The oxidation of ethylbenzene by ozone in acetic acid

Authors

  • Андрей Генриевич Галстян Volodymyr Dahl East Ukrainian National University. (the town of Rubezhnoe), Ukraine Lenin Street 31, town of Rubezhnoe, Lugansk region, Ukraine, 93000, Ukraine
  • Александр Олегович Колбасюк Volodymyr Dahl East Ukrainian National University. (the town of Rubezhnoe), Ukraine Lenin Street 31, town of Rubezhnoe, Lugansk region, Ukraine, 93000, Ukraine
  • Генри Аршавирович Галстян Volodymyr Dahl East Ukrainian National University. (the town of Rubezhnoe), Ukraine Lenin Street 31, town of Rubezhnoe, Lugansk region, Ukraine, 93000, Ukraine
  • Андрей Сергеевич Бушуев Volodymyr Dahl East Ukrainian National University. (the town of Rubezhnoe), Ukraine Lenin Street 31, town of Rubezhnoe, Lugansk region, Ukraine, 93000, Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.15587/1729-4061.2013.18895

Keywords:

oxidation, ethylbenzene, ozone, acetic acid, acetophenone, phenyl methyl carbinol, peroxide compounds

Abstract

Reaction of ozone with ethylbenzene in acetic acid is studied. It is shown that oxidation of ethylbenzene by ozone develops in two directions: on double bonds of an aromatic ring with the formation of  aliphatic peroxides and ethyl group with the formation of phenyl methyl carbinol and acetophenone. It is established that the main products of reaction are peroxide compounds - products of destruction of the aromatic ring (60% ) and, to a lesser extent, oxidation products on a side chain - acetophenone (25 %) and phenyl methyl carbinol (10 %). The constants of the rates of ozone reaction with ethylbenzene at various temperatures are defined, and the reaction mechanism, which explains the obtained experimental data is proposed.

During the research, the concentration of ethylbenzene and products of its transformation in solution was determined by a method of gas-liquid chromatography on the chromatograph with flame ionization detector. The content of peroxide compounds was determined by iodometric titration. The constants of the rate of ozone reaction with ethylbenzene were calculated by the method described in the paper [2].

Author Biographies

Андрей Генриевич Галстян, Volodymyr Dahl East Ukrainian National University. (the town of Rubezhnoe), Ukraine Lenin Street 31, town of Rubezhnoe, Lugansk region, Ukraine, 93000

Кандидат хімічних наук, доцент кафедри ТОВКафедра технології органічних речовин

Александр Олегович Колбасюк, Volodymyr Dahl East Ukrainian National University. (the town of Rubezhnoe), Ukraine Lenin Street 31, town of Rubezhnoe, Lugansk region, Ukraine, 93000

Аспірант

Кафедра технології органічних речовин

Генри Аршавирович Галстян, Volodymyr Dahl East Ukrainian National University. (the town of Rubezhnoe), Ukraine Lenin Street 31, town of Rubezhnoe, Lugansk region, Ukraine, 93000

Доктор хімічних наук, професор кафедри ТОВ

Кафедра технології органічних речовин

Андрей Сергеевич Бушуев, Volodymyr Dahl East Ukrainian National University. (the town of Rubezhnoe), Ukraine Lenin Street 31, town of Rubezhnoe, Lugansk region, Ukraine, 93000

