Взаємодія малеїнового ангідриду з похідними довголанцюгових олефінів

Автор(и)

  • Джасим Амир Т. Ал-Хаддад Інститут хімічних технологій (м. Рубіжне) Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля, Україна https://orcid.org/0000-0002-8251-8756
  • Екатерина Валерьевна Киселёва-Логинова Інститут хімічних технологій (м. Рубіжне) Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля, Україна https://orcid.org/0000-0003-0826-9285
  • Евгений Вадимович Попов Інститут хімічних технологій (м. Рубіжне) Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля, Україна https://orcid.org/0000-0001-7941-5134

DOI:

https://doi.org/10.15587/1729-4061.2014.24996

Ключові слова:

малеїновий ангідрид, олеїнова кислота, довголанцюгові олефіни, поверхнево-активна речовина, нуклеофільне приєднання

Анотація

Розглянуті можливості взаємодії малеїнового ангідриду з похідними довголанцюгових олефінів в різних умовах. В якості похідного довголанцюгового олефіну застосовано доступна дешева сировина – олеїнова кислота. Обговорено можливі механізми перебігу процесів. Отримана нова поверхнево-активна речовина. Доведено, що е приєднання олефінів з подвійним зв’язком у глибині вуглеводневого ланцюга без зберігання структури його не можливе.  

Біографії авторів

Джасим Амир Т. Ал-Хаддад, Інститут хімічних технологій (м. Рубіжне) Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля

Здобувач

Кафедра екології

Екатерина Валерьевна Киселёва-Логинова, Інститут хімічних технологій (м. Рубіжне) Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля

Кандидат технічних наук, старший преподаватель Кафедра екології

Евгений Вадимович Попов, Інститут хімічних технологій (м. Рубіжне) Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля

