Одержання 5-гідроксиметилфурфуролу на основі глюкози на широкопористих цеолітах

Автор(и)

  • Любов Казимирівна Патриляк Національний технічний університет України "Київський політехнічний інститут імені Ігоря Сікорського", Україна https://orcid.org/0000-0002-8049-9811
  • Сергій Вікторович Коновалов Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України, Україна https://orcid.org/0000-0003-3353-8061
  • Олександра Петрівна Пертко Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України, Україна https://orcid.org/0000-0003-3539-7688
  • Анжела Вікторівна Яковенко Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України, Україна https://orcid.org/0000-0002-2212-9345
  • Володимир Ананійович Поважний Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України, Україна https://orcid.org/0000-0002-0394-7035
  • Олександр Володимирович Мельничук ТОВ «Флюід менеджмент сістемс», Україна https://orcid.org/0000-0002-6664-0006

DOI:

https://doi.org/10.15587/1729-4061.2021.226575

Ключові слова:

цеоліти широкопористі, форми полікатіонні, глюкози дегідратація, 5-гідроксиметилфурфурол, вихід, конверсія глюкози

Анотація

Одержання речовин-платформ, зокрема, 5-гідроксиметилфурфуролу є одним із напрямків, що найбільш активно досліджується на сьогодні. Вони можуть бути сировиною для подальшого отримання нового покоління біополімерів, палив, фармацевтичних препаратів, харчових добавок та інших хімічних речовин. Синтезовано каталізатори на основі широкопористих цеолітів X, Y та M методами іонного обміну та просочування, що вміщують катіони рубідію, лантану, кальцію та амонію. Знайдено, що питома поверхня цеолітів склала 400–500 м2/г, а вибрані умови синтезу не спричиняють відчутного руйнування мікропористої структури. У присутності синтезованих каталізаторів проведено дегідратацію глюкози у водному середовищі та в диметилсульфоксиді за 150–160 °С. За допомогою газової хроматографії проаналізовано продукти реакції, розраховано вихід 5-гідроксиметилфурфуролу та конверсію глюкози. Встановлено вищу ефективність полікатіонних форм цеолітів у неводному середовищі. В останньому випадку досягнуто 40 % виходів 5-гідроксиметилфурфуролу за фактично повної конверсії глюкози. Методами інфрачервоної-спектроскопії та диференційно-термічного аналізу/термогравіметрії досліджено дезактивовані зразки каталізаторів. Встановлено, що у випадку реалізації реакції в диметилсульфоксиді на каталізаторі менше накопичуються продукти побічного процесу олігомеризації. Втрата маси зразків, дезактивованих у водному середовищі, складає 30–33 %, тоді як в диметилсульфоксиді – до 24 %. Одержані результати є практично важливими, оскільки єдиним легким продуктом перетворення є 5-гідроксиметилфурфурол з виходами до 40 %. Останні є прийнятними для можливої майбутньої реалізації одностадійного процесу одержання 5-гідроксиметилфурфуролу

Біографії авторів

Любов Казимирівна Патриляк, Національний технічний університет України "Київський політехнічний інститут імені Ігоря Сікорського"

Докторка хімічних наук, професорка

Кафедра технології неорганічних речовин, водоочищення та загальної хімічної технології

Сергій Вікторович Коновалов, Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України

Кандидат хімічних наук

Відділ каталітичного синтезу

Олександра Петрівна Пертко, Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України

Кандидатка хімічних наук

Відділ каталітичного синтезу

Анжела Вікторівна Яковенко, Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України

Кандидатка хімічних наук

Відділ каталітичного синтезу

Володимир Ананійович Поважний, Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря НАН України

Кандидат хімічних наук

Відділ каталітичного синтезу

Олександр Володимирович Мельничук, ТОВ «Флюід менеджмент сістемс»

