Отримання комплексу хлориду золота і його застосування в якості каталізатора для промислового процесу гідратації ацетиленів

Автор(и)

  • Іван Валентинович Кохан Східноукраїнський Національний Університет ім. В. Даля, Україна https://orcid.org/0000-0002-6597-5357
  • Сергій Олександрович Кудрявцев Східноукраїнський Національний Університет ім. В. Даля, Україна https://orcid.org/0000-0002-7799-714X
  • Данііл Олександрович Мержиєвський Iнститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї ім. В.П. Кухаря Національної академії наук України, Україна https://orcid.org/0000-0002-3250-0179

DOI:

https://doi.org/10.15587/1729-4061.2022.260279

Ключові слова:

гомогенний металокомплексний каталіз, золото, трифенілфосфін, гідратація, ацетилен, ацетальдегід, фенілацетилен, ацетофенон

Анотація

Досліджується застосування сучасного гомогенного металокомплексного каталізатора для процесу гідратації ацетиленів. Процес є актуальним як для промисловості основного органічного синтезу, так й для парфумерної промисловості. Проведено аналіз існуючих процесів, які використовуються в промисловості для отримання ацетальдегіду. Виявлені суттєві недоліки існуючих процесів: низька екологічність й висока енергозатратність. Для вирішення поставленої проблеми досліджувалась реакція гідратації ацетиленової сполуки із застосуванням сучасного гомогенного каталізатора на основі золота, який є не є токсичним. Дослідження проводилось шляхом відбирання аліквот під час проведення реакції. За допомогою методу 1H ЯМР спектроскопії були вирахувані значення конверсії фенілацетилену для значень часу, що відповідають моментам відбору аліквот. Вирахуваний порядок реакції за фенілацетиленом і розрахована константа реакції за умов проведення реакції. Під час реакції в присутності запропонованого каталізатора досягається конверсія фенілацетилену 86,96 % за 3 години. Отримані дані дають підстави для проведення процесу каталітичної гідратації ацетиленів, а саме фенілацетилену з отриманням ацетофенону, який є важливим для застосування у парфумерній промисловості. Отримані данні можуть бути застосовані й до процесу гідратації ацетилену з утворенням ацетальдегіду, який знаходить широке застосування у промисловості основного органічного синтезу. Для процесу каталітичної гідратації ацетиленових сполук, запропоновано апаратурне оформлення, газорідинний реактор із змінною гідродинамічною обстановкою, який разом із колоною виділення продукту об’єднаний в єдину установку. За оптимізованою методикою синтезовано каталізатор на основі хлориду золота зі сплаву золота

Біографії авторів

Іван Валентинович Кохан, Східноукраїнський Національний Університет ім. В. Даля

Аспірант

Кафедра хімічної інженерії та екології

Сергій Олександрович Кудрявцев, Східноукраїнський Національний Університет ім. В. Даля

Кандидат технічних наук, доцент

Кафедра хімічної інженерії та екології

Данііл Олександрович Мержиєвський, Iнститут бiоорганiчної хiмiї та нафтохiмiї ім. В.П. Кухаря Національної академії наук України

