Технологія одержання водорозчинних поверхнево-активних речовин методом сульфометилювання фенолу

Автор(и)

  • Nadiia Sokolenko Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля вул. Володимирська, 31, м. Рубіжне, Україна, 93000, Україна https://orcid.org/0000-0002-1319-2625
  • Yevgeniy Popov Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля вул. Володимирська, 31, м. Рубіжне, Україна, 93000, Україна https://orcid.org/0000-0001-7941-5134
  • Kateryna Fastovetska Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля вул. Володимирська, 31, м. Рубіжне, Україна, 93000, Україна https://orcid.org/0000-0003-0826-9285

DOI:

https://doi.org/10.15587/1729-4061.2020.210718

Ключові слова:

фенол, формальдегід, цетилтриметиламоній бромід, сульфометилювання, міжфазний каталіз, поверхнево-активні речовини, диспергатор

Анотація

Об'єктом дослідження є технологія нових поверхнево-активних речовин (ПАР) на основі сульфометильованого фенолу. Дослідження проводили  по удосконаленню технології каталітичним методом з розробкою виробничих схем процесів синтезу.

При сульфометилюванні фенолу активне перетворення мономерів в полімерні речовини починається тільки при температурі 110–120 °С, а поверхнево-активні речовини з оптимальним полімерним складом вдалось отримати тільки при температурі 130 °С. При проведені реакції сульфометилювання фенолу у водному середовищі при температурі нижче 90 °С, для отримання ПАР з необхідними властивостями, потрібно час більше 9 годин. Суттєвими недоліками цього способу є відносно низький вихід цільового продукту та значна кількість вільного фенолу у готовому продукті (понад 15 відсотків).

Відомо, що більш потужним і менш ризикованим засобом прискорення реакції, ніж підвищення температури, виявляється каталіз.

В ході дослідження вивчали реакцію сульфометилювання фенолу в умовах міжфазного каталізу. Це дозволило поліпшити основні технологічні параметри: температуру реакції знизити з 130 °С до 90 °С, тривалість процесу скоротити до 3 годин, проводити процес при атмосферному тиску. В якості каталізатору використано катіоноактивну ПАР: цетилтриметиламоній бромід. Це дозволяє спростити технологічну схему отримання ПАР, тобто використовувати менш енергоємні і дешеві реактори.

Перевагою запропонованої технології є маловідходне, одностадійне виробництво та використання доступної сировини: фенолу, формальдегіду та сульфіту натрію. У ході дослідження отримано продукти аналогічні за поверхнево-активними властивостями Диспергатору НФ, який широко використовується в промисловості. Це дозволяє розширити асортимент багатофункціональних поверхнево-активних речовин з кращою біодеструкцією, ніж продукти на основі нафталіну та лігніну.

За результатами досліджень отриманих зразків, запропоновано галузі їх використання. Отримані продукти апробовано з позитивним результатом в якості аніоноактивних ПАР, що застосовуються як диспергатори при виробництві органічних барвників, як вирівнювачі при фарбуванні текстильних виробів та як пластифікуючи добавки для бетонних сумішей

Біографії авторів

Nadiia Sokolenko, Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля вул. Володимирська, 31, м. Рубіжне, Україна, 93000

Асистент, завідувач навчальної лабораторії

Кафедра екології та технології полімерів

Yevgeniy Popov, Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля вул. Володимирська, 31, м. Рубіжне, Україна, 93000

Доктор технічних наук, професор

Кафедра екології та технології полімерів

Kateryna Fastovetska, Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля вул. Володимирська, 31, м. Рубіжне, Україна, 93000

