Дослідження озонолізу 2-ацетамінотолуолу в оцтовій кислоті

Автор(и)

  • Андрій Генрійович Галстян Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля (м. Рубіжне)вул. Леніна 31, м. Рубіжне, Луганська обл., Україна, 93000, Україна

DOI:

https://doi.org/10.15587/1729-4061.2014.29870

Ключові слова:

озоноліз, 2-ацетамінотолуол, озон, оцтова кислота, окиснення, 2-ацетамінобензальдегід, 2-ацетамінобензойна кислота

Анотація

Досліджено реакцію озонолізу 2-ацетамінотолуену в оцтовій кислоті. Показано, що після попереднього N-ацилювання 2-амінотолуолу атака озоном перебігає в основному за ароматичним кільцем субстрату з утворенням аліфатичних пероксидів. Вихід продуктів окиснення за метильною групою не перевищує 14 %. Запропоновано механізм озонолізу, який відповідає отриманим експериментальним даним.

Біографія автора

Андрій Генрійович Галстян, Інститут хімічних технологій Східноукраїнського національного університету ім. В. Даля (м. Рубіжне)вул. Леніна 31, м. Рубіжне, Луганська обл., Україна, 93000

Кандидат хімічних наук, доцент кафедри ТОВКафедра технології органічних речовин

Посилання

  1. Dayson, G., Mey, P. (1964). Himiya sinteticheskih lekarstvennyih veschestv. Mir, 128–140.
  2. Elderfield, R. C., Covey, I. S., Geiduschek, J. B., Meyer, W. L., Ross, A. B., Ross, J. H. (1958). Synthesis of potential anticancer agents. I. Nitrogen mustards derived from P-N,N-bis(2-chloro-ethyl)-aminobenzaldehyde. The Journal of Organic Chemistry, 23, 1749–1753. doi: 10.1021/jo01105a047
  3. Ventkataraman, K. (1957). Himiya sinteticheskih krasiteley. Vol. 2. Himiya, 821.
  4. Razumovskiy, S. D. Galstyan, G. A., Tyupalo, M. F. (2000). Ozon ta yogo reaktsIYi z alIfatichnimi spolukami. SUDU, 318.
  5. Galstyan, A. G. Sedyih, A. A., Bushuеv, A. S., Tarasenko, A. I. (2006). Okislenie metilfenolov i metilanilinov ozonom v brede uksusnogo angidrida. «Advanced Science in Organic chemistry». Sudak, 147.
  6. Bailey, P. S. (1982). Ozonation in organic chemistry. Nonolefinic Compounds. Vol. 2. N-Y. L. Academic Press, 497.
  7. Hon, Y. S. Wong, Y. C. (2005). Synthetic applications of the amine-base treatment in the ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters via a novel ene-diol type rearrangement. Tetrahedron, 46, 8, 1365–1368. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.12.135
  8. Hon, Y. S., Wu, K. C. (2003). Polymer-supported tertiary amine in organic synthesis: a useful reagent in the conversion of alkenes to carbonyl compounds via the corresponding ozonides. Tetrahedron, 59 (4), 493–498. doi: 10.1016/s0040-4020(02)01558-2
  9. Galstyan, G. A. (1992). Reaktsii ozona s alkilbenzolami v zhidkoy faze. Zhurn. fiz. Him, 66 (4), 875–878.
  10. Gurevich, L. V. Karachevtsev, G. V., Kondratov, V. N. (1974). Energiya razryiva himicheskih svyazey. Potentsialyi ionizatsii i srodstvo k elektronu. Mir, 351.
  11. Wei, W., Cheng, Y., Dong, W. (2003). Design and syntheses of efficient and thermally stable diamino chromofhores for NLO application. Arkivoc., 2, 59–69.
  12. Veygand, K. Hilgetag, G. (1967). Metodyi eksperimenta v organicheskoy himii. Himiya, 994.
  13. Galstyan, A. G., Tyupalo, N. F., Andreev, P. Yu. (2003). Kinetika i mehanizm okisleniya 4-nitrotoluola ozonom v rastvore uksusnoy kislotyi v prisutstvii metallbromidnogo katalizatora. Kinetika i kataliz, 44 (1), 91–94.
  14. Galstyan, A. G., Sedyih, A. A. (2006). Okislenie p-krezola ozonom v uksusnom angidride. Zhurn. prikl. Himii, 79 (1), 125–128.
  15. Baryishnikov, S. V., Medvedev, R. B., Fialkov, Yu. Ya. (1986). Vyichislitelnaya matematika v himii i himicheskoy tehnologi. Vischa shkola, 456.
  16. Emanuel, N. M. (1969). Uspehi himii organicheskih perekisnyih soedineniy i autookisleniya. Himiya, 495.
  17. Zaharov, I. V., Galetiy, Yu. V. (1978). Mehanizm i parametryi okisleniya alkilaromaticheskih uglevodorodov v prisutstvii ionov kobalta i broma. Neftehimiya, 18 (4), 615–621.
  18. Emanuel, N. M., Denisov, E. T., Mayzus, Z. K. (1965). Tsepnyie reaktsii okisleniya uglevodorodov v zhidkoy faze. Nauka, 375.
  19. Komissarov, V. D., Komissarova, I. N. Farrahova, G. K., Denisov, E. T. (1979). Tsepnoe razlozhenie ozona v sisteme CH3CHO-O3-O2. Izv. AN SSSR. Ser. him., 6, 1205–1212.

##submission.downloads##

Опубліковано

2014-12-11

Як цитувати

Галстян, А. Г. (2014). Дослідження озонолізу 2-ацетамінотолуолу в оцтовій кислоті. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 6(6(72), 4–8. https://doi.org/10.15587/1729-4061.2014.29870

Номер

Том 6 № 6(72) (2014): Технології органічних та неорганічних речовин

Розділ

Технології органічних та неорганічних речовин

Ліцензія

Авторське право (c) 2014 Андрей Генриевич Галстян

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Закріплення та умови передачі авторських прав (ідентифікація авторства) здійснюється у Ліцензійному договорі. Зокрема, автори залишають за собою право на авторство свого рукопису та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons CC BY. При цьому вони мають право укладати самостійно додаткові угоди, що стосуються неексклюзивного поширення роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом, але за умови збереження посилання на першу публікацію статті в цьому журналі.

Ліцензійний договір – це документ, в якому автор гарантує, що володіє усіма авторськими правами на твір (рукопис, статтю, тощо).
Автори, підписуючи Ліцензійний договір з ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР», мають усі права на подальше використання свого твору за умови посилання на наше видання, в якому твір опублікований. Відповідно до умов Ліцензійного договору, Видавець ПП «ТЕХНОЛОГІЧНИЙ ЦЕНТР» не забирає ваші авторські права та отримує від авторів дозвіл на використання та розповсюдження публікації через світові наукові ресурси (власні електронні ресурси, наукометричні бази даних, репозитарії, бібліотеки тощо).
За відсутності підписаного Ліцензійного договору або за відсутністю вказаних в цьому договорі ідентифікаторів, що дають змогу ідентифікувати особу автора, редакція не має права працювати з рукописом.
Важливо пам’ятати, що існує і інший тип угоди між авторами та видавцями – коли авторські права передаються від авторів до видавця. В такому разі автори втрачають права власності на свій твір та не можуть його використовувати в будь-який спосіб.