Кандидат хімічних наук

Посилання

  1. Esteban, J., Yustos, P., Ladero, M. (2018). Catalytic Processes from Biomass-Derived Hexoses and Pentoses: A Recent Literature Overview. Catalysts, 8 (12), 637. doi: https://doi.org/10.3390/catal8120637
  2. Chernyshev, V. M., Kravchenko, O. A., Ananikov, V. P. (2017). Conversion of plant biomass to furan derivatives and sustainable access to the new generation of polymers, functional materials and fuels. Russian Chemical Reviews, 86 (5), 357–387. doi: https://doi.org/10.1070/rcr4700
  3. Teong, S. P., Yi, G., Zhang, Y. (2014). Hydroxymethylfurfural production from bioresources: past, present and future. Green Chemistry, 16 (4), 2015. doi: https://doi.org/10.1039/c3gc42018c
  4. Van Putten, R.-J., van der Waal, J. C., de Jong, E., Rasrendra, C. B., Heeres, H. J., de Vries, J. G. (2013). Hydroxymethylfurfural, A Versatile Platform Chemical Made from Renewable Resources. Chemical Reviews, 113 (3), 1499–1597. doi: https://doi.org/10.1021/cr300182k
  5. Bodachivskyi, I., Kuzhiumparambil, U., Williams, D. B. G. (2019). High Yielding Acid‐Catalysed Hydrolysis of Cellulosic Polysaccharides and Native Biomass into Low Molecular Weight Sugars in Mixed Ionic Liquid Systems. ChemistryOpen, 8 (10), 1316–1324. doi: https://doi.org/10.1002/open.201900283
  6. Ertl, G., Knozinger, H., Schuth, F., Weitkamp, J. (Eds.) (2008). Handbook of Heterogeneous Catalysis. Wiley-VCH. doi: https://doi.org/10.1002/9783527610044
  7. Weikamp, J., Pupple, L. (Eds.) (1999). Catalysis and Zeolites. Fundamentals and Applications. Springer, 564. doi: https://doi.org/10.1007/978-3-662-03764-5
  8. Breck, D. W. (1974). Zeolite Molecular Sieves: Structure, Chemistry, and Use. John Wiley and Sons, 771.
  9. Saravanamurugan, S., Paniagua, M., Melero, J. A., Riisager, A. (2013). Efficient Isomerization of Glucose to Fructose over Zeolites in Consecutive Reactions in Alcohol and Aqueous Media. Journal of the American Chemical Society, 135 (14), 5246–5249. doi: https://doi.org/10.1021/ja400097f
  10. Saravanamurugan, S., Riisager, A., Taarning, E., Meier, S. (2016). Combined Function of Brønsted and Lewis Acidity in the Zeolite-Catalyzed Isomerization of Glucose to Fructose in Alcohols. ChemCatChem, 8 (19), 3107–3111. doi: https://doi.org/10.1002/cctc.201600783
  11. Pienkoß, F., Ochoa-Hernández, C., Theyssen, N., Leitner, W. (2018). Kaolin: A Natural Low-Cost Material as Catalyst for Isomerization of Glucose to Fructose. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 6 (7), 8782–8789. doi: https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b01151
  12. Levytska, S. I. (2017). Investigation of glucose isomerization into fructose on MgO-ZrO2 catalyst in flow mode. Catalysis and petrochemistry, 26, 46–52.
  13. Wei, W., Wu, S. (2018). Experimental and kinetic study of glucose conversion to levulinic acid in aqueous medium over Cr/HZSM-5 catalyst. Fuel, 225, 311–321. doi: https://doi.org/10.1016/j.fuel.2018.03.120
  14. Cui, M., Wu, Z., Huang, R., Qi, W., Su, R., He, Z. (2018). Integrating chromium-based ceramic and acid catalysis to convert glucose into 5-hydroxymethylfurfural. Renewable Energy, 125, 327–333. doi: https://doi.org/10.1016/j.renene.2018.02.085
  15. Parveen, F., Upadhyayula, S. (2017). Efficient conversion of glucose to HMF using organocatalysts with dual acidic and basic functionalities - A mechanistic and experimental study. Fuel Processing Technology, 162, 30–36. doi: https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2017.03.021
  16. Tosi, I., Riisager, A., Taarning, E., Jensen, P. R., Meier, S. (2018). Kinetic analysis of hexose conversion to methyl lactate by Sn-Beta: effects of substrate masking and of water. Catalysis Science & Technology, 8 (8), 2137–2145. doi: https://doi.org/10.1039/c8cy00335a
  17. Puértolas, B., Imtiaz, Q., Müller, C. R., Pérez‐Ramírez, J. (2016). Platform Chemicals via Zeolite‐Catalyzed Fast Pyrolysis of Glucose. ChemCatChem, 9 (9), 1579–1582. doi: https://doi.org/10.1002/cctc.201601052
  18. Patrilyak, K. I., Patrilyak, L. K., Voloshina, Y. G., Manza, I. A., Konovalov, S. V. (2011). Distribution of the products from the alkylation of isobutane with butenes at a zeolite catalyst and the reaction mechanism. Theoretical and Experimental Chemistry, 47 (4), 205–214. doi: https://doi.org/10.1007/s11237-011-9205-y
  19. Patrylak, K. I., Patrylak, L. K., Repetskyi, I. A. (2013). Mechanisms of alkylation of isobutane by butenes and H/D exchange in isobutane molecules on acid zeolites. Theoretical and Experimental Chemistry, 49 (3), 143–157. doi: https://doi.org/10.1007/s11237-013-9308-8
  20. Patrylak, L., Krylova, M., Pertko, O., Voloshyna, Y. et. al. (2020). n-Hexane Isomerization Over Nickel-Containing Mordenite Zeolite. Chemistry and Chemical Technology, 14 (2), 234–238. doi: https://doi.org/10.23939/chcht14.02.234
  21. Patrilyak, L. K., Ionin, V. A., Voloshina, Y. G. (2005). Correlation of Catalytic Efficiency of Faujasites in the Alkylation of Isobutane by Butenes and their IR Spectral Characteristics. Theoretical and Experimental Chemistry, 41 (3), 192–197. doi: https://doi.org/10.1007/s11237-005-0039-3
  22. Patrylak, L. K., Povazhnyi, V. A., Konovalov, S. V., Pertko, О. P., Yakovenko, A. V. (2020). Thermogravimetric study of nickel-containing zeolites deactivated in glucose conversion. Catalysis and petrochemistry, 30, 90–96. doi: https://doi.org/10.15407/kataliz2020.30.090
  23. Ro, Y., Gim, M. Y., Lee, J. W., Lee, E. J., Song, I. K. (2018). Alkylation of Isobutane/2-Butene Over Modified FAU-Type Zeolites. Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 18 (9), 6547–6551. doi: https://doi.org/10.1166/jnn.2018.15665
  24. Patrylak, L. K. (1999). Chemisorption of Lewis Bases on Zeolites – A New Interpretation of the Results. Adsorption Science & Technology, 17 (2), 115–123. doi: https://doi.org/10.1177/026361749901700205
  25. Mikuła, A., Król, M., Mozgawa, W., Koleżyński, A. (2018). New approach for determination of the influence of long-range order and selected ring oscillations on IR spectra in zeolites. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 195, 62–67. doi: https://doi.org/10.1016/j.saa.2018.01.044
  26. Wojciechowska, K. M., Król, M., Bajda, T., Mozgawa, W. (2019). Sorption of Heavy Metal Cations on Mesoporous ZSM-5 and Mordenite Zeolites. Materials, 12 (19), 3271. doi: https://doi.org/10.3390/ma12193271
  27. Erdogdu, Y., Sertbakan, T. R., Güllüoğlu, M. T., Yurdakul, Ş., Güvenir, A. (2018). FT-IR and Raman Spectroscopy and Computation of 5-Methylfurfural. Journal of Applied Spectroscopy, 85 (3), 517–525. doi: https://doi.org/10.1007/s10812-018-0682-9
  28. Kul’pina, Y. N., Prokof’ev, V. Y., Gordina, N. E., Khmylova, O. E., Petukhova, N. V., Gazakhova, S. I. (2017). Use of IR spectroscopy for study of structure of low-modulus zeolites. Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedeniy Khimiya Khimicheskaya Tekhnologiya, 60 (5), 44–50. doi: https://doi.org/10.6060/tcct.2017605.5405
  29. Maruani, V., Narayanin-Richenapin, S., Framery, E., Andrioletti, B. (2018). Acidic Hydrothermal Dehydration of d-Glucose into Humins: Identification and Characterization of Intermediates. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 6 (10), 13487–13493. doi: https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b03479
  30. Tsilomelekis, G., Orella, M. J., Lin, Z., Cheng, Z., Zheng, W., Nikolakis, V., Vlachos, D. G. (2016). Molecular structure, morphology and growth mechanisms and rates of 5-hydroxymethyl furfural (HMF) derived humins. Green Chemistry, 18 (7), 1983–1993. doi: https://doi.org/10.1039/c5gc01938a

