Розробка хімічних методів індивідуальної дезактивації фосфорорганічних сполук

Автор(и)

  • Lubov Vakhitova Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України вул. Харківське шосе, 50, м. Київ, Україна, 02160, Україна https://orcid.org/0000-0003-4727-9961
  • Volodymyr Bessarabov Київський національний університет технологій та дизайну вул. Немировича-Данченка, 2, м. Київ, Україна, 01011, Україна https://orcid.org/0000-0003-0637-1729
  • Nadezhda Taran Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України вул. Харківське шосе, 50, м. Київ, Україна, 02160, Україна https://orcid.org/0000-0003-1043-5596
  • Galina Kuzmina Київський національний університет технологій та дизайну вул. Немировича-Данченка, 2, м. Київ, Україна, 01011, Україна https://orcid.org/0000-0002-0691-8563
  • Viacheslav Derypapa Київський національний університет технологій та дизайну вул. Немировича-Данченка, 2, м. Київ, Україна, 01011, Україна https://orcid.org/0000-0002-3979-2637
  • Glib Zagoriy Київський національний університет технологій та дизайну вул. Немировича-Данченка, 2, м. Київ, Україна, 01011, Україна https://orcid.org/0000-0002-9362-3121
  • Anatolii Popov Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України вул. Харківське шосе, 50, м. Київ, Україна, 02160, Україна https://orcid.org/0000-0002-5867-0598

DOI:

https://doi.org/10.15587/1729-4061.2019.161208

Ключові слова:

деконтамінаційна система, пероксид водню, пероксисольват карбаміду, параоксон, метилпаратіон, пероксоборат, дезактивація, фосфорорганічні сполуки

Анотація

На прикладі деконтамінації параоксону (O,O-діетил-O-4-нітрофенілфосфату) та метилпаратіону (O,O-диметил-O-4-нітрофенілтіофосфату) з твердих поверхонь (металу, тканини, пластику) досліджено методи індивідуального знезараження фосфорорганічних естерів нервово-паралітичної дії. Як дегазаційні системи було вивчено суміші гідропериту, борної кислоти, цетилпіридиній хлориду та монтморилонітової наноглини. Показано, що застосування міцелярної системи разом з наноглинами суттєво підвищує ступінь адсорбції фосфорорганічних субстратів із зараженої поверхні. При цьому присутність у системах з гідроперитом активатора (борної кислоти) сприяє збільшенню швидкості реакції у міцелярному середовищі майже у 20 разів в порівнянні з системами без активації.

Встановлено, що у досліджених міцелярних системах зберігається супернуклеофільність НОО--аніону по відношенню до електрофільних субстратів – параоксону та метилпаратіону. Зроблено висновок, що присутність монтморилоніту (натрій- та органомодифікованого) збільшує величину α-ефекту, як у системах тільки с гідроперитом, так і в системах з активатором борною кислотою.

Встановлено ефект прискорення похідними монтморилоніту процесу розкладання фосфорорганічних субстратів в міцелярному середовищу. Цей факт може бути використаний при конструюванні «зелених» деконтамінаційних систем швидкої дії.

Аналіз даних щодо швидкості дезактивації параоксону та метилпаратіону на твердих поверхнях в досліджених міцелярних деконтамінаційних системах дозволив обрати як оптимальну систему на основі гідропериту, борної кислоти, цетилпіридиній хлориду та органомодифікованого монтморилоніту.

Порівняно періоди напіврозпаду параоксону та метилпаратіону у досліджених міцелярних системах з відомими й застосованими в підрозділах НАТО деконтамінаційними системами. Зроблено висновок, що швидкості деконтамінації в запропонованих системах є вищими, або не поступаються швидкостям в відомих системах. При цьому запропоновані системи на основі твердого джерела пероксиду водню мають переваги з точки зору екологічної безпеки, технологічності, стабільності.

Параметри швидкості деконтамінації й ступеню розпаду параоксону та метилпаратіону дозволяють рекомендувати досліджені міцелярні системи як перспективні для індивідуальної дезактивації фосфорорганічних сполук.