Кандидат технічних наук

Кафедра екології та технології полімерів

Посилання

  1. Brycki, B. E., Kowalczyk, I. H., Szulc, A., Kaczerewska, O., Pakiet, M. (2017). Multifunctional Gemini Surfactants: Structure, Synthesis, Properties and Applications. Application and Characterization of Surfactants. doi: https://doi.org/10.5772/intechopen.68755
  2. Surfactants Market by Type (Anionic, Non-Ionic, Cationic, and Amphoteric), Application (Home Care, Personal Care, Industrial & Institutional Cleaning, Textile, Elastomers & Plastics, Agrochemicals, and Food & Beverage), Region - Global Forecast to 2025. Available at: https://www.marketsandmarkets.com/Market-Reports/biosurfactants-market-493.html
  3. Lange, K. R.; Zaychenko, L. P. (Ed.) (2005). Poverhnostno-aktivnye veshchestva: sintez, svoystva, analiz, primenenie. Sankt-Peterburg: Professiya, 240.
  4. Krichevskiy, G. E. (2001). Himicheskaya tehnologiya tekstil'nyh materialov. Vol. 2. Kolorirovanie tekstil'nyh materialov. Moscow: Himiya, 540.
  5. Heylen, V. (2009). Dobavki dlya pokrytiy na vodnoy osnove. Vincentz Network GmbH, 222.
  6. Volkov, V. A. (2010). Poverhnostno-aktivnye veshchestva. Primenenie dlya proizvodstva i modifikatsii tekstil'nyh materialov.
  7. Shishkin, A. (2016). Study of the effect of compounds of transition elements on the micellar catalysis of strength formation of reactive powder concrete. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 2 (6 (80)), 60–65. doi: https://doi.org/10.15587/1729-4061.2016.63957
  8. Koval', S. V. (2004). Modifitsirovanie – magistral'noe napravlenie sovershenstvovaniya tehnologii i svoystv betona. Budivelni materialy ta vyroby, 4, 20–24.
  9. Marco, P., Llorens, J. (2007). Understanding of naphthalene sulfonate formaldehyde condensates as a dispersing agent to stabilise raw porcelain gres suspensions. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 299 (1-3), 180–185. doi: https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2006.11.034
  10. Marco, P., Carballo, M., Llorens, J. (2009). Stabilization of raw porcelain gres suspensions with sodium naphthalene sulfonate formaldehyde condensates. Applied Clay Science, 42 (3-4), 473–477. doi: https://doi.org/10.1016/j.clay.2008.06.003
  11. El-Gamal, S. M. A., Al-Nowaiser, F. M., Al-Baity, A. O. (2012). Effect of superplasticizers on the hydration kinetic and mechanical properties of Portland cement pastes. Journal of Advanced Research, 3 (2), 119–124. doi: https://doi.org/10.1016/j.jare.2011.05.008
  12. Qian, Y., De Schutter, G. (2018). Different Effects of NSF and PCE Superplasticizer on Adsorption, Dynamic Yield Stress and Thixotropy of Cement Pastes. Materials, 11 (5), 695. doi: https://doi.org/10.3390/ma11050695
  13. Osuji, S. O., Ikogho, D. (2018). Current Effects of Naphthalene Based Superplasticizer’s Addition Process on Water Reduction and Grade C20/25 Concrete’s Compressive Strength. Journal of Civil Engineering Research, 8 (1), 9–14.
  14. Aro, T., Fatehi, P. (2017). Production and Application of Lignosulfonates and Sulfonated Lignin. ChemSusChem, 10 (9), 1861–1877. doi: https://doi.org/10.1002/cssc.201700082
  15. Bajwa, D. S., Pourhashem, G., Ullah, A. H., Bajwa, S. G. (2019). A concise review of current lignin production, applications, products and their environmental impact. Industrial Crops and Products, 139, 111526. doi: https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2019.111526
  16. He, W., Fatehi, P. (2015). Preparation of sulfomethylated softwood kraft lignin as a dispersant for cement admixture. RSC Advances, 5 (58), 47031–47039. doi: https://doi.org/10.1039/c5ra04526f
  17. Huang, C., Ma, J., Zhang, W., Huang, G., Yong, Q. (2018). Preparation of Lignosulfonates from Biorefinery Lignins by Sulfomethylation and Their Application as a Water Reducer for Concrete. Polymers, 10 (8), 841. doi: https://doi.org/10.3390/polym10080841
  18. Yu, G., Li, B., Wang, H., Liu, C., Mu, X. (2013). Preparation of Concrete Superplasticizer by Oxidation-Sulfomethylation of Sodium Lignosulfonate. BioResources, 8 (1). doi: https://doi.org/10.15376/biores.8.1.1055-1063
  19. Ye, X.-X., Luo, W., Lin, L., Zhang, Y., Liu, M. (2016). Quaternized lignin-based dye dispersant: Characterization and performance research. Journal of Dispersion Science and Technology, 38 (6), 852–859. doi: https://doi.org/10.1080/01932691.2016.1207545
  20. Qin, Y., Yang, D., Gu, F., Li, X., Xiong, W., Zhu, J. Y. (2016). Biorefinery lignosulfonates as a dispersant for coal water slurry. Sustainable Chemical Processes, 4 (1). doi: https://doi.org/10.1186/s40508-016-0050-0
  21. Seo, J.-S., Keum, Y.-S., Li, Q. (2009). Bacterial Degradation of Aromatic Compounds. International Journal of Environmental Research and Public Health, 6 (1), 278–309. doi: https://doi.org/10.3390/ijerph6010278
  22. Karimi, B., Habibi, M., Esvand, M. (2015). Biodegradation of naphthalene using Pseudomonas aeruginosa by up flow anoxic–aerobic continuous flow combined bioreactor. Journal of Environmental Health Science and Engineering, 13 (1). doi: https://doi.org/10.1186/s40201-015-0175-1
  23. Chatterjee, B., Mandal, S., Mazumder, D. (2019). Aerobic biodegradation of lignosulfonate bearing synthetic wastewater using activated sludge. Journal of the Indian Chemical Society, 96 (4), 461–468. Available at: http://www.indianchemicalsociety.com/portal/uploads/journal/2019_04_8_Extended_1556597293.pdf
  24. Rochman, F. F., Sheremet, A., Tamas, I., Saidi-Mehrabad, A., Kim, J.-J., Dong, X. et. al. (2017). Benzene and Naphthalene Degrading Bacterial Communities in an Oil Sands Tailings Pond. Frontiers in Microbiology, 8. doi: https://doi.org/10.3389/fmicb.2017.01845
  25. Lee, Y., Lee, Y., Jeon, C. O. (2019). Biodegradation of naphthalene, BTEX, and aliphatic hydrocarbons by Paraburkholderia aromaticivorans BN5 isolated from petroleum-contaminated soil. Scientific Reports, 9 (1). doi: https://doi.org/10.1038/s41598-018-36165-x
  26. Maas, H., Narbeshuber, T., Roeper, M. (2000). Pat. No. DE10039995A1. Process for the preparation of alkylarylsulfonates. declareted: 11.08.2000; published: 21.02.2002. Available at: https://patents.google.com/patent/DE10039995A1/en
  27. Demineralizatsiya metodom elektrodializa. (Ionitovye membrany) (1963). Moscow: Gosatomizdat, 351. Available at: https://search.rsl.ru/ru/record/01006108138
  28. Wang, Q., Liu, F., Yu, S. (2008). Preparation of sulfomethylated phenol formaldehyde resin. Available at: https://www.researchgate.net/publication/291081246_Preparation_of_sulfomethylated_phenol_formaldehyde_resin
  29. Péreza, J. M., Rodrígueza, F., Alonsoa, M. V., Olieta, M., Echeverría, J. M. (2007). Characterization of a novolac resin substituting phenol by ammonium lignosulfonate as filler or extender. BioResources, 2 (2), 270–283. Available at: https://www.researchgate.net/publication/26460127_Characterization_of_a_novolac_resin_substituting_phenol_by_ammonium_lignosulfonate_as_filler_or_extender
  30. Zhuravlev, V. A., Murashkina, T. V. (2005). Issledovanie protsessa i sostava produktov sul'fometilirovaniya fenola. Vestnik Kuzbasskogo gosudarstvennogo tehnicheskogo universiteta, 6 (51), 85–87. Available at: https://cyberleninka.ru/article/n/issledovanie-protsessa-i-sostava-produktov-sulfometilirovaniya-fenola/viewer
  31. Sokolenko, N. M., Popov, Е. V. (2019). Studying the conditions of the process of phenol, formaldehyde and sodium sulfite condensation in the technology of water-soluble surfactants. Visnik of the Volodymyr Dahl East Ukrainian National University, 8 (256), 81–85. doi: https://doi.org/10.33216/1998-7927-2019-256-8-81-85
  32. Sokolenko, N., Ruban, E., Ostrovka, V., Oleksiy, M., Popov, Y., Sedych, A. (2020). Study of the toxicological characteristics of water-soluble surface-active substances obtained based on phenol, formaldehyde and sodium sulphite. Technology Audit and Production Reserves, 1 (3 (51)), 44–47. doi: https://doi.org/10.15587/2312-8372.2020.193074
  33. Ostrovskii, V. A. (2000). Interphase transfer catalysis of organic reactions. Sorosovskiy obrazovatel'niy zhurnal, 6 (11), 30–34. Available at: http://window.edu.ru/resource/478/21478/files/0011_030.pdf