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-04-12

Як цитувати

Патриляк, Л. К., Коновалов, С. В., Пертко, О. П., Яковенко, А. В., Поважний, В. А. ., & Мельничук, О. В. (2021). Одержання 5-гідроксиметилфурфуролу на основі глюкози на широкопористих цеолітах. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 2(6 (110), 38–44. https://doi.org/10.15587/1729-4061.2021.226575

Номер

Том 2 № 6 (110) (2021): Технології органічних та неорганічних речовин

Розділ

Технології органічних та неорганічних речовин

Ліцензія

Авторське право (c) 2021 Любовь Казимировна Патриляк, Сергей Викторович Коновалов, Александра Петровна Пертко, Анжела Викторовна Яковенко, Владимир Ананьевич Поважный, Александр Владимирович Мельничук

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Закріплення та умови передачі авторських прав (ідентифікація авторства) здійснюється у Ліцензійному договорі. Зокрема, автори залишають за собою право на авторство свого рукопису та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY. При цьому вони мають право укладати самостійно додаткові угоди, що стосуються неексклюзивного поширення роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом, але за умови збереження посилання на першу публікацію статті в цьому журналі.

Ліцензійний договір – це документ, в якому автор гарантує, що володіє усіма авторськими правами на твір (рукопис, статтю, тощо).
Автори, підписуючи Ліцензійний договір з ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР», мають усі права на подальше використання свого твору за умови посилання на наше видання, в якому твір опублікований. Відповідно до умов Ліцензійного договору, Видавець ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР» не забирає ваші авторські права та отримує від авторів дозвіл на використання та розповсюдження публікації через світові наукові ресурси (власні електронні ресурси, наукометричні бази даних, репозитарії, бібліотеки тощо).
За відсутності підписаного Ліцензійного договору або за відсутністю вказаних в цьому договорі ідентифікаторів, що дають змогу ідентифікувати особу автора, редакція не має права працювати з рукописом.
Важливо пам’ятати, що існує і інший тип угоди між авторами та видавцями – коли авторські права передаються від авторів до видавця. В такому разі автори втрачають права власності на свій твір та не можуть його використовувати в будь-який спосіб.