Розробка швидкодіючих деконтамінаційних рецептур, мꞌяких за характером дії на організм людини та екологічно безпечних, є необхідним та актуальним завданням у низці технологічних рішень зі знешкодження токсичних фосфорорганічних субстратів, таких як пестициди, компоненти хімічної зброї та активні фармацевтичні інгредієнти

Біографії авторів

Lubov Vakhitova, Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України вул. Харківське шосе, 50, м. Київ, Україна, 02160

Кандидат хімічних наук, старший науковий співробітник

Volodymyr Bessarabov, Київський національний університет технологій та дизайну вул. Немировича-Данченка, 2, м. Київ, Україна, 01011

Кандидат хімічних наук, доцент

Кафедра промислової фармації

Nadezhda Taran, Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України вул. Харківське шосе, 50, м. Київ, Україна, 02160

Кандидат хімічних наук, старший науковий співробітник

Galina Kuzmina, Київський національний університет технологій та дизайну вул. Немировича-Данченка, 2, м. Київ, Україна, 01011

Кандидат хімічних наук, доцент

Кафедра промислової фармації

Viacheslav Derypapa, Київський національний університет технологій та дизайну вул. Немировича-Данченка, 2, м. Київ, Україна, 01011

Науковий співробітник

Кафедра промислової фармації

Glib Zagoriy, Київський національний університет технологій та дизайну вул. Немировича-Данченка, 2, м. Київ, Україна, 01011

Доктор фармацевтичних наук, професор

Кафедра промислової фармації

Anatolii Popov, Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України вул. Харківське шосе, 50, м. Київ, Україна, 02160