Аспірант

Відділ № 2, хімії біоактивних азотовмісних гетероциклічних основ

Посилання

  1. Weissermel, K., Arpe, H.-J. (2003). Industrial Organic Chemistry. Wiley. doi: https://doi.org/10.1002/9783527619191
  2. Eckert, M., Fleischmann, G., Jira, R., Bolt, H. M., Golka, K. (2006). Acetaldehyde. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi: https://doi.org/10.1002/14356007.a01_031.pub2
  3. Acetaldehyde Market by Process (Wacker Process, Oxidation of Ethanol, Dehydrogenation of Ethanol), Derivative (Pyridine & Pyridine Bases, Pentaerythritol), Application (Food & Beverage, Chemicals, Paints & Coatings), and Region - Global Forecast to 2022. Available at: https://www.marketsandmarkets.com/Market-Reports/acetaldehyde-market-113225129.html
  4. Ponomarev, D. A., Shevchenko, S. M. (2007). Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary. Journal of Chemical Education, 84 (10), 1725. doi: https://doi.org/10.1021/ed084p1725
  5. Rulev, A. Y., Ponomarev, D. A. (2019). Mikhail Kucherov: “The Experiment Confirmed my Hypothesis.” Angewandte Chemie International Edition, 58 (24), 7914–7920. doi: https://doi.org/10.1002/anie.201813398
  6. Kryuchkov, A. P. (1969). Obschaya tekhnologiya sinteticheskikh kauchukov. Moscowa: «Khimiya».
  7. Trotuş, I.-T., Zimmermann, T., Schüth, F. (2013). Catalytic Reactions of Acetylene: A Feedstock for the Chemical Industry Revisited. Chemical Reviews, 114 (3), 1761–1782. doi: https://doi.org/10.1021/cr400357r
  8. Rowe, D. J. (Ed.) (2004). Chemistry and Technology of Flavors and Fragrances. doi: https://doi.org/10.1002/9781444305517
  9. Radulović, N., Đorđević, A., Zlatković, B., Palić, R. (2009). GC-MS analyses of flower ether extracts of Prunus domestica L. and Prunus padus L. (Rosaceae). Chemical Papers, 63 (4). doi: https://doi.org/10.2478/s11696-009-0031-9
  10. Jones, M. H. (1956). The polymerization of styrene in the presence of α- and β-bromostyrene. Canadian Journal of Chemistry, 34 (2), 108–112. doi: https://doi.org/10.1139/v56-013
  11. Kheyfits, L. A., Dashunin, V. M. (1994). Dushistye veschestva i drugie produkty dlya parfyumerii. Moscow: «Khimiya».
  12. Acetophenone. Wikipedia. Available at: https://en.wikipedia.org/wiki/Acetophenone
  13. Siegel, H., Eggersdorfer, M. (2000). Ketones. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi: https://doi.org/10.1002/14356007.a15_077
  14. Xu, W., Chen, Y., Wang, A., Liu, Y. (2019). Benzofurazan N-Oxides as Mild Reagents for the Generation of α-Imino Gold Carbenes: Synthesis of Functionalized 7-Nitroindoles. Organic Letters, 21 (18), 7613–7618. doi: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b02893
  15. Haberhauer, G., Siera, H., Semleit, N., Kreuzahler, M., Wölper, C. (2020). Gold Catalysis of Non-Conjugated Haloacetylenes. Synthesis, 53 (08), 1457–1470. doi: https://doi.org/10.1055/s-0040-1706606
  16. Wang, J., Yuan, K., Wang, G., Liu, Y., Zhang, J. (2021). Catalytic Arylative Endo Cyclization of Gold Acetylides: Access to 3,4‐Diphenyl Isoquinoline, 2,3‐Diphenyl Indole, and Mesoionic Normal NHC–Gold Complex. Chemistry - A European Journal, 27 (1), 212–217. doi: https://doi.org/10.1002/chem.202001502
  17. Hariri, M., Darvish, F., Mengue Me Ndong, K.-P., Sechet, N., Chacktas, G., Boosaliki, H. et. al. (2021). Gold-Catalyzed Access to Isophosphinoline 2-Oxides. The Journal of Organic Chemistry, 86 (11), 7813–7824. doi: https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00648
  18. Kokhan, I. (2019). Hazoridynnyi reaktor dlia protsesiv iz zastosuvanniam homohennykh metalokompleksnykh katalizatoriv. Tekhnolohiya-2019. Materialy XXII mizhnarodnoi naukovo-tekhnichnoi konferentsiyi. Sievierodonetsk, 21–22. Available at: https://deps.snu.edu.ua/media/filer_public/ce/c4/cec45699-0a32-46a2-8d87-0dea4fcd4aed/tekhnologiia_2019_ch1_.pdf
  19. Kokhan, I. V., Kudriavtsev, S. O. (2021). The isolation of the reaction’s product for the process of catalytic hydration of acetylene. Visnyk Skhidnoukrainskoho natsionalnoho universytetu imeni Volodymyra Dalia, 2, 65–68. doi: https://doi.org/10.33216/1998-7927-2021-266-2-65-68
  20. Kokhan, I. (2020). Laboratorna ustanovka dlia doslidzhennia katalitychnoi hidratatsiyi atsetylenu iz zastosuvanniam homohennoho metalokompleksnoho katalizatora. Tekhnolohiya-2020. Materialy XXIII mizhnarodnoi naukovo-tekhnichnoi konferentsiyi. Sievierodonetsk.
  21. Brandsma, L. (Ed.) (1988). Preparative Acetylenic Chemistry. Elsevier.

##submission.downloads##

Опубліковано

2022-06-30

Як цитувати

Кохан, І. В., Кудрявцев, С. О., & Мержиєвський, Д. О. (2022). Отримання комплексу хлориду золота і його застосування в якості каталізатора для промислового процесу гідратації ацетиленів. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 3(6(117), 14–22. https://doi.org/10.15587/1729-4061.2022.260279

Номер

Том 3 № 6(117) (2022): Технології органічних та неорганічних речовин

Розділ

Технології органічних та неорганічних речовин

Ліцензія

Авторське право (c) 2022 Ivan Kokhan, Sergey Kudryavtsev, Danylo Merzhyievskyi

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Закріплення та умови передачі авторських прав (ідентифікація авторства) здійснюється у Ліцензійному договорі. Зокрема, автори залишають за собою право на авторство свого рукопису та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY. При цьому вони мають право укладати самостійно додаткові угоди, що стосуються неексклюзивного поширення роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом, але за умови збереження посилання на першу публікацію статті в цьому журналі.

Ліцензійний договір – це документ, в якому автор гарантує, що володіє усіма авторськими правами на твір (рукопис, статтю, тощо).
Автори, підписуючи Ліцензійний договір з ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР», мають усі права на подальше використання свого твору за умови посилання на наше видання, в якому твір опублікований. Відповідно до умов Ліцензійного договору, Видавець ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР» не забирає ваші авторські права та отримує від авторів дозвіл на використання та розповсюдження публікації через світові наукові ресурси (власні електронні ресурси, наукометричні бази даних, репозитарії, бібліотеки тощо).
За відсутності підписаного Ліцензійного договору або за відсутністю вказаних в цьому договорі ідентифікаторів, що дають змогу ідентифікувати особу автора, редакція не має права працювати з рукописом.
Важливо пам’ятати, що існує і інший тип угоди між авторами та видавцями – коли авторські права передаються від авторів до видавця. В такому разі автори втрачають права власності на свій твір та не можуть його використовувати в будь-який спосіб.