Доктор технічних наук, професор

Зав. кафедри екології, професор

Посилання

  1. Плетнёв, М. Ю. Неионогенные поверхностно-активные вещества (обзор) [Текст] / М. Ю. Плетнёв // Химическая промышленность. – 2000. – С. 44–55.
  2. Абрамзон, А. А. Поверхностно-активные вещества: Свойства и применение [Текст] / А. А. Абрамзон; 2-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1981. — 304 с.
  3. Тютюнников, Б. Химия жиров [Текст] / Б. Тютюнников, З. Бухштаб, Ф. Гладкий и др. – М.: Колос, 1992. – 448 с.
  4. Молдавский, Б. Л. Малеиновый ангидрид [Текст] / Б. Л. Молдавский, Ю. Д. Кернос. – М.: Химия, 1976. – 87 с.
  5. Реакция Дильса-Альдера [Текст] / под. ред. А. Ф. Коневича. – М.: Изд. «Мир», 1968. – 133 с.
  6. Pucci, A. Alder ene functionalization of polyisobutene oligomer with polar enophiles [Теxt] proc. of: XVII Congresso / A. Pucci, R. Rausa, F. Ciardelli // Nazionale della Divisione di Chimica Industriale della Societa Chimica Italiana, 2008. – P. 23–24.
  7. Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии [Текст] / А. Е. Чичибабин; под ред. проф. П. Г. Сергеева; изд. шестое (стереотипное). – М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1954. – 795 с.
  8. Wysocki, L. The Hetero-Ene Reaction: Development and Synthetic Utility [Теxt] / L. Wysocki. – Burke Group, 2005. – 61 p.
  9. Patent 4014803 United States МПК C 10 M 342, Lubricant additive [Теxt] / Hugh E. Romine // Continental Oil Company. – № 607,158; declared 25.08.75; published 29.03.77.
  10. Clarke, M. The first organocatalytic carbonyl-ene reaction: isomerisation-free C-C bond formations catalysed by H-bonding thio-ureas [Теxt] / M. Clarke, Ch. Jones, M. France // Beilstein J. Org. Chem. – 2007. – Vol. 3, № 24. – Available at: http://www.beilstein-journals.org.
  11. Yamanaka, M. Theoretical Studies on the Diastereoselectivity in the Lewis Acid Catalyzed Carbonyl-Ene Reaction: A Fundamental Role of Electrostatic Interaction [Теxt] / M. Yamanaka, K. Mikami // Helv. Chim. Acta. – 2002. – Vol. 85, Issue 12. – P. 4264–4271.
  12. Rissing, C. Thiol−Ene Reaction for the Synthesis of Multifunctional Branched Organosilanes [Text] / C. Rissing // Organometallics. – 2008. – Vol. 27, Issue 20. – P. 5394–5397.
  13. Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии [Текст] / А. Е. Чичибабин; под ред. проф. П. Г. Сергеева; изд. шестое (стереотипное). – М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1954. – 795 с.
  14. Свердлов, М. Н. Колебательные спектры многоатомных молекул [Текст] / М. Н. Свердлов, М. А. Ковнер. – М.: Наука, 1970. – 239 с.
  15. Tolstoy, V. Handbook of infrared spectroscopy of ultrathin films [Text] / V. Tolstoy, I. Chernyshova, V. Scryshevsky. – New Jersey: John Wiley & Sons, Inc., 2003. – 739 p.
  16. Pletnjov, M. Ju. (2000). Neionogennye poverhnostno-aktivnye veshhestva (obzor). Himicheskaja promyshlennost’, 44–55.
  17. Abramzon, A. A. (1981). Poverhnostno-aktivnye veshhestva: Svojstva i primenenie. Himija, 304.
  18. Tjutjunnikov, B., Buhshtab, Z., Gladkij, F. (1992). Himija zhirov. Kolos, 448.
  19. Moldavskij, B. L., Kernos, Ju. D. (1976). Maleinovyj angidrid. Himija, 87.
  20. Reakcija Dil’sa-Al’dera (1968). Izd. «Mir», 133.
  21. Pucci, A., Rausa, R., Ciardelli, F. (2008). Alder ene functionalization of polyisobutene oligomer with polar enophiles. Nazionale della Divisione di Chimica Industriale della Societa Chimica Italiana, 23–24.
  22. Chichibabin, A. E. (1954). Osnovnye nachala organicheskoj himii. Gosudarstvennoe nauchno-tehnicheskoe izdatel’stvo himicheskoj literatury, 795.
  23. Wysocki, L. (2005). The Hetero-Ene Reaction: Development and Synthetic Utility. Burke Group, 61.
  24. Hugh, E. (1977). Romine Patent 4014803 United States MPK C 10 M 342, Lubricant additive. Continental Oil Company. № 607,158; declared 25.08.75; published 29.03.77.
  25. Clarke, M., Jones, Ch., France, M. (2007). The first organocatalytic carbonyl-ene reaction: isomerisation-free C-C bond formations catalysed by H-bonding thio-ureas. Beilstein J. Org. Chem., Vol. 3, № 24. Available at: http://www.beilstein-journals.org.
  26. Yamanaka, M., Mikami, K. (2002). Theoretical Studies on the Dia¬stereoselectivity in the Lewis Acid Catalyzed Carbonyl-Ene Reac¬tion: A Fundamental Role of Electrostatic Interaction. Helv. Chim. Acta., Vol. 85, Issue 12, 4264–4271.
  27. Rissing, C. (2008). Thiol−Ene Reaction for the Synthesis of Multifunctional Branched Organosilanes. Organometallics, Vol. 27, Issue 20, 5394–5397.
  28. Chichibabin, A. E. (1954). Osnovnye nachala organicheskoj himii. Gosudarstvennoe nauchno-tehnicheskoe izdatel’stvo himicheskoj literatury, 795.
  29. Sverdlov, M. N., Kovner, M. A. (1970). Kolebatel’nye spektry mnogoatomnyh molekul. Nauka, 239.
  30. Tolstoy, V., Chernyshova, I., Scryshevsky, V. (2003). Handbook of infrared spectroscopy of ultrathin films. New Jersey: John Wiley & Sons, Inc., 739.

##submission.downloads##

Опубліковано

2014-06-19

Як цитувати

Ал-Хаддад, Д. А. Т., Киселёва-Логинова, Е. В., & Попов, Е. В. (2014). Взаємодія малеїнового ангідриду з похідними довголанцюгових олефінів. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 3(6(69), 13–18. https://doi.org/10.15587/1729-4061.2014.24996

Номер

Розділ

Технології органічних та неорганічних речовин