Доктор хімічних наук, професор

Посилання

  1. Jacquet, P., Daudé, D., Bzdrenga, J., Masson, P., Elias, M., Chabrière, E. (2016). Current and emerging strategies for organophosphate decontamination: special focus on hyperstable enzymes. Environmental Science and Pollution Research, 23 (9), 8200–8218. doi: https://doi.org/10.1007/s11356-016-6143-1
  2. Balali-Mood, M., Saber, H. (2012). Recent advances in the treatment of organophosphorous poisonings. Iranian Journal of Medical Sciences, 37 (2), 74–91
  3. Vakhitova, L., Bessarabov, V., Taran, N., Kuzmina, G., Zagoriy, G., Baula, O., Popov, A. (2017). Decontamination of methyl parathion in activated nucleophilic systems based on carbamide peroxisolvate. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 6 (10 (90)), 31–37. doi: https://doi.org/10.15587/1729-4061.2017.119495
  4. Bessarabov, V., Vakhitova, L., Kuzmina, G., Zagoriy, G., Baula, O. (2017). Development of micellar system for the decontamination of organophosphorus compounds to clean technological equipment. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 1 (6 (85)), 42–49. doi: https://doi.org/10.15587/1729-4061.2017.92034
  5. Liu, G., Tang, Q., Zhou, Y., Cao, X., Zhao, J., Zhu, D. (2017). Photo-induced phosphate released from organic phosphorus degradation in deionized and natural water. Photochemical & Photobiological Sciences, 16 (4), 467–475. doi: https://doi.org/10.1039/c6pp00313c
  6. Martin-Reina, J., Duarte, J. A., Cerrillos, L., Bautista, J. D., Soliman, M. M. (2017). Insecticide Reproductive Toxicity Profile: Organophosphate, Carbamate and Pyrethroids. Journal of Toxins, 4 (1). doi: https://doi.org/10.13188/2328-1723.1000019
  7. Convention on the prohibition of the development, production, stockpiling and use of chemical weapons and on their destruction (2005). Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons, 181.
  8. Hirakawa, T., Mera, N., Sano, T., Negishi, N., Takeuchi, K. (2009). Decontamination of Chemical Warfare Agents by Photocatalysis. YAKUGAKU ZASSHI, 129 (1), 71–92. doi: https://doi.org/10.1248/yakushi.129.71
  9. Carniato, F., Bisio, C., Evangelisti, C., Psaro, R., Dal Santo, V., Costenaro, D. et. al. (2018). Iron-montmorillonite clays as active sorbents for the decontamination of hazardous chemical warfare agents. Dalton Transactions, 47 (9), 2939–2948. doi: https://doi.org/10.1039/c7dt03859c
  10. Capoun, T., Krykorkova, J. (2014). Comparison of Selected Methods for Individual Decontamination of Chemical Warfare Agents. Toxics, 2 (2), 307–326. doi: https://doi.org/10.3390/toxics2020307
  11. Cabal, J. (2011). Primary Decontamination of Persons. Chemical Weapons and Protection Against Them. Manus, 162–170.
  12. Davisson, M. L., Love, A. H., Vance, A., Reynolds, J. G. (2005). Environmental Fate of Organophosphorus Compounds Related to Chemical Weapons. Lawrence Livermore National Laboratory, 23. doi: https://doi.org/10.2172/15015167
  13. Affam, A. C., Chaudhuri, M., M. Kutty, S. R. (2012). Fenton Treatment of Chlorpyrifos, Cypermethrin and Chlorothalonil Pesticides in Aqueous Solution. Journal of Environmental Science and Technology, 5 (6), 407–418. doi: https://doi.org/10.3923/jest.2012.407.418
  14. Sahu, C., Das, A. K. (2017). Solvolysis of organophosphorus pesticide parathion with simple and α nucleophiles: a theoretical study. Journal of Chemical Sciences, 129 (8), 1301–1317. doi: https://doi.org/10.1007/s12039-017-1322-2
  15. Singh, B., Prasad, G., Pandey, K., Danikhel, R., Vijayaraghavan, R. (2010). Decontamination of Chemical Warfare Agents. Defence Science Journal, 60 (4), 428–441. doi: https://doi.org/10.14429/dsj.60.487
  16. Tuorinsky, S. D., Caneva, D. C., Sidell, F. R. (2008). Triage of chemical casualties. Washington DC, 511–526.
  17. Poirier, L., Jacquet, P., Elias, M., Daudé, D., Chabrière, E. (2017). La décontamination des organophosphorés: vers de nouvelles alternatives. Annales Pharmaceutiques Françaises, 75 (3), 209–226. doi: https://doi.org/10.1016/j.pharma.2017.01.004
  18. Tucker, M. D., Corporation, S. (2008). Pat. No. 8741174 B1 US. Reduced weight decontamination formulation for neutralization of chemical and biological warfare agents. No. 10251569; declareted: 21.05.2008; published: 03.06.2014. Available at: https://patentimages.storage.googleapis.com/5a/a4/ac/ab79110865bcb2/US8741174.pdf
  19. Spiandore, M., Piram, A., Lacoste, A., Prevost, P., Maloni, P., Torre, F. et. al. (2017). Efficacy of scalp hair decontamination following exposure to vapours of sulphur mustard simulants 2-chloroethyl ethyl sulphide and methyl salicylate. Chemico-Biological Interactions, 267, 74–79. doi: https://doi.org/10.1016/j.cbi.2016.07.018
  20. Han, X., Balakrishnan, V. K., vanLoon, G. W., Buncel, E. (2006). Degradation of the Pesticide Fenitrothion as Mediated by Cationic Surfactants and α-Nucleophilic Reagents. Langmuir, 22 (21), 9009–9017. doi: https://doi.org/10.1021/la060641t
  21. Tazrart, A., Bolzinger, M. A., Moureau, A., Molina, T., Coudert, S., Angulo, J. F. et. al. (2017). Penetration and decontamination of americium-241 ex vivo using fresh and frozen pig skin. Chemico-Biological Interactions, 267, 40–47. doi: https://doi.org/10.1016/j.cbi.2016.05.027
  22. Thors, L., Koch, M., Wigenstam, E., Koch, B., Hägglund, L., Bucht, A. (2017). Comparison of skin decontamination efficacy of commercial decontamination products following exposure to VX on human skin. Chemico-Biological Interactions, 273, 82–89. doi: https://doi.org/10.1016/j.cbi.2017.06.002
  23. Vakhitova, L. M., Bessarabov, V. I. (2016). Pat. No. 115165 UA. Dekontaminatsiyna kompozytsiya dlia utylizatsiyi fosfor- ta sirkoorhanichnykh toksychnykh rechovyn. No. u201609131; declareted: 31.08.2016; published: 10.04.2017, Bul. No. 7. Available at: http://uapatents.com/12-115165-dekontaminacijjna-kompoziciya-dlya-utilizaci-fosfor-ta-sirkoorganichnikh-toksichnikh-rechovin.html
  24. Vol'nov, I. I., Antonovskiy, V. L. (1985). Peroksidnye proizvodnye i addukty karbonatov. Moscow: Nauka, 180.
  25. Vahitova, L. N. et. al. (2011). Nukleofil'no-okislitel'nye sistemy na osnove peroksida vodoroda dlya razlozheniya substratov-ekotoksikantov. Zhurnal organicheskoy himii, 47 (7), 951–960.
  26. Popov, A. F. (2008). Design of green microorganized systems for decontamination of ecotoxicants. Pure and Applied Chemistry, 80 (7), 1381–1397. doi: https://doi.org/10.1351/pac200880071381
  27. Vakhitova, L. N., Lakhtarenko, N. V., Popov, A. F. (2015). Kinetics of the Oxidation of Methyl Phenyl Sulfide by Peroxoborate Anions. Theoretical and Experimental Chemistry, 51 (5), 297–302. doi: https://doi.org/10.1007/s11237-015-9430-x
  28. Martinek, K. et. al.; Mitell, K. L. (Ed.) (1980). Micelloobrazovanie, solyubilizaciya i mikroemul'sii. Moscow: Mir, 224.
  29. Wagner, G. W., Bartram, P. W., Procell, L. R., Henderson, V. D., Yang, Y.-C. (2002). Decon green. Report U.S. Army ECBC, ATTN: AMSSB-RRT-CA, 5183 Blackhawk Rd., APG, MD 21010-5424, 6. Available at: http://www.dtic.mil/dtic/tr/fulltext/u2/a436061.pdf
  30. Sadovskiy, Yu. S., Solomoychenko, T. N., Prokop'eva, T. M., Piskunova, Zh. P., Razumova, N. G., Panchenko, B. V., Popov, A. F. (2012). Reakcionnaya sposobnost' sistemy H2O2/B(OH)3/HO- v processah razlozheniya 4-nitrofenilovyh efirov dietilfosfonovoy i dietilfosfornoy kislot. Teoreticheskaya i eksperimental'naya himiya, 48 (3), 152–158.
  31. Vahitova, L. N. et. al. (2011). Peroksisol'vaty karbamida i karbonata natriya v reakciyah nukleofil'nogo rasshchepleniya paraoksona. Teoreticheskaya i eksperimental'naya himiya, 47 (1), 217–223.
  32. Bessarabov, V. I., Vakhitova, L. M., Kuzmina, H. I., Baula, O. P., Lisovyi, V. M., Zderko, N. P. (2018). Development of method of estimation efficiency of decontamination of phosphororganic compounds. Bulletin of the Kyiv National University of Technologies and Design. Technical Science Series, 5, 114–122. doi: https://doi.org/10.30857/1813-6796.2018.5.13