##submission.downloads##

Опубліковано

2020-08-31

Як цитувати

Sokolenko, N., Popov, Y., & Fastovetska, K. (2020). Технологія одержання водорозчинних поверхнево-активних речовин методом сульфометилювання фенолу. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 4(6 (106), 45–53. https://doi.org/10.15587/1729-4061.2020.210718

Номер

Том 4 № 6 (106) (2020): Технології органічних та неорганічних речовин

Розділ

Технології органічних та неорганічних речовин

Ліцензія

Авторське право (c) 2020 Nadiia Sokolenko, Yevgeniy Popov, Kateryna Fastovetska

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Закріплення та умови передачі авторських прав (ідентифікація авторства) здійснюється у Ліцензійному договорі. Зокрема, автори залишають за собою право на авторство свого рукопису та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY. При цьому вони мають право укладати самостійно додаткові угоди, що стосуються неексклюзивного поширення роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом, але за умови збереження посилання на першу публікацію статті в цьому журналі.

Ліцензійний договір – це документ, в якому автор гарантує, що володіє усіма авторськими правами на твір (рукопис, статтю, тощо).
Автори, підписуючи Ліцензійний договір з ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР», мають усі права на подальше використання свого твору за умови посилання на наше видання, в якому твір опублікований. Відповідно до умов Ліцензійного договору, Видавець ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР» не забирає ваші авторські права та отримує від авторів дозвіл на використання та розповсюдження публікації через світові наукові ресурси (власні електронні ресурси, наукометричні бази даних, репозитарії, бібліотеки тощо).
За відсутності підписаного Ліцензійного договору або за відсутністю вказаних в цьому договорі ідентифікаторів, що дають змогу ідентифікувати особу автора, редакція не має права працювати з рукописом.
Важливо пам’ятати, що існує і інший тип угоди між авторами та видавцями – коли авторські права передаються від авторів до видавця. В такому разі автори втрачають права власності на свій твір та не можуть його використовувати в будь-який спосіб.