Важливо пам’ятати, що існує і інший тип угоди між авторами та видавцями – коли авторські права передаються від авторів до видавця. В такому разі автори втрачають права власності на свій твір та не можуть його використовувати в будь-який спосіб.