Взаємодія малеїнового ангідриду з похідними довголанцюгових олефінів
DOI:
https://doi.org/10.15587/1729-4061.2014.24996Ключові слова:
малеїновий ангідрид, олеїнова кислота, довголанцюгові олефіни, поверхнево-активна речовина, нуклеофільне приєднанняАнотація
Розглянуті можливості взаємодії малеїнового ангідриду з похідними довголанцюгових олефінів в різних умовах. В якості похідного довголанцюгового олефіну застосовано доступна дешева сировина – олеїнова кислота. Обговорено можливі механізми перебігу процесів. Отримана нова поверхнево-активна речовина. Доведено, що е приєднання олефінів з подвійним зв’язком у глибині вуглеводневого ланцюга без зберігання структури його не можливе.
Посилання
- Плетнёв, М. Ю. Неионогенные поверхностно-активные вещества (обзор) [Текст] / М. Ю. Плетнёв // Химическая промышленность. – 2000. – С. 44–55.
- Абрамзон, А. А. Поверхностно-активные вещества: Свойства и применение [Текст] / А. А. Абрамзон; 2-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1981. — 304 с.
- Тютюнников, Б. Химия жиров [Текст] / Б. Тютюнников, З. Бухштаб, Ф. Гладкий и др. – М.: Колос, 1992. – 448 с.
- Молдавский, Б. Л. Малеиновый ангидрид [Текст] / Б. Л. Молдавский, Ю. Д. Кернос. – М.: Химия, 1976. – 87 с.
- Реакция Дильса-Альдера [Текст] / под. ред. А. Ф. Коневича. – М.: Изд. «Мир», 1968. – 133 с.
- Pucci, A. Alder ene functionalization of polyisobutene oligomer with polar enophiles [Теxt] proc. of: XVII Congresso / A. Pucci, R. Rausa, F. Ciardelli // Nazionale della Divisione di Chimica Industriale della Societa Chimica Italiana, 2008. – P. 23–24.
- Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии [Текст] / А. Е. Чичибабин; под ред. проф. П. Г. Сергеева; изд. шестое (стереотипное). – М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1954. – 795 с.
- Wysocki, L. The Hetero-Ene Reaction: Development and Synthetic Utility [Теxt] / L. Wysocki. – Burke Group, 2005. – 61 p.
- Patent 4014803 United States МПК C 10 M 342, Lubricant additive [Теxt] / Hugh E. Romine // Continental Oil Company. – № 607,158; declared 25.08.75; published 29.03.77.
- Clarke, M. The first organocatalytic carbonyl-ene reaction: isomerisation-free C-C bond formations catalysed by H-bonding thio-ureas [Теxt] / M. Clarke, Ch. Jones, M. France // Beilstein J. Org. Chem. – 2007. – Vol. 3, № 24. – Available at: http://www.beilstein-journals.org.
- Yamanaka, M. Theoretical Studies on the Diastereoselectivity in the Lewis Acid Catalyzed Carbonyl-Ene Reaction: A Fundamental Role of Electrostatic Interaction [Теxt] / M. Yamanaka, K. Mikami // Helv. Chim. Acta. – 2002. – Vol. 85, Issue 12. – P. 4264–4271.
- Rissing, C. Thiol−Ene Reaction for the Synthesis of Multifunctional Branched Organosilanes [Text] / C. Rissing // Organometallics. – 2008. – Vol. 27, Issue 20. – P. 5394–5397.
- Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии [Текст] / А. Е. Чичибабин; под ред. проф. П. Г. Сергеева; изд. шестое (стереотипное). – М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1954. – 795 с.
- Свердлов, М. Н. Колебательные спектры многоатомных молекул [Текст] / М. Н. Свердлов, М. А. Ковнер. – М.: Наука, 1970. – 239 с.
- Tolstoy, V. Handbook of infrared spectroscopy of ultrathin films [Text] / V. Tolstoy, I. Chernyshova, V. Scryshevsky. – New Jersey: John Wiley & Sons, Inc., 2003. – 739 p.
- Pletnjov, M. Ju. (2000). Neionogennye poverhnostno-aktivnye veshhestva (obzor). Himicheskaja promyshlennost’, 44–55.
