Квантово-хімічне дослідження механізму реакції [4+2] циклоприєднання 2,3-диметилбута-1,3-дієну і алілметакрилату

Автор(и)

  • Ярослав Петрович Ковальский Національний університет «Львівська політехніка», Україна, Львів 79013, вул. С.Бандери, 12, Україна
  • Ирина Светозаровна Костив Інститут хімії та хімічних технологій Національний університет «Львівська політехніка» вул. С.Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013, Україна https://orcid.org/0000-0002-8573-6732
  • Ольга Игоревна Маршалок Інститут хімії та хімічних технологій Національний університет «Львівська політехніка» вул. С.Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013, Україна
  • Галина Олексеевна Маршалок Інститут хімії та хімічних технологій Національний університет «Львівська політехніка» вул. С.Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013, Україна
  • Игорь Юрьевич Пыриг Львівський медичний інститут вул. Поліщука, 76, м. Львов, Украина, Україна

DOI:

https://doi.org/10.15587/1729-4061.2014.27665

Ключові слова:

2, 3-Диметилбута-1, 3-дієн, Алілметакрилат, Аліл-1, 3, 4-триметилциклогекс-3-енкарбоксилат, MOPAC2009, RM1

Анотація

Досліджений механізм реакції [4+2]-циклоприєднання 2,3‑диметилбута-1,3-дієну і алілметакрилату квантово-хімічним моделюванням за допомогою напівемпіричної програми МОРАС2009 методом RM1. Встановлено, що молекула кінцевого продукту – аліл-1,3,4-триметилциклогекс-3-енкарбоксилату має форму напівкрісла, в якому карбоксилатна група знаходиться в ендо-положенні до циклогексенового кільця. Взаємодія між 2,3‑диметилбута-1,3-дієном і алілметакрилатом протікає за ступінчатим механізмом з утворенням інтермедіату. 

Біографії авторів

Ярослав Петрович Ковальский, Національний університет «Львівська політехніка», Україна, Львів 79013, вул. С.Бандери, 12

науковий співробітник

кафедра аналітичної хімії

Інститут хімії та хімічних технологій

Ирина Светозаровна Костив, Інститут хімії та хімічних технологій Національний університет «Львівська політехніка» вул. С.Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013

Кандидат технічних наук

Кафедра аналітичної хімії

Ольга Игоревна Маршалок, Інститут хімії та хімічних технологій Національний університет «Львівська політехніка» вул. С.Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013

Кандидат хімічних наук, асистент

Кафедра фізичної хімії

Галина Олексеевна Маршалок, Інститут хімії та хімічних технологій Національний університет «Львівська політехніка» вул. С.Бандери, 12, м. Львів, Україна, 79013

Доктор технічних наук, професор

Кафедра аналітичної хімії

Игорь Юрьевич Пыриг, Львівський медичний інститут вул. Поліщука, 76, м. Львов, Украина

Кандидат хімічних наук, доцент

Кафедра хімії

Посилання

  1. 1. Dykstra, C. Frenking, G. Kim, K. Scuseria, G. (2005). Theory and Applications of Computational Chemistry. The First Forty Years printed in the Netherlands First Edition, 1167.

    2. Jensen, F. (2006). Introduction to Computational Chemistry. Wiley, 620.

    3. Brückner, R. (2010). Hardcover Organic Mechanisms - Reactions, Stereochemistry and Synthesis. First Edition, 856.

    4. Domingo, L. R. Chamorro,E. Pґerez, P. (2010) Understanding the mechanism of non-polar Diels–Alder reactions. A comparative ELF analysis of concerted and stepwise diradical mechanisms. Org. Biomol. Chem., 8, 5495–5504. http://dx.doi.org/10.1039/C0OB00563K

    5. Morales-Bayuelo, A. Vivas-Reyes, R. (2013). Topological model to quantify the global reactivity indexes as local in Diels–Alder reactions, using density function theory (DFT) and local quantum similarity (LQS). J Math Chem, 51, 125–143. http://dx.doi.org/10.1007/s10910-012-0069-8

    6. Polyova, I. Marshalok, G. Yatchyshyn, J. Polyuzhin,I.(2012). Кinetics of allyl-1,3,4-trimethylcyclo-hex-3-encarboxylate obtaining. Сhemistry & chemical technology, 6 (2), 119–122.

    7. Stewart, J. J. P. Program Package МОРАС2009. Available at: http://www.openmopac.net

    8. Senda, N. Program Package Winmostar. Available at: http://www.winmostar.com

    9. Spravochnik himika. Vol. 1 (1966). Himija, 952.

    10. Konovalov, A. I., Kiselov, V. D. (2003). Reakcija Dil'sa-Al'dera: Vlijanie vnutrennih i vneshnih faktorov na reakcionnuju sposobnost' sistem dien-dienofil. Izv.An.Serija him., 2, 279–297.

    11. Uryadov, V. G., Oficerov, E. N. (2003). Chemistry and computer modeling. Butlerov messages, 1, 1–8.

##submission.downloads##

Опубліковано

2014-10-13

Як цитувати

Ковальский, Я. П., Костив, И. С., Маршалок, О. И., Маршалок, Г. О., & Пыриг, И. Ю. (2014). Квантово-хімічне дослідження механізму реакції [4+2] циклоприєднання 2,3-диметилбута-1,3-дієну і алілметакрилату. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 5(6(71), 32–36. https://doi.org/10.15587/1729-4061.2014.27665

Номер

Том 5 № 6(71) (2014): Технології органічних та неорганічних речовин

Розділ

Технології органічних та неорганічних речовин

Ліцензія

Авторське право (c) 2014 Петрович Ковальский Ярослав, Ирина Светозаровна Костив, Ольга Игоревна Маршалок, Галина Олексеевна Маршалок, Игорь Юрьевич Пыриг

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Закріплення та умови передачі авторських прав (ідентифікація авторства) здійснюється у Ліцензійному договорі. Зокрема, автори залишають за собою право на авторство свого рукопису та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY. При цьому вони мають право укладати самостійно додаткові угоди, що стосуються неексклюзивного поширення роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом, але за умови збереження посилання на першу публікацію статті в цьому журналі.

Ліцензійний договір – це документ, в якому автор гарантує, що володіє усіма авторськими правами на твір (рукопис, статтю, тощо).
Автори, підписуючи Ліцензійний договір з ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР», мають усі права на подальше використання свого твору за умови посилання на наше видання, в якому твір опублікований. Відповідно до умов Ліцензійного договору, Видавець ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР» не забирає ваші авторські права та отримує від авторів дозвіл на використання та розповсюдження публікації через світові наукові ресурси (власні електронні ресурси, наукометричні бази даних, репозитарії, бібліотеки тощо).
За відсутності підписаного Ліцензійного договору або за відсутністю вказаних в цьому договорі ідентифікаторів, що дають змогу ідентифікувати особу автора, редакція не має права працювати з рукописом.
Важливо пам’ятати, що існує і інший тип угоди між авторами та видавцями – коли авторські права передаються від авторів до видавця. В такому разі автори втрачають права власності на свій твір та не можуть його використовувати в будь-який спосіб.