Кандидат технічних наук, доцент кафедри ТОВ

Кафедра технології органічних речовин

References

  1. Галстян, Г. А. Изучение реакции озона с толуолом в уксусной кислоте [Текст] / Г. А. Галстян, И. М. Плужник // Вісник СНУ. – 1999. – Т.20, №4. – С. 18-19.
  2. Галстян, Г. А. Озон и его реакции с ароматическими соединениями в жидкой фазе [Текст] / Г. А. Галстян, Н. Ф.Тюпало, С. Д. Разумовский. – Луганськ: ВУНУ, 2004. – 272 с.
  3. Галстян, Г. А. Жидкофазное каталитическое окисление ароматических соединений озоном [Текст] / Г. А. Галстян, Н. Ф. Тюпало, А. Г. Галстян. – Луганск: ВНУ им. В. Даля, 2009. – 415 с.
  4. Разумовский, С. Д. Озон и его реакции с органическими соединениями [Текст] / С. Д. Разумовский, Г. Е. Заиков. – М.: Наука, 1974. – 322 с.
  5. Эфрос, Л. С. Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях [Текст] / Л. С. Эфрос, И. Я. Квитко. – Л.: Химия, 1971. – 496 с.
  6. Герчиков, А. Я. Кинетика окисления метилэтилкетона озонированным кислородом в водных растворах [Текст] / А. Я. Герчиков, Э. М. Курамшин, В. Д. Комиссаров, Е. Т. Денисов // Кинетика и катализ. – 1974. – Т. 15, № 1. – С. 230-232.
  7. Герчиков, А. Я. Кинетика и продукты окисления метилэтилкетона озонированным кислородом в растворе четыреххлористого углерода [Текст] / А. Я. Герчиков, В. Д. Комиссаров, Е. Т. Денисов, Г. Б. Кочемасова // Кинетика и катализ. – 1972. – Т. 13, № 5. – С. 1126-1130.
  8. Комисарова, И. Н. Механизм окисления бензальдегида озонированным кислородом [Текст] / И. Н. Комиссарова, В. Д. Комиссаров, Е. Т. Денисов // Изв. АН. СССР. Сер. хим. – 1978. – №9. – С. 1991-1996.
  9. Комиссаров, В. Д. Цепное разложение озона в системе CH3CHO-O3-O2 [Текст] / В. Д. Комиссаров, И. Н. Комиссарова, Г. К. Фаррахова, Е. Т. Денисов // Изв. АН СССР. Сер. хим. – 1979. – № 6. – С. 1205-1212.
  10. Розумовський, С. Д. Озон та його реакції з аліфатичними сполуками [Текст] / С. Д. Разумовський, Г. А. Галстян, М. Ф. Тюпало. – Луганськ: ВУНУ, 2000. – 272 с.
  11. Эммануэль, Н. М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе [Текст] / Н. М. Эмануэль, Е. Т. Денисов, З. К. Майзус. – М. : Наука, 1965. – 375 с
  12. Halstian, H. A., Pluzhnik, I. M. (1999). Izuchenie reaktsii ozona s toluolom v uksusnoi kislote. Vіsnik SNU, V. 20, № 4, 18-19.
  13. Halstian, H. A., Tiupalo, N. F., Razumovskii, S. D. (2004). Ozon i eho reaktsii s aromaticheskimi soedineniiami v zhidkoi faze. Luhans'k: VUNU, 272.
  14. Halstian, H. A., Tiupalo, N. F., Halstian, A. H. (2009). Zhidkofaznoe kataliticheskoe okislenie aromaticheskikh soedinenii ozonom. Luhansk: VNU im. V. Dalia, 415.
  15. Razumovskii, S. D., Zaikov, H. E. (1974). Ozon i eho reaktsii s orhanicheskimi soedineniiami, 322.
  16. Efros, L. S., Kvitko, I. Ya. (1971). Khimiia i tekhnolohiia aromaticheskikh soedinenii v zadachakh i uprazhneniiakh, 496.
  17. Herchikov, A. Ya., Kuramshin, E. M., Komissarov, V. D., Denisov, E. T. (1974). Kinetika okisleniia metiletilketona ozonirovannym kislorodom v vodnykh rastvorakh. Kinetika i kataliz, V. 15, № 1, 230-232.
  18. Herchikov, A. Ya., Komissarov, V. D., Denisov, E. T., Kochemasova, H. B. (1972). Kinetika i produkty okisleniia metiletilketona ozo-nirovannym kislorodom v rastvore chetyrekhkhloristoho uhleroda. Kinetika i kataliz, V. 13, № 5, 1126-1130.
  19. Komissarova, I. N., Komissarov, V. D., Denisov, E. T. (1978). Mekhanizm okisleniia benzal'dehida ozonirovannym kislorodom. Izv. AN. SSSR. Ser. khim., №9, 1991-1996.
  20. Komissarov, V. D., Komissarova, I. N., Farrakhova, H. K., Denisov, E. T. (1979). Tsepnoe razlozhenie ozona v sisteme CH3CHO-O3-O2. Izv.AN SSSR ser.khim., 6, 1205-1212.
  21. Razumovs'kii, S. D., Halstian, H. A., Tiupalo, M. F. (2000). Ozon ta ioho reaktsіi z alіfatichnimi spolukami. Luhans'k: VUNU, 272.
  22. Emanuel', N. M., Denisov, E. T., Maizus, Z. K. (1965). Tsepnye reaktsii okisleniia uhlevodorodov v zhidkoi faze, 375.

Published

2013-12-16

How to Cite

Галстян, А. Г., Колбасюк, А. О., Галстян, Г. А., & Бушуев, А. С. (2013). The oxidation of ethylbenzene by ozone in acetic acid. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 6(6(66), 8–11. https://doi.org/10.15587/1729-4061.2013.18895

Issue

Section

Technology organic and inorganic substances