- Abramzon, A. A. (1981). Poverhnostno-aktivnye veshhestva: Svojstva i primenenie. Himija, 304.
- Tjutjunnikov, B., Buhshtab, Z., Gladkij, F. (1992). Himija zhirov. Kolos, 448.
- Moldavskij, B. L., Kernos, Ju. D. (1976). Maleinovyj angidrid. Himija, 87.
- Reakcija Dil’sa-Al’dera (1968). Izd. «Mir», 133.
- Pucci, A., Rausa, R., Ciardelli, F. (2008). Alder ene functionalization of polyisobutene oligomer with polar enophiles. Nazionale della Divisione di Chimica Industriale della Societa Chimica Italiana, 23–24.
- Chichibabin, A. E. (1954). Osnovnye nachala organicheskoj himii. Gosudarstvennoe nauchno-tehnicheskoe izdatel’stvo himicheskoj literatury, 795.
- Wysocki, L. (2005). The Hetero-Ene Reaction: Development and Synthetic Utility. Burke Group, 61.
- Hugh, E. (1977). Romine Patent 4014803 United States MPK C 10 M 342, Lubricant additive. Continental Oil Company. № 607,158; declared 25.08.75; published 29.03.77.
- Clarke, M., Jones, Ch., France, M. (2007). The first organocatalytic carbonyl-ene reaction: isomerisation-free C-C bond formations catalysed by H-bonding thio-ureas. Beilstein J. Org. Chem., Vol. 3, № 24. Available at: http://www.beilstein-journals.org.
- Yamanaka, M., Mikami, K. (2002). Theoretical Studies on the Dia¬stereoselectivity in the Lewis Acid Catalyzed Carbonyl-Ene Reac¬tion: A Fundamental Role of Electrostatic Interaction. Helv. Chim. Acta., Vol. 85, Issue 12, 4264–4271.
- Rissing, C. (2008). Thiol−Ene Reaction for the Synthesis of Multifunctional Branched Organosilanes. Organometallics, Vol. 27, Issue 20, 5394–5397.
- Chichibabin, A. E. (1954). Osnovnye nachala organicheskoj himii. Gosudarstvennoe nauchno-tehnicheskoe izdatel’stvo himicheskoj literatury, 795.
- Sverdlov, M. N., Kovner, M. A. (1970). Kolebatel’nye spektry mnogoatomnyh molekul. Nauka, 239.
- Tolstoy, V., Chernyshova, I., Scryshevsky, V. (2003). Handbook of infrared spectroscopy of ultrathin films. New Jersey: John Wiley & Sons, Inc., 739.
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2014 Джасим Амир Т. Ал-Хаддад, Екатерина Валерьевна Киселёва-Логинова, Евгений Вадимович Попов
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Закріплення та умови передачі авторських прав (ідентифікація авторства) здійснюється у Ліцензійному договорі. Зокрема, автори залишають за собою право на авторство свого рукопису та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY. При цьому вони мають право укладати самостійно додаткові угоди, що стосуються неексклюзивного поширення роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом, але за умови збереження посилання на першу публікацію статті в цьому журналі.
Ліцензійний договір – це документ, в якому автор гарантує, що володіє усіма авторськими правами на твір (рукопис, статтю, тощо).
Автори, підписуючи Ліцензійний договір з ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР», мають усі права на подальше використання свого твору за умови посилання на наше видання, в якому твір опублікований. Відповідно до умов Ліцензійного договору, Видавець ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР» не забирає ваші авторські права та отримує від авторів дозвіл на використання та розповсюдження публікації через світові наукові ресурси (власні електронні ресурси, наукометричні бази даних, репозитарії, бібліотеки тощо).
За відсутності підписаного Ліцензійного договору або за відсутністю вказаних в цьому договорі ідентифікаторів, що дають змогу ідентифікувати особу автора, редакція не має права працювати з рукописом.
Важливо пам’ятати, що існує і інший тип угоди між авторами та видавцями – коли авторські права передаються від авторів до видавця. В такому разі автори втрачають права власності на свій твір та не можуть його використовувати в будь-який спосіб.