##submission.downloads##

Опубліковано

2019-03-27

Як цитувати

Vakhitova, L., Bessarabov, V., Taran, N., Kuzmina, G., Derypapa, V., Zagoriy, G., & Popov, A. (2019). Розробка хімічних методів індивідуальної дезактивації фосфорорганічних сполук. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 2(6 (98), 6–14. https://doi.org/10.15587/1729-4061.2019.161208

Номер

Том 2 № 6 (98) (2019): Технології органічних та неорганічних речовин

Розділ

Технології органічних та неорганічних речовин

Ліцензія

Авторське право (c) 2019 Lubov Vakhitova, Volodymyr Bessarabov, Nadezhda Taran, Galina Kuzmina, Viacheslav Derypapa, Glib Zagoriy, Anatolii Popov

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Закріплення та умови передачі авторських прав (ідентифікація авторства) здійснюється у Ліцензійному договорі. Зокрема, автори залишають за собою право на авторство свого рукопису та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY. При цьому вони мають право укладати самостійно додаткові угоди, що стосуються неексклюзивного поширення роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом, але за умови збереження посилання на першу публікацію статті в цьому журналі.

Ліцензійний договір – це документ, в якому автор гарантує, що володіє усіма авторськими правами на твір (рукопис, статтю, тощо).
Автори, підписуючи Ліцензійний договір з ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР», мають усі права на подальше використання свого твору за умови посилання на наше видання, в якому твір опублікований. Відповідно до умов Ліцензійного договору, Видавець ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР» не забирає ваші авторські права та отримує від авторів дозвіл на використання та розповсюдження публікації через світові наукові ресурси (власні електронні ресурси, наукометричні бази даних, репозитарії, бібліотеки тощо).
За відсутності підписаного Ліцензійного договору або за відсутністю вказаних в цьому договорі ідентифікаторів, що дають змогу ідентифікувати особу автора, редакція не має права працювати з рукописом.
Важливо пам’ятати, що існує і інший тип угоди між авторами та видавцями – коли авторські права передаються від авторів до видавця. В такому разі автори втрачають права власності на свій твір та не можуть його використовувати в будь